液晶分子合成を目指した光学活性トリフルオロメチルアルカンジオールの合成研究

2004 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16550125
• Research Institution: Kagawa University
• Principal Investigator: 高木 由美子 国立大学法人香川大学, 教育学部, 助教授 (50263413)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 西原 浩 国立大学法人香川大学, 教育学部, 教授 (80036029) ; 伊藤 敏幸 国立大学法人鳥取大学, 工学部, 教授 (50193503)
• Keywords: 強誘電性液晶 / 反強誘電性液晶 / リパーゼ / フルオロアルカノール / 光学活性

Research Abstract

今日では、様々なタイプのディスプレイが開発され、より大型・鮮明、より付加価値の高い製品が毎日のように報告されている。その中でも液晶素材は、新素材の中ではかなり早くから実用化され、そして現在でもなお様々なタイプの液晶分子が開発され様々な用途に用いられている。液晶分子は配向性を制御するためにキラリティが重要である。申請者は、高付加価値型の液晶材料となる可能性を持つ強誘電性液晶分子に着目した。強誘電性液晶分子はコア部、キラル部位と、直鎖の脂肪族を有するメソゲン部を持ち、フッ素官能基を有していることが多い。そこで、分子の立体制御効果をより大きくするために二量体型分子を採用し、鎖状分子の中央部に芳香族置換基を有し、さらにフッ素官能基の親和力を併せ持つ液晶分子の合成を計画し,合成することに成功した。
申請者らは世界に先駆けてリパーゼを用いた酵素反応を積極的に展開し、数々の新規光学活性フルオロアルコールを世界に発信している。キラルフルオロアルカノール類の合成にもリパーゼ触媒反応を用いた。これらの立体は中央の芳香族置換基のリジットな構造と、フッ素原子の分子間相互作用、キラル部によるキラリティーの制御も可能である。今回液晶の性質を示すことはわかったが,さらに幼機能を持つ液晶分子の合成を行いたい。この分子はさまざまな位置に官能基を導入することが可能であり、さらに,分子構造を変化させる事により,様々な機能発現を期待している。本申請研究が有用な液晶分子の開拓につながり、高性能な液晶ディスプレイの開発に寄与することができれば、様々な機能的新素材を有機合成有機化学の立場から提供する研究になるものと考えている。

Research Products

• [Journal Article] Enhanced enantioselectivity and stabilization of an enzyme using novel ionic liquids (2005)
  • Author(s): Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Wada, S., Hayase, S., Hayase, S., Ohara, H., Oyama, M.
  • Journal Title: Separation and Purification Technology 41(In press)
• [Journal Article] ヘッドライン 注目される新しい化学反応場,反応媒体"テーラメイドなイオン性液体を反応媒体とする酵素反応" (2004)
  • Author(s): 伊藤敏幸
  • Journal Title: 化学と教育 52・8 Pages: 520-523
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] イオン性液体中の酵素反応 (2004)
  • Author(s): 伊藤敏幸
  • Journal Title: 機能材料 24・11 Pages: 27-33
  • Description: 「研究成果報告書概要(和文)」より
• [Journal Article] Synthesis of Optically Active gem-Difluorocyclopropanes through a Chemo-Enzymatic Reaction Strategy (2004)
  • Author(s): Itoh, T., Ishida, N., Mitsukura, K., Hayase, S., Ohashi, K.
  • Journal Title: J.Fluorine Chem 125 Pages: 775-783
  • Description: 「研究成果報告書概要(欧文)」より
• [Journal Article] Synthesis of novel liquid crystal compounds which have bis(trifluoromethyl)alkanediol moiety in optically pure form (2004)
  • Author(s): Takagi, Y., Yamaha, F., Sumino, F., Ito, H., Yoshida, T., Kato, T., Miyazawa, K., Itoh, T.
  • Journal Title: Tetrahedron ; Asymmetry 15 Pages: 2591-2594
• [Journal Article] Enhanced Enantioselectivity and Remarkable Acceleration on the Lipase-Catalyzed Transesterification Using Novel Ionic Liquids (2004)
  • Author(s): Itoh, T., Han, S., Matsushita, Y., Hayase, S.
  • Journal Title: Green Chemistry 6・9 Pages: 437-439
• [Book] Optically_Active gem-Difluorocyclopropanes, Synthesis and Application for Novel Molecular Materials, ACS Symposium Series #911 (2005)
  • Author(s): Itoh, T.
  • Total Pages: 430-439
  • Publisher: Oxford University Press/ American Chemical Society : Washington DC
• [Book] Analytical Mechanistic and Synthetic Organic Electrochemistry- 6th International M.Baizer Award Symposium in Honor of Dennis H.Evans and Masao Tokuda (2004)
  • Author(s): Itoh, T., Uehara, H., Kawai, K., Hayase, S., Ohara, H., Oyama, M.
  • Total Pages: 9-12
  • Publisher: The Electrochemical Society, Inc.USA