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2007 Fiscal Year Annual Research Report

生態系ダイナミズムに着目した物質探索法

Research Project

Project/Area Number 16GS0206
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

上村 大輔  Nagoya University, 大学院・理学研究科, 教授 (00022731)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 有本 博一  東北大学, 大学院・生命科学研究科, 教授 (60262789)
吉田 久美  名古屋大学, 大学院・情報科学研究科, 准教授 (90210690)
北 将樹  筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 講師 (30335012)
大野 修  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 助教 (20436992)
Keywords生態系ダイナミズム / 天然物化学 / 物質探索 / 生物活性 / 共生現象鍵物質 / 化学生態学 / 脂肪蓄積阻害物質 / 炎症惹起物質
Research Abstract

本研究では、自然界における生物現象から真摯に学び、切れ味の良い有用天然有機分子の探索を試みた。さらに、新規化合物の構造決定だけではなく、その展開利用までを視野に入れた姿勢で研究に取り組み以下の成果を得た。
共生、寄生現象に関与する物質探索では、グアム産造礁サンゴ幼生を用いて新たな着底・変態誘引物質の単離を試み、サンゴ藻抽出物より活性物質として新規化合物luminaolideを単離した。また、これまでに解明した沖縄産タヤマヤスリサンゴ幼生の着底・変態誘引物質11-deoxyfistularin-3の構造活性相関研究を行い、活性に必須な部位を特定した。
食物連鎖ダイナミズムに着目した物質探索においては、共生渦鞭毛藻より単離した超炭素鎖有機分子symbiodinolideについて、分解反応及び部分構造の合成を行い立体構造の一部を解明した。また、同一の渦鞭毛藻より分子量1,207の新規ポリオール化合物symbiospirol Aを単離し構造を決定した。
天然毒の研究に関しては、ウミケムシが有する炎症誘引物質の単離を試み、マウスへの炎症惹起活性を指標に新規化合物complanineを単離した。生理活性の解析によりcomplanineは、炎症に関与する酵素プロテインキナーゼCの活性化作用を示した。また、マウス急性毒性を指標にクロイソカイメンに含まれる成分の分離を試み、新規化合物halichonine B、C及びpinnarineを単離した。
脂肪蓄積阻害物質(-)-ternatinの機能解明を目指した研究では、構造活性相関の解析を行い活性発現に必須である部位を特定し、標的分子の同定に向けてビオチン修飾部位を決定した。また、作用機構の解析により脂肪細胞の分化に関わる転写因子の発現の抑制作用を見出した。

  • Research Products

    (76 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (20 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (50 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] 時を越える「ひと」、「もの」、「こころ」2008

    • Author(s)
      上村大輔
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 1

      Pages: 1-1

  • [Journal Article] Biological Activity, Structural Features, and Synthetic Studies of (-)-Ternatin, a Potent Fat-accumulation Inhibitor of 3T3-L1 Adipocytes2008

    • Author(s)
      Shimokawa, K., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Asian J. 3

      Pages: 438-446

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Durinskiol B: A New Durinskiol Congener from the Symbiotic Marine Dinoflagel late Durinskia sp.2008

    • Author(s)
      Siwu, E. R. O., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Lett. 37

      Pages: 236-237

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclic Tetrapeptides from Marine Bacteria Associated with the Seaweed Digineasp. and the Sponge Halisarca Ectofibrosa.2008

    • Author(s)
      Rungprom, W., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 3147-3152

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Inhibitory Effect on Fat Accumulation of (-)-Ternatin Derivatives Modified in the (β-OH-D-Leu7 Moiety2008

    • Author(s)
      Shimokawa, K., et. al.
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem. (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inhibitory Effects of Benzyl Benzoate and Its Derivatives on Angiotensin II-Induced Hypertension.2008

    • Author(s)
      Ohno, O., et. al.
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metathesis Approach to a 16-Memberd Macrocycle of Kendomycin2007

    • Author(s)
      Sengoku, T., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36

      Pages: 726-727

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Studies toward the Total Synthesis of Nakiterpiosin: Construction of the CDE Ring System by a Transannular Diels-Alder Strategy2007

    • Author(s)
      Ito, T., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 5465-5469

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concise Synthesis of a Highly Functionalized Cyclopentane Segment: Toward the Total Synthesis of Kansuinine A2007

