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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Molecular design of innovative agrochemicals for greening of infertile soil: chemical biology of mugineic acids

Research Project

Project/Area Number 16H03292
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 教授 (50414123)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 村田 佳子  公益財団法人サントリー生命科学財団, 生物有機科学研究所・統合生体分子機能研究部, 主席研究員 (60256047)
中山 淳  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 助教 (60743408)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / 光親和性標識 / トランスポーター / 蛍光標識
Outline of Annual Research Achievements

これまでに、合成したムギネ酸類・鉄錯体をイネの培地に添加すると、アルカリ性条件下でもイネが正常に生育することを見出している。そこで本年度では、ムギネ酸・鉄錯体を吸収するトランスポーターの働きを詳細に調べるため、ムギネ酸・鉄錯体トランスポーターを特異的に標識するプローブの開発に取り組んだ。
受容体の標識とは異なり、トランスポーターの標識は活性分子に光親和性標識基を導入しても通過してしまうため標識が困難と予想された。そこで、まずはムギネ酸・鉄錯体の通過を阻害する阻害剤の開発を行い、種々の類縁体を合成した。合成した阻害剤候補化合物の中から、有効な阻害活性を示す誘導体を見出した。ついで、阻害剤に光親和性基および蛍光基を導入したトランスポーター標識プローブを設計・合成した。得られたプローブとムギネ酸・鉄錯体トランスポーターとの結合実験を行ったところ、本プローブによってムギネ酸・鉄錯体トランスポーターの標識が可能であることが明らかとなった。これにより、遺伝子組み換えを行うことなく、自然な状態でのイネのトランスポーターの動きを観察することが可能になると示唆された。
また、ムギネ酸類を肥料として大量に供給することは困難であったことから、安価に合成できる種々の類縁体を合成し、それらの活性評価を行った。その結果、大幅にコストを削減可能な安価誘導体を見出すことに成功した。これにより、実際の圃場での実験が可能になると期待できる。
上記の成果を基に、国内学会発表34件、国際学会発表1件、招待講演6件の成果を得ると共に、査読付き論文7報を平成28年度中に発表した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

トランスポーターの通過を阻害する種々の類縁体を合成し、それらのトランスポーター通過活性を評価した結果、阻害効果を示す誘導体を見出すことができた。さらに、この阻害剤に対して光親和性基と蛍光基を導入したトランスポーター標識プローブを設計・合成した。このプローブを用いて精製したムギネ酸・鉄錯体トランスポーターとの結合実験を行ったところ、本プローブが効果的にトランスポーターに結合していることが明らかとなった。以上のようにして、ムギネ酸・鉄錯体トランスポーターを標識可能なプローブの作成に成功したことから、おおむね順調に進行していると判断した。
また、ムギネ酸の安価誘導体を網羅的に合成し、優れた生育活性を示す誘導体を見出すことができた。これにより、次年度以降のプレ圃場試験が実現可能となったことから、本研究課題は順調に進捗していると判断できる。

Strategy for Future Research Activity

昨年度までにトランスポーター標識プローブの合成に成功したことから、本年度以降では本プローブの特異性の確認を行う。種々のタンパク質の混合物の中から、特異的にムギネ酸・鉄錯体のみと結合できるかについて検証を行う。これと並行して、実際に生きたイネの根を標識し、鉄欠乏状態および鉄飽和状態のイネの根に発現しているトランスポーターの量や部位を調べると共に、標識したトランスポーターの挙動を蛍光で追跡する。また、ムギネ酸に長波長の蛍光標識基を導入し、植物体内に取り込まれた後の挙動の観察も行い、長らく不明であったムギネ酸の体内での挙動を明らかにすることを試みる。
また、先に見出した安価誘導体を基にさらなる構造活性相関研究を行い、より大量かつ低コストで供給できる誘導体の開発を行う。本研究により見出された安価誘導体については、マイクロリアクターの適用やカラムフリー合成への展開などを試み、大量供給可能な合成ルートの確立を目指す。

  • Research Products

    (51 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (41 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 7 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Development of 1,3a,6a-Triazapentalene-labeled Enterobactin as a Fluorescence Quenching Sensor of Iron Ion2017

    • Author(s)
      Tshukiho Hayashi, Ayumi Osawa, Takehiro Watanabe, Yoshiko Murata, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.04.011

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of 2,6-disubstituted-1,3a,6a-triazapentalenes and their fluorescence properties2017

    • Author(s)
      Akane Mera, Masami Ito, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Akane Mera, Masami Ito, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba

      Volume: 46 Pages: 539-542

    • DOI

      doi:10.1246/cl.170078

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] The helical propensity of the extracellular loop is responsible for the substrate specificity of Fe(III)-phytosiderophore transporters2016

    • Author(s)
      Erisa Harada, Kenji Sugase, Kosuke Namba, Yoshiko Murata
    • Journal Title

      FEBS Lett.

