Molecular logic analysis of dihydroresveratrol glycosides as melanogenesis-controlled agents

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 15K01797
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Biomolecular chemistry
• Research Institution: Utsunomiya University
• Principal Investigator: Nihei Ken-ichi 宇都宮大学, 農学部, 准教授 (10307209)
• Research Collaborator: Kabuyama Yukihito ; Oode Chisato ; Iwadate Takehiro ; Matsumoto Takashi ; Shimada Wataru ; Harima Saki
• Project Period (FY): 2015-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: チロシナーゼ / ジヒドロオキシレスベラトロール / ジヒドロレスベラトロール / イソタチオシド / ベンズアルデヒド / ソンネルフェノリックC / ベンゾニトリル

Outline of Final Research Achievements

A natural product, dihydroresveratrol glucoside, possesses potent melanogenesis-inhibitory activity against melanoma cells. On the other hand, a synthetic compound, dihydroresveratrol xyloside, strongly stimulates melanogenesis in melanoma cells. Hence, the structural modification of dihydroresveratrol glycoside derives useful molecules which can control the inhibition or stimulation on melanogenesis. In this study, dihydroresveratrol-related molecules were synthesized due to develop novel melanogenesis-controlled agents. In particular, their inhibitory activity was evaluated by using tyrosinase, a key enzyme on melanogenesis, for the purpose of the investigation of the molecular logic analysis of dihydroresveratrols.

Free Research Field

天然物有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

紫外線などの刺激により，メラニン色素の形成が進むことで，皮膚の褐変が生じる。このような着色現象には，酵素であるチロシナーゼが関係している。本研究では，天然に存在するジヒドロレスベラトロールに着目し，メラニン色素の形成を調節する分子，特にチロシナーゼ阻害剤の開発を行った。その結果，33種類のフェノール配糖体やニトリルなどを新規阻害剤として見い出した。また，11種類のアルデヒドを用いてチロシナーゼ阻害様式の解析を行った。さらに，2種類のフェノール配糖体がメラニン形成促進剤として働くことを突き止めた。これらの開発された分子は，光によるエイジングなどを防ぐツールとして，今後の活用が期待される。