    • Author(s)
      Shimokawa, K., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 5623-5625

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent Synthesis and in Vivo Inhibitory Effect on Fat Accumulation of (-)-Ternatin, a Highly N-Methylated Cyclic Peptide2007

    • Author(s)
      Shimokawa, K., et. al.
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 17

      Pages: 4447-4449

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Pinnaic Acid2007

    • Author(s)
      Xu, S., et. al.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      Pages: 5746-5749

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments(1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-β-glucosides2007

    • Author(s)
      Suzuki, H., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 55

      Pages: 821-824

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Revised Structure of Kasarin, an Antibacterial Pyrazinone Compound from the Marine Microorganism Hyphomycetes sp.2007

    • Author(s)
      Kita, M., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 8628-8631

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 最先端の化学:海洋生物は生命の謎をひもとく切れもの分子の宝庫です2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Journal Title

      化学大好きクラブニュースレター(日本化学会編) 3

      Pages: 8-9

  • [Journal Article] ケミカルバイオロジー:未解明生命現象2007

    • Author(s)
      中村和彦, ほか
    • Journal Title

      蛋白質核酸酵素 52巻13号

      Pages: 1661-1666

  • [Journal Article] Studies Toward the Total Synthesis of Nakiterpiosin: Construction of the CDE Ring System by a Transannular Diels-Alder Strategy2007

    • Author(s)
      T. Ito, M., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 5465-5469

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Designed Acylquinic Acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea and Their Co-pigmentation Effect.2007

    • Author(s)
      Toyama-Kato, Y., et. al.
    • Journal Title

      Heterocylces 72

      Pages: 239-254

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Pelargonidin 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an Acylated Anthocyanin, via the Corresponding Kaempferol Glucoside.2007

    • Author(s)
      Oyama, K., et. al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 6005-6009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Analysis of Benzylation Products of (+)-Catechin.2007

    • Author(s)
      Nakamura, S, et. al.
    • Journal Title

      Heterocylces 73

      Pages: 451-460

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 注目の論文:ハチの性フェロモンを巧妙に利用する寄生昆虫2007

    • Author(s)
      北 将樹
    • Journal Title

      化学 62

      Pages: 56-57

  • [Presentation] シンビオジノライドの合成研究(1)2008

    • Author(s)
      高村浩由, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] シンビオジノライドの合成研究(2)2008

    • Author(s)
      高村浩由, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] Rhizonin Aの合成研究2008

    • Author(s)
      中塚宏志, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 脂肪蓄積阻害活性を有する(-)-ternatinの合成と構造活性相関研究(1)2008

    • Author(s)
      下川賢一郎, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 脂肪蓄積阻害活性を有する(-)-ternatinの合成と構造活性相関研究(2)2008

    • Author(s)
      岩瀬賢明, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 共生渦鞭毛藻が生産する新規超炭素鎖有機分子symbiospirol Aの化学構造2008

    • Author(s)
      恒松雄太, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] Stereochemical assignment of 62-membered macrolactone in symbiodinolide2008

    • Author(s)
      韓 春光, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] パリトキシンの活性発現機構解明研究2008

    • Author(s)
      犬塚俊康, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] クロイソカイメン由来の微量生物活性物質の単離2008

    • Author(s)
      吉村英明, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] ハリクロリンの不斉合成研究2008

    • Author(s)
      許 述, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 海洋産アルカロイドkasarinの構造決定を目的とした合成研究2008

    • Author(s)
      三輪亮佳, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] カイメン共在微生物由来メタゲノムライブラリーの構築2008

    • Author(s)
      植村匡詞, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 海洋生物由来の炎症惹起物質2008

    • Author(s)
      立川 悠, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] アクチン結合性化合物の結合部位解析法の開発2008

    • Author(s)
      岡本和人, ほか
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      20080326-30
  • [Presentation] 花色素アントシアニンの化学合成2008

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] 配糖化フラボノールの金属還元によるアントシアニンへの変換2008

    • Author(s)
      近藤忠雄, ほか
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] シアニンの合成研究2008

    • Author(s)
      尾山公一, ほか
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] カメレオンアジサイの花色変化の機構解明2008

    • Author(s)
      伊藤大輔, ほか
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] アジサイの青色発色に関与する5-O-アシル化キナ酸の合成研究(2)2008

