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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Molecular design of innovative agrochemicals for greening of infertile soil: chemical biology of mugineic acids

Research Project

Project/Area Number 16H03292
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 教授 (50414123)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 村田 佳子  公益財団法人サントリー生命科学財団, 生物有機科学研究所・統合生体分子機能研究部, 主席研究員 (60256047)
中山 淳  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学系), 助教 (60743408)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / アルカリ性不良土壌 / トランスポーター / 光親和性標識 / 蛍光標識
Outline of Annual Research Achievements

1. これまでに、合成したムギネ酸・鉄錯体をイネの培地に添加すると、実際のアルカリ性不良土壌でもイネが正常に生育することを見出している。しかしながら、化学合成の原料が非常に高価であるため、天然物である2'-デオキシムギネ酸(DMA)を肥料として大量に供給することは未だ困難であった。昨年度までに、入手容易な原料を用いて、DMAの種々の安価誘導体を合成し、そのうちの一つPDMAが天然のDMAよりも優れた生育活性を示すことを見出した。そこで本年度では、PDMAの大量供給法の確立と実際の圃場試験の検討を行なった。従来の問題点であった、L-リンゴ酸原料の変換において実用的なエステルの還元法を開発し、原料の大量供給を可能にした。また、カラム精製を極力省略したPDMAの合成法を確立し、実際に数十グラムのPDMAの合成を達成した。得られたPDMAを用いて、実際のアルカリ性不良土壌でのイネの圃場試験を実施し、PDMAの添加が実際の圃場でも有効であることを明らかにした。

2. 昨年度までにイネの根に存在するムギネ酸・鉄錯体トランスポーターを標識するプローブの開発に成功した。本年度では、プローブ合成およびトランスポーター標識の再現性を確認し、ついで、鉄欠乏条件下と鉄十分条件下でそれぞれ生育させたイネの根において、トランスポーター標識率が異なることを明らかにした。

上記の成果を基に、国内学会発表39件、国際学会発表3件、招待講演8件の成果を得ると共に、査読付き論文4報、総説1報、著書1冊を29年度中に発表した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

昨年度までにムギネ酸の安価誘導体見出しており、本年度では圃場試験に必要な量の安価誘導体を大量合成することに成功した。これを用いて実際の圃場試験を行い、実際の圃場においても安価誘導体の投与が有効であることを明らかにできた。以上のようにして、ムギネ酸の安価誘導体が実際に肥料として有効であることを実験的に証明できたことから、研究はおおむね順調に進行していると判断できる
また、昨年度に開発したムギネ酸・鉄錯体トランスポーターを標識するプローブの合成法およびトランスポーター標識法の再現性を確立した。本プローブを用いて、鉄欠乏イネと通常イネのトランスポーターの発現量や局在の違いを通常の生きたイネを用いて明らかにすることができた。以上の点から、本研究は順調に進行していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

安価誘導体PDMAが肥料として実際の圃場でも有効であることが証明できたことから、今後は安価誘導体の大量供給法の確立に取り組む。具体的には、PDMAよりもさらに安価な誘導体の開発およびPDMAの合成ルートの改良に取り組む。現在までのPDMA合成法では、高価な不斉有機触媒の使用、保護基の使用、およびカラム精製を必要とする点などに未だ問題を残していることから、これらを一度に解決できる1段階合成法の開発に取り組む。
また、トランスポーター標識プローブのムギネ酸・鉄錯体トランスポーターに対する特異性を明らかにすると共に、標識されたトランスポーターがその後どのように挙動するのかについて蛍光追跡実験を行い、自然に発現したトランスポーターの挙動を明らかにする。

  • Research Products

    (57 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (50 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 8 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Highly active and reusable hydrotalcite-supported Pd(0) catalyst for Suzuki coupling reactions of aryl bromides and chlorides2018

    • Author(s)
      Karanjit Sangita、Kashihara Masaya、Nakayama Atsushi、Shrestha Lok Kumar、Ariga Katsuhiko、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Pages: 948~954

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.tet.2017.12.056

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses and Structure Revisions of Eurotiumide A and Eurotiumide B, and Evaluation of their Fluorescent Properties as Natural Probes2018