      Volume: 590 Pages: 4617-4627

    • DOI

      doi:10.1002/1873-3468.12482

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Functional 1,3a,6a-triazapentalene scaffold: Design of fluorescent probes for kinesin spindle protein (KSP)2016

    • Author(s)
      Jun-ichi Sawada, Ayumi Osawa, Tomoki Takeuchi, Masato Kaneda, Shinya Oishi, Nobutaka Fujii, Akira Asai, Keiji Tanino, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 26 Pages: 5765-5769

    • DOI

      dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.10.047

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effective Cellular Morphology Analysis for Differentiation Processes by a Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivative Probe in Live Cells2016

    • Author(s)
      Rui Kamada, Fumi Tano, Fuki Kudoh, Nozomi Kimura, Yoshiro Chuman, Ayumi Osawa, Kosuke Namba, Keiji Tanino, Kazuyasu Sakaguchi
    • Journal Title

      PLoS ONE

      Volume: 11 Pages: e0160625

    • DOI

      DOI:10.1371/journal.pone.0160625

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Direct cyclization of 1,3-diaryl propargylic alcohols with dicarbonyl compounds by palladium-boric acid dual-catalyst system.2016

    • Author(s)
      Masahiro Yoshida, Shoko Ohno, Sayaka Eguchi, Tomotaka Mizuguchi, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Pages: 5633-5639

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.tet.2016.07.055

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Guanidine Formation under Mild Acidic Conditions2016

    • Author(s)
      Kohei Takeuchi, Atsushi Nakayama, Keiji Tanino, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Pages: 2591-2596

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0035-1562478

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effect at C4-Position of 1,3a,6a-Triazapentalene2016

    • Author(s)
      Atsushi Nakayama, Nishio Satoshi, Otani Akira, Mera Akane, Osawa Ayumi, Tanino keiji, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull.

      Volume: 64 Pages: 830-837

    • DOI

      doi.org/10.1248/cpb.c16-00196

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of functionalized 2,3-dihydropyrroles by oxidative radical cyclization of N-Sulfonylenamino esters with alkenes2016

    • Author(s)
      Masahiro Yoshida, Asuka Kobayashi, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 64 Pages: 2544-2551

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.tet.2016.03.055

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2017

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] Chippiine 型アルカロイド Dippinine B の全合成研究2017

    • Author(s)
      財間俊宏、竹内公平、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を指向したムギネ酸類の実用化研究2017

    • Author(s)
      佐々木彩花、津川稜、西尾賢、向山はるか、占部敦美、鈴木基史、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] Calyciphylline Fの合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] ピロールの触媒的分子内[4+3]環化付加反応の開発2017

    • Author(s)
      岡本翼・柴田弥希・中山淳・Karanjit Sangita・難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] (+)-LapidileceBの全合成研究2017

    • Author(s)
      牛山和輝、石川雄大、中山淳、須藤宏城、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] 細菌類の迅速同定を目指した蛍光標識Vibrioferrinの合成研究2017

    • Author(s)
      米良茜、小田真隆、中山淳、Sangita KARANJIT、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] Eurotiumide 類の網羅的不斉全合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤 次朗, 中山 慎一朗,中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      日本薬学会第137年会(仙台)
    • Place of Presentation
      東北大学(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] 生物活性天然物の実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      大阪市立大学談話会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2017-02-03
    • Invited
  • [Presentation] 生物活性天然物の機能解明を志向した実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      有機合成2月セミナー, 有機化学のニュートレンド2017
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター(大阪府西区)
    • Year and Date
      2017-02-01 – 2017-02-02
    • Invited
  • [Presentation] 実用化や機能解明を志向した生物活性天然物の実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      微生物化学研究所講演会
    • Place of Presentation
      微生物化学研究所(東京都品川区)
    • Year and Date
      2017-01-13
    • Invited
  • [Presentation] 新規蛍光分子1,3a,6a-triazapentalene類を用いた単分子白色発光化合物の創製と発光メカニズム研究2017