    • Author(s)
      関口由紀子, ほか
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] 赤チコリー抽出物のヒト骨髄性白血病由来株細胞に対する増殖抑制効果2008

    • Author(s)
      木村卓郎, ほか
    • Organizer
      日本農芸化学会2008年度大会
    • Place of Presentation
      名城大学
    • Year and Date
      20080326-29
  • [Presentation] 海洋天然物の多様な構造と生物活性2008

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20080326-28
  • [Presentation] 空色西洋アサガオの開花に伴う青色化と伸長生長におけるItNHXIの役割2008

    • Author(s)
      吉田久美, ほか
    • Organizer
      日本植物生理学会2008年度年会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      20080320-22
  • [Presentation] 切れ味の良い天然有機分子を求めて2008

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      第4回ケミカルバイオロジーシンポジウム:化学-生物融合領域創成の軌跡
    • Place of Presentation
      熱海金城館
    • Year and Date
      20080207-08
  • [Presentation] フラボノイドの構造と機能研究2008

    • Author(s)
      吉田久美
    • Organizer
      21世紀COE講演会
    • Place of Presentation
      静岡県立大学
    • Year and Date
      2008-01-24
  • [Presentation] シアル酸転移酵素阻害剤の探索およびその反応速度論的性状解析2007

    • Author(s)
      左 一八, ほか
    • Organizer
      第80回日本生化学会大会日本分子生物学会第30回年会合同大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20071211-15
  • [Presentation] Bioactive Metabolites from the Symbiotic Dinoflagellates2007

    • Author(s)
      Uemura, D., et. al.
    • Organizer
      1st Brazilian Conference on Natural Products
    • Place of Presentation
      Sao Paulo, Brazil
    • Year and Date
      20071104-07
  • [Presentation] チューリップACC酸化酵素遺伝子の解析と花粉ベクター法による抑制個体の作出2007

    • Author(s)
      桃井千巳, ほか
    • Organizer
      園芸学会平成19年度秋季大会
    • Place of Presentation
      香川大学
    • Year and Date
      20070929-1001
  • [Presentation] 海洋共生藻由来の超炭素鎖有機分子の構造と機能2007

    • Author(s)
      北 将樹, ほか
    • Organizer
      第49回天然物有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      20070919-21
  • [Presentation] カリウドバチ毒液の化学成分と生物活性2007

    • Author(s)
      山本 剛, ほか
    • Organizer
      第49回天然物有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      20070919-21
  • [Presentation] 単一細胞分析によるアジサイの花色変異機構の解明2007

    • Author(s)
      伊藤大輔, ほか
    • Organizer
      第49回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      20070919-21
  • [Presentation] Natural Inducers for Coral Larval Metamorphosis2007

    • Author(s)
      Kitamura, M., et. al.
    • Organizer
      4th Asia-Pacific Conference on Chemical Ecology
    • Place of Presentation
      Tsukuba Int. Cong. Center
    • Year and Date
      20070910-14
  • [Presentation] Trial to Access Unknown Natural Products by Using the Genome of Unculturable Bacteria from Marine Sponges2007

    • Author(s)
      Ohno O.
    • Organizer
      The 4th joint IRTG SYMPOSIUM between Nagoya University and University of Munster
    • Place of Presentation
      Munster, Germany
    • Year and Date
      20070906-07
  • [Presentation] Studies On Cytotoxic Compounds From Red Algae And Sponge2007

    • Author(s)
      Maru, N., et. al.
    • Organizer
      Korea-Japan Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry
    • Place of Presentation
      Pusan, Korea
    • Year and Date
      20070830-31
  • [Presentation] Synthetic Studies on Symbiodinolide2007

    • Author(s)
      Murata, T., et. al.
    • Organizer
      Korea-Japan Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry
    • Place of Presentation
      Pusan, Korea
    • Year and Date
      20070830-31
  • [Presentation] Flavonoid components isolated from blue flowers of Veronica persica Poiret.2007

    • Author(s)
      Mori, M., et. al.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemistry 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Year and Date
      20070823-25
  • [Presentation] Chemical Studies on Color Development and Variation of Hydrangea macrophylla.2007

    • Author(s)
      Ito, D., et. al.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemistry 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Year and Date
      20070823-25
  • [Presentation] Synthesis of Kaempferol 3-ο-Glucoside and Kaempferol 3-ο-6"-ο-Acetyl-β-D-Glucopyranoside.2007