    • Author(s)
      Atsushi Nakayama, Hideo Sato, Sangita Karanjit, Naoki Hayashi, Masataka Oda, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: - Pages: 印刷中

    • DOI

      doi.org/10.1002/ejoc.201800535

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Palau'amine2017

    • Author(s)
      Kosuke Namba, Kohei Takeuchi, Yukari Kaihara, Keiji Tanino
    • Journal Title

      J. Synth. Org. Chem. Jon.

      Volume: 75 Pages: 1094-1101

    • DOI

      doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1094

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of 1,3a,6a-triazapentalene-labeled enterobactin as a fluorescence quenching sensor of iron ion2017

    • Author(s)
      Tsukiho Hayashi, Ayumi Osawa, Takehiro Watanabe, Yoshiko Murata, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 58 Pages: 1961-1964

    • DOI

      doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1094

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2,6-Disubstituted-1,3a,6a-Triazapentalenes and Their Fluorescence Properties2017

    • Author(s)
      Akane Mera, Masami Ito, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Pages: 539-542

    • DOI

      doi.org/10.1246/cl.170078

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 高度に窒素官能基化された天然中分子の高効率的合成研究2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第5回成果報告会
  • [Presentation] 天然由来金属キレート剤と最小蛍光分子の応用に関する研究2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      メディカルジャパン2018
    • Invited
  • [Presentation] 複雑なかご状構造を有するアルカロイド類の全合成研究2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
    • Invited
  • [Presentation] 鉄取り込み機能を有するムギネ酸類のアルカリ性不良土壌における実用化研究2018

    • Author(s)
      占部敦美、 津川稜、 西尾賢、 佐々木彩花、 鈴木基史、増田寛志、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
  • [Presentation] A Versatile Heterogeneous Pd Nanocluster Catalyst for Bond Transformation under Mild Condition.2018

    • Author(s)
      Karanjit Sangita、柏原雅也、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
  • [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究2018

    • Author(s)
      岡本龍治、加藤高貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] [ 4+3 ] 環化付加反応を用いたトロパン骨格効率的構築法の開発2018

    • Author(s)
      岡本翼、柴田弥希、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] ムギネ酸・鉄錯体取り込みトランスポーター標識プローブの開発2018

    • Author(s)
      佐々木彩花、向山はるか、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita 、中山淳、伊藤孝司 、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] Eurotiumide類の網羅的不斉全合成2018

    • Author(s)
      佐藤次朗、林直樹、中山淳、Karanjit Sangita、小田真隆、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] アシル化反応におけるDMAP触媒機構に関する研究2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成2018

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] LL-Z1640-2を含むResorcylic Acid Lactone類の網羅的合成研究2018

    • Author(s)
      浜田麻衣、中山慎一朗、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] Highly active and stable heterogeneous Pd-Hydrotalcite for Suzuki coupling reaction of artless halides2018

    • Author(s)
      柏原雅也、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] Dippinine Bの全合成研究.2018

    • Author(s)
      中山淳、財満俊宏、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会第138年会
  • [Presentation] ムギネ酸の化学2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第7回有機分子構築法夏の勉強会
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2017

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] サリチル酸系天然物Eurotiumide AとLL-Z1640-2の不斉全合成2017

    • Author(s)
      中山淳、佐藤次朗、中山慎一朗、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第111回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] 実用化や機能解明を志向した生物活性天然物の実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      塩野義製薬株式会社
    • Invited
  • [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究2017

    • Author(s)
      岡本龍治、加藤高貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2017in加賀
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2017

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2017in加賀
  • [Presentation] Eurotiumide AおよびBの不斉全合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤次朗、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2017in加賀
  • [Presentation] アシル化反応におけるDMAP触媒機構に関する研究2017

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2017in加賀
  • [Presentation] Calyciphylline Fの合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第52回天然物化学談話会
  • [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込みトランスポーターに関する有機化学的研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第12回トランスポーター研究会年会
    • Invited
  • [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込みトランスポーターの機構解明に向けた化学プローブの開発2017

    • Author(s)
      佐々木彩花、向山はるか、占部敦美、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
    • Organizer
      第12回トランスポーター研究会年会
  • [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を志向したムギネ酸類の実用化研究2017

