中国雲南省におけるキク科リグラリア属植物の化学的遺伝的多様性

2005 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16404008
• Research Institution: Rikkyo University
• Principal Investigator: 黒田 智明 立教大学, 理学部, 教授 (40158887)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 花井 亮 立教大学, 理学部, 助教授 (30287916) ; 関根 靖彦 立教大学, 理学部, 助教授 (80222074) ; 通 元夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956) ; 永野 肇 お茶の水女子大学, 理学部, 教授 (10114919) ; 大崎 愛弓 東京医科歯科大学, 生体材料研, 助手 (50161360)
• Keywords: Ligularia / 雲南省 / 多様性 / フラノエレモフィラン / atpB-rbcL遺伝子 / ITS遺伝子 / 国際研究者交流 / 中国

Research Abstract

本年度の分布調査は2005年8月に雲南省麗江市、迪慶チベット族自治州および四川省甘孜チベット族自治州にて行った。その結果、19種のLigulariaを合計48試料、未同定のLigulariaを12試料、Cremanthodiumを4試料得た。四川省内の標高4000m以上の高地ではL.duciformis、L.virgaureaなど少数の種が広範囲に生育していることを確認したほか、L.cymbuliferaも勢力を拡大していることを見出した。
一方、昨年度までに得た試料の成分分析および遺伝子解析が進み、本年度試料の分析結果も加えて一定の成果を得た。まず、L.pleurocaulisでは雲南省と四川省産でフラノエレモフィラン成分およびITS遺伝子の双方において明らかな違いが見られた。3β-(angeloyloxy)furanoeremophil-1(10)-en-6β-olおよびfuranoligularenoneをそれぞれ雲南省産および四川省産の特徴的成分として単離した。一方、L.virgaureaでは根のエタノール抽出液について、TLC上でエーリッヒ試験を行った結果、発色が黄色の試料とピンク色の試料の2グループに分けられることが判明した。前者からは2-oxofuranoeremophilan-1(10)-en-6-olおよびその誘導体を含む7つの新物質が単離、構造決定された。また、遺伝子解析の結果、ITSによるグループ分けが成分と良い一致を示した。2グループは地理的に分離しておらず、混在がみられた。L.virgaureaとL.pleurocaulisは分類上の位置が近く、生育環境も似ているが、グループ分けが地理的に分離しているか否かにおいて好対照、という非常に興味ある事実を明らかにすることができた。
この他、L.latihastata、L.duciformis、L.lankongensis、L.tsangchanensis、L.dictyoneuraなどの分析を行い、多くの化合物を単離した。L.latihastata、L.duciformisでは遺伝子において大きな種内多様性があることが判明した。また、比較のため、日本産Ligularia(オタカラコウ)を昨年に引き続き八ヶ岳にて採集した。その結果、昨年得た四国剣山産と成分が異なることが判明した。