    • Author(s)
      西尾賢、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      2016年度第3回(第22回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島大学 (徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2017-01-07
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Place of Presentation
      Awaji yumebutai International Conference Center(兵庫県淡路市)
    • Year and Date
      2016-11-18 – 2016-11-19
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2016

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県静岡市)
    • Year and Date
      2016-11-07 – 2016-11-08
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] Chippiine 型アルカロイド Dippinine B の全合成研究2016

    • Author(s)
      財間俊宏、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] Kansuinine Aの不斉全合成研究2016

    • Author(s)
      林 月穂、大澤 歩、中山 淳、谷野 圭持、難波 康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構の解明に向けたムギネ酸プローブの開発2016

    • Author(s)
      向山はるか、竹内公平、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] ムギネ酸類の実用的合成研究2016

    • Author(s)
      佐々木彩花、津川稜、向山はるか、西尾賢、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] 新規蛍光分子1,3a,6a-triazapentalene類を用いた単分子白色発光化合物の創製と発光メカニズム研究2016

    • Author(s)
      西尾賢、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] 抗グラム陰性菌抗生物質Eurotiumide 類の網羅的全合成研究2016

    • Author(s)
      佐藤 次朗, 中山 慎一朗,中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] (+)-LapidileceBの全合成研究2016

    • Author(s)
      牛山和輝、石川雄大、中山淳、須藤宏城、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] 1,3a,6a-トリアザペンタレンナノワイヤーの合成研究2016

    • Author(s)
      伊藤雅美、米良茜、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] Calyciphylline Fの合成研究2016

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] ピロールの触媒的分子内[4+3]環化付加反応の開発2016

    • Author(s)
      岡本翼・柴田弥希・中山淳・難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] 新規AChE阻害剤の創製を目指したリコポセラミン-C(LS-C)の短段階合成研究2016

    • Author(s)
      草加裕基、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] アシル化反応におけるDMAP触媒構成に関する研究2016

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      就実大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2016-11-05 – 2016-11-06
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第74回パネル討論会 : 次世代を切り拓く全合成研究の若い力
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2016-10-01
  • [Presentation] Chippiine 型アルカロイド Dippinine B の全合成研究2016

    • Author(s)
      財間俊宏、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第74回パネル討論会 : 次世代を切り拓く全合成研究の若い力
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2016-10-01
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2016

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第74回パネル討論会 : 次世代を切り拓く全合成研究の若い力
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2016-10-01
  • [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構に関する有機化学的研究2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第40回日本鉄バイオサイエンス学会学術大会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2016-09-10 – 2016-09-11
    • Invited
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      にきだつ会館(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2016-08-25 – 2016-08-26
  • [Presentation] TAK1阻害剤 LL-Z-1640-2の不斉全合成2016

    • Author(s)
      中山慎一朗、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      にきだつ会館(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2016-08-25 – 2016-08-26
  • [Presentation] Chippiine 型アルカロイド Dippinine B の全合成研究2016

    • Author(s)
      財間俊宏、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      にきだつ会館(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2016-08-25 – 2016-08-26
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2016

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      にきだつ会館(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2016-08-25 – 2016-08-26
  • [Presentation] 生物活性天然物の高効率合成研究2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第2回公開成果報告会
    • Place of Presentation
      千里ライフサイエンスセンター(大阪府豊中市)
    • Year and Date
      2016-07-02 – 2016-07-03
    • Invited
  • [Presentation] 生物活性天然物の機能解明を志向した実践的合成研究2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第28回万有札幌シンポジウム, フロンティアを超えて:有機化学その先,
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-07-02
    • Invited
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2016 in 蓼科
    • Place of Presentation
      エクシブ蓼科(長野県茅野市)
    • Year and Date
      2016-06-30 – 2016-07-01
  • [Presentation] TAK1阻害剤 LL-Z-1640-2の不斉全合成2016

    • Author(s)
      中山慎一朗、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2016 in 蓼科
    • Place of Presentation
      エクシブ蓼科(長野県茅野市)
    • Year and Date
      2016-06-30 – 2016-07-01
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2016

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      2016年度第1回(第20回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • Year and Date
      2016-06-25
  • [Presentation] 有機合成化学:分子を創る、操る、役立てる2016

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      夢ナビライブ2016
    • Place of Presentation
      インテックス大阪(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2016-06-18
    • Invited
  • [Remarks] 徳島大学薬学部有機合成薬学研究室

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/bot/

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Published: 2018-01-16  

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