    • Author(s)
      占部敦美, 津川稜, 西尾賢, 佐々木彩花, 鈴木基史, Karanjit Sangita, 中山淳, 難波康祐
    • Organizer
      第12回トランスポーター研究会年会
  • [Presentation] トロパン骨格効率的構築法の開発2017

    • Author(s)
      岡本翼、柴田弥希、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場(鳥取2017)
  • [Presentation] Chippiine型アルカロイドDippinine B の全合成研究2017

    • Author(s)
      財間俊宏、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場(鳥取2017)
  • [Presentation] Resorcylic Acid Lactone の実用的合成法の開発研究2017

    • Author(s)
      西尾賢 中山慎一朗 中山淳 難波康祐
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場(鳥取2017)
  • [Presentation] 1,3a,6a-トリアザペンタレンナノワイヤーの合成研究2017

    • Author(s)
      伊藤雅美、米良茜、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第33回若手化学者のための化学道場(鳥取2017)
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第59回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] 複雑な中分子でも沢山作れるの?合成化学はどこまで通用するか?2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ、新学術領域研究「中分子戦略」特別企画
    • Invited
  • [Presentation] 天然物合成の新展開2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      関西学院大学理工学部講演会
    • Invited
  • [Presentation] 実用化や機能解明を志向した生物活性天然物の実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      九州大学大学院先導物質化学研究所講演会
    • Invited
  • [Presentation] 実用化や機能解明を志向した生物活性天然物の実践的合成研究2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      九州大学大学院理学部講演会
    • Invited
  • [Presentation] Highly active and stable heterogeneous Pd-Hydrotalcite for Suzuki coupling reaction of artless halides2017

    • Author(s)
      柏原雅也、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 1,3a,6a-トリアザペンタレンナノワイヤーの合成研究2017

    • Author(s)
      伊藤雅美、米良茜、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Nagelamide K, Qの全合成研究2017

    • Author(s)
      岡本龍治、加藤高貴、藤本夏月、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] トロパン骨格効率的構築法の開発2017

    • Author(s)
      岡本翼、柴田弥希、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 鉄イオン取り込みトランスポーターの標識プローブの開発2017

    • Author(s)
      佐々木彩花、向山はるか、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を志向したムギネ酸類の実用化研究2017

    • Author(s)
      占部敦美、津川稜、 西尾賢、 佐々木彩花、 鈴木基史、 Karanjit Sangita、 中山淳、 難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Palau’amineの第二世代合成研究2017

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Chippiine型アルカロイドDippinine B の全合成研究2017

    • Author(s)
      財間俊宏、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] LL-Z1640-2を含むResorcylic Acid Lactone類の網羅的合成研究2017

    • Author(s)
      浜田麻衣、中山慎一朗、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2017

    • Author(s)
      佐藤亮太、古高涼太、淵上龍一、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Studies on the Second Generation Synthesis of Palau’amine2017

    • Author(s)
      Eisaku Oohashi, Kohei Takeuchi, Atsushi Nakayama, Keiji Tanino, Kosuke Namba
    • Organizer
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd0-Hydrotalcite: A Versatile Heterogeneous Catalyst for Bond Transformation under Mild Condition2017

    • Author(s)
      Sangita Karanjit, Masaya Kashihara, Atsushi Nakayama, Kosuke Namba
    • Organizer
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Middle Molecular Probes for Transporter Labelling2017

    • Author(s)
      Haruka Mukaiyama, Kohei Takeuchi, Sayaka Sasaki, Kosuke Namba
    • Organizer
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] イネ科植物の鉄イオン取り込み機構の解明を目指した鉄キレート中分子の創製2017

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第4回成果報告会
  • [Book] 天然有機化合物の全合成;第4章連続環化反応を鍵としたPalau'amineの全合成2018

    • Author(s)
      井上将行、岩澤伸治、占部大介、徳山英利、西川俊夫、平井剛、横島聡(編集WG)
    • Total Pages
      208
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759813876
  • [Remarks] 徳島大学薬学部有機合成薬学分野

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/bot/

URL: 

Published: 2018-12-17  

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