Research Products

• [Journal Article] Self-cyclization of (E)-2-(Trimethylsilylmethyl)pentadienol Derivative. Synthesis of Bicyclo[4.3.0]nonane Ring Systems (2006)
  • Author(s): C.Kuroda, M.Okada, S.Shinozaki, H.Suzuki
  • Journal Title: Tetrahedron 62(4) Pages: 726-730
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Chemical constituents of Ligularia virgaurea and its diversity in southwestern Sichuan of China (2006)
  • Author(s): M.Tori, K.Honda, H.Nakamizo, Y.Okamoto, M Sakaoku, S.Takaoka, X.Gong, Y.Shen, C.Kuroda, R.Hanai
  • Journal Title: Tetrahedron (in press)
• [Journal Article] Chemical and genetic differentiation of Ligularia pleurocaulis in northwestern Yunnan and southwestern Sichuan Provinces of China (2006)
  • Author(s): H.Nagano, Y.Iwazaki, X.Gong, Y.Shen, C.Kuroda, R.Hanai
  • Journal Title: Bull.Chem.Soc.Jpn. 79(2) Pages: 300-304
• [Journal Article] Membrane Properties of Branched Polyprenyl Phosphates, Postulated as Primitive Membrane Constituents (2006)
  • Author(s): M.Gotoh, A.Miki, H.Nagano, N.Ribeiro, M.Elhabiri, E.Gumienna-Kontecka, A.-M.Albrecht-Gary, Marc Schmutz, G.Ourisson, Y.Nakatani
  • Journal Title: Chemistry & Biodiversity (in press)
• [Journal Article] Three glucosides from Lycopodium clavatum (2005)
  • Author(s): M.Tori, Y.Mukai, K.Nakashima, M.Sono
  • Journal Title: Heterocycles 65 Pages: 107-115
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Molecular mechanism of lysidine synthesis that determines tRNA identity and codon recognition (2005)
  • Author(s): Ikeuchi, Y., Soma, A., Ote, T., Kato, J., Sekine, Y., Suzuki, T.
  • Journal Title: Mol Cell. 19 Pages: 235-246
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters (2005)
  • Author(s): T.Yajima, C.Saito, H.Nagano
  • Journal Title: Tetrahedron 61(43) Pages: 10203-10215
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Two new indole alkaloids from Aspidosperma subincanum and Geissospermum vellosii (2005)
  • Author(s): Ishiyama, H., Matsumoto, M., Sekiguchi, M., Shigemori, H., Ohsaki, A., Kobayashi, J.
  • Journal Title: Heterocycles 66 Pages: 651-658
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Chemical and genetic study of Ligularia tongolensis, Ligularia cymbulifera, and Ligularia atroviolacea in the Hengduan Mountains of China (2005)
  • Author(s): R.Hanai, X.Gong, M.Tori, S.Kondo, K.Otose, Y.Okamoto, T.Nishihama, A Murota, Y.Shen, S.Wu, C.Kuroda
  • Journal Title: Bull.Chem.Soc.Jpn. 78(7) Pages: 1302-1308
• [Journal Article] Chemical and Genetic Diversity of Some Ligularia Species (Compositae) in Northwestern Yunnan and Southwestern Sichuan of China (2005)
  • Author(s): C.Kuroda, R.Hanai, X.Gong, Y.Shen, M.Tori
  • Journal Title: J.Fudan University 44 Pages: 742-743
• [Journal Article] Degraded terpenoids and aromatic compounds from Ternstroemia gymnanthera (2005)
  • Author(s): M, Tori, H.Fukuyama, K.Nakashima, M.Sono
  • Journal Title: Letters in Organic Chemistry 2 Pages: 262-264
• [Journal Article] Eremopetasitenin A3 and 8-oxoeremophil-6-en-12-oic acid from Petasites japonicus ssp.giganteus (2005)
  • Author(s): M.Tori, M.Kume, K.Nakashima, M.Sono, M.Tanaka
  • Journal Title: Heterocycles 65 Pages: 887-891
• [Journal Article] DPPH Free radical scavenger activity of flavonoid from the leaves of fern Chingia sakayensis (Zeiller) Holtt (2005)
  • Author(s): Suyatno, N.C.Zaini, G.Indayanto, M.Tori
  • Journal Title: Indo.J.Chem. 5 Pages: 173-176
• [Journal Article] Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied with a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain (2005)
  • Author(s): Nakanishi, K., Fukai, S., Ikeuchi, Y., Soma, A., Sekine, Y., Suzuki, T., Nureki, O.
  • Journal Title: Proc.Natl.Acad.Sci.USA 102 Pages: 7487-7492
• [Journal Article] New labdane diterpenoids from Hyptis fasciculata (2005)
  • Author(s): Ohsaki, A., Kishimoto, Y., Isobe, T., Fukuyama, Y.
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull. 53 Pages: 1577-1579
• [Journal Article] Brosimacutins J-M, four new flavonoids from Brosimum acutifolium and thieir cytotoxic activity (2005)
  • Author(s): Takashima, J., Komiyama, K., Ishiyama, H., Kobayashi, J., Ohsaki, A.
  • Journal Title: Planta Medica 71 Pages: 654-658