    • Author(s)
      Oyama, K., et. al.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemistry 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Year and Date
      20070823-25
  • [Presentation] 哺乳動物由来の麻酔物質および致死性タンパク毒に関する研究2007

    • Author(s)
      北 将樹
    • Organizer
      第42回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      秋保リゾートホテル
    • Year and Date
      20070710-12
  • [Presentation] Role of Tonoplast-localized NHX1 in Blue Morning Glory Petals.2007

    • Author(s)
      Yoshida K., et. al.
    • Organizer
      14th International Workshop of Plant Membrane Biology
    • Place of Presentation
      Valencia, SPAIN
    • Year and Date
      20070626-30
  • [Presentation] Studies on Long Carbon-chain Polyol Compounds from Symbiotic Marine Dinoflagellates: Isolation and Biological Activity.2007

    • Author(s)
      M. Kita
    • Organizer
      8th Tetrahedron Symposium, Challenges in Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Berlin, Germany
    • Year and Date
      20070626-29
  • [Presentation] Diverse Chemical Structures and Bioactivities of Marine Natural Products2007

    • Author(s)
      Uemura, D.
    • Organizer
      XIXth French-Japanese Symposium on Medical and Fine Chemistry-FJS 2007
    • Place of Presentation
      Toyama Univ.
    • Year and Date
      20070513-16
  • [Presentation] Studies on the Bioactive Compounds from Symbiotic Marine Dinoflagellates.2007

    • Author(s)
      M. Kita
    • Organizer
      The 3rd Joint Seminar, Munster Univ. -Nagoya Univ.
    • Place of Presentation
      Nagoya Univ.
    • Year and Date
      20070419-20
  • [Presentation] 天然有機化合物の魅力を考える2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      平成19年度後期(秋季)有機合成化学講習会
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念ホール
    • Year and Date
      2007-11-21
  • [Presentation] 切れ味のよい天然有機分子を求めて2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      日本技術士会中部支部秋季定例会
    • Place of Presentation
      愛知県産業貿易館
    • Year and Date
      2007-09-29
  • [Presentation] Bioactive Secondary Metabolites from Symbiotic Marine Dinoflagellates.2007

    • Author(s)
      M. Kita
    • Organizer
      The Royal Australian Chemical Institute New South Wales Natural Products Group Annual Symposium
    • Place of Presentation
      Sydney, Australia
    • Year and Date
      2007-09-28
  • [Presentation] 海洋生物由来の「切れもの分子」の謎2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      第53回日本薬学会東海支部総会
    • Place of Presentation
      名城大学薬学部
    • Year and Date
      2007-07-07
  • [Presentation] 空色西洋アサガオの開花における花色変化とその制御2007

    • Author(s)
      三木直子, ほか
    • Organizer
      日本生化学会中部支部会・例会シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2007-05-19
  • [Presentation] 一細胞分析によるアジサイの花色変異機構の解明2007

    • Author(s)
      伊藤大輔, ほか
    • Organizer
      日本生化学会中部支部会・例会シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2007-05-19
  • [Presentation] 天然物有機化合物の魅力を考える2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      塾内講演会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2007-04-28
  • [Presentation] 切れ味の良い天然有機分子を求めて2007

    • Author(s)
      上村大輔
    • Organizer
      吉川雄三先生退職記念シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      2007-04-21
  • [Remarks] 学術創成研究費「生態系ダイナミズムに着目した物質探索法」

    • URL

      http://org.chem.nagoya-u.ac.jp/gakujutu/

  • [Remarks] 慶應義塾大学理工学部生命情報学科 生物有機化学研究室

    • URL

      http://www.bio.keio.ac.jp/labs/uemura/

  • [Remarks] 名古屋大学大学院理学研究科 有機化学研究室

    • URL

      http://org.chem.nagoya-u.ac.jp/

  • [Remarks] 名古屋大学大学院情報科学研究科 吉田研究室

    • URL

      http://www.human.nagoya-u.ac.jp/lab/yoshida/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] アントシアニジン類の製造方法及びフラベノール誘導体2007

    • Inventor(s)
      吉田久美, ほか
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2007-317648
    • Filing Date
      2007-12-07
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状ヘプタペプチド及びその用途2007

    • Inventor(s)
      上村大輔, ほか
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2007-220131
    • Filing Date
      2007-08-27

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Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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