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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Molecular design of innovative agrochemicals for greening of infertile soil: chemical biology of mugineic acids

Research Project

Project/Area Number 16H03292
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (50414123)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 村田 佳子  公益財団法人サントリー生命科学財団, 生物有機科学研究所・統合生体分子機能研究部, 特任研究員 (60256047)
中山 淳  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教 (60743408)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsムギネ酸 / ムギネ酸・鉄錯体 / アルカリ性不良土壌 / トランスポーター / トランスポーター標識
Outline of Annual Research Achievements

1. 昨年度までに、天然の鉄キレート剤である2'-デオキシムギネ酸(DMA)の構造を改変した安価誘導体PDMAを投与することで、アルカリ性不良土壌においてもイネが正常に生育することを圃場試験により明らかにした。本年度では、安全性試験を行うためのPDMAの大量合成に取り組み、60g以上のPDMAを合成した。また、ムギネ酸の新たな合成ルートの開発にも取り組み、L-アゼチジン-2ーカルボン酸とアスパラギン酸ユニットを連結する新たな手法を確立した。すなわち、従来の還元的アミノ化反応により連結していたC-N結合をアルキル化により連結する酸化・還元反応を伴わない結合生成法を確立した。

2. 本年度では、前年度までに開発したトランスポーター標識プローブが実際にムギネ酸・鉄錯体トランスポーターを標識できているかの証明を行なった。オオムギのムギネ酸・鉄錯体トランスポーターHvYS1をOocyteに過剰発現させた後、本プローブで処理した。膜画分のSDS-PAGEによりHvYS1と同じ分子量に蛍光バンドが確認でき、またこのバンドがHvYS1であることをウエスタンブロッティングにより確認した。次に、オオムギの根の標識実験を行なったところ、根の細胞膜が蛍光標識されている様子が確認できた。標識後の根を破砕し、膜画分をSDS-PAGEで解析したところ、一つの蛍光バンドが観測された。このバンドのプロテオーム解析を行い、HvYS1が含まれていることを確認した。これにより、新概念に基づいて設計した本トランスポーター標識プローブが確かにトランスポーターを捉えていることを明らかにできた。

以上の成果を基に、国内学会発表31件、国際学会発表2件、招待講演8件の成果を得ると共に、査読付き国際論文6報、総説2報、著書2冊(和書1冊、洋書1冊)を発表し、特許2件を出願した。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (52 results)

All 2019 2018 2016

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (39 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 8 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Microwave-assisted Tertiary Carbon Radical Reaction for Construction of Quaternary Carbon Center2019

    • Author(s)
      Sato Ryota、Okamoto Ryuji、Ishizuka Takumi、Nakayama Atsushi、Karanjit Sangita、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 414~417

    • DOI

      doi.org/10.1246/cl.190040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Kinetic Control in Natural Product Synthesis2019

    • Author(s)
      Namba Kosuke、Ohashi Eisaku
    • Journal Title

      Kinetic Control in Synthesis and Self-Assembly

      Volume: 6 Pages: 109~126

    • DOI

      doi.org/10.1016/B978-0-12-812126-9.00006-7

  • [Journal Article] Highly active and reusable hydrotalcite-supported Pd(0) catalyst for Suzuki coupling reactions of aryl bromides and chlorides2018

    • Author(s)
      Karanjit Sangita、Kashihara Masaya、Nakayama Atsushi、Shrestha Lok Kumar、Ariga Katsuhiko、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Pages: 948~954

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.tet.2017.12.056

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses and Structure Revisions of Eurotiumide A and Eurotiumide B, and Their Evaluation as Natural Fluorescent Probes2018

    • Author(s)
      Nakayama Atsushi、Sato Hideo、Karanjit Sangita、Hayashi Naoki、Oda Masataka、Namba Kosuke
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Pages: 4013~4017

    • DOI

      doi.org/10.1002/ejoc.201800535

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Synthesis of Polycyclic Tropinones by a Condensation-[4+3]-Cycloaddition Cascade Reaction2018

    • Author(s)
      Okamoto Tsubasa、Shibata Miki、Karanjit Sangita、Nakayama Atsushi、Yoshida Masahiro、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 9508~9513

    • DOI

      doi.org/10.1002/chem.201802011

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Quantitation of sevoflurane in whole blood and aqueous solutions by volatile organic compound sensing2018

    • Author(s)
      Hase Yuri、Suzuki Kuniaki、Kamekura Nobuhito、Shibuya Makiko、Takahashi Yu、Namba Kosuke、Fujisawa Toshiaki
    • Journal Title

      Journal of Pharmacological and Toxicological Methods

      Volume: 94 Pages: 71~76

    • DOI

      doi.org/10.1016/j.vascn.2018.05.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Evaluation of a 1,3a,6a-Triazapentalene (TAP)-Bonded System2018

    • Author(s)
      Ito Masami、Mera Akane、Mashimo Takaki、Seki Tomohiro、Karanjit Sangita、Ohashi Eisaku、Nakayama Atsushi、Kitamura Kei、Hamura Toshiyuki、Ito Hajime、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 24 Pages: 17727~17733

    • DOI

      doi.org/10.1002/chem.201804733

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] My Own Path in Becoming a Young PI and Meeting Lots of People2018

    • Author(s)
      Namba Kosuke
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Pages: 740~742

    • DOI

      doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.76.740

    • Open Access
  • [Journal Article] Organic Chemistry Research on the Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley2018

    • Author(s)
      Namba Kosuke、Murata Yoshiko
    • Journal Title

      Biological and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 41 Pages: 1502~1507

    • DOI

      doi.org/10.1248/bpb.b18-00070

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ムギネ酸の化学:目指せ砂漠の緑地化2019

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      広島大学総合科学部講演会
    • Invited
  • [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成-;多環性骨格を一挙に組み立てる-2019

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第6回千葉大学キラリティーネットワーク研究講演会
    • Invited
  • [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類の網羅的合成2019

    • Author(s)
      浜田麻衣、中山淳、中山慎一朗、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      2018年第3回(第28回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
  • [Presentation] 新規Ynone化合物の創生・評価2019

    • Author(s)
      浜田麻衣、森崎巧也、中山淳、重永章、辻大輔、寺町順平、安部正博、伊藤孝司、大高章、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] (+)-Lapidilectine Bの全合成研究2019

    • Author(s)
      石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、 中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究2019

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、Karanjit Sangita、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] ムギネ酸類の実用化研究2019

    • Author(s)
      占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
  • [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      2018年度第1回(第26回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
  • [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類の網羅的合成2018

    • Author(s)
      浜田麻衣、中山淳、中山慎一朗、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      2018年度第1回(第26回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
  • [Presentation] 高活性かつ再利用可能なHydrotalcite担持Pd触媒の開発とその応用2018

    • Author(s)
      柏原雅也、Karanjit Sangita 、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2018 in 志賀島
  • [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2018 in 志賀島
  • [Presentation] (+)-Lapidilectine Bの全合成研究2018

    • Author(s)
      石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2018 in 志賀島
  • [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を指向したムギネ酸類の実用化研究2018

    • Author(s)
      占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、May Sann Aung 、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2018 in 志賀島
  • [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第53回天然物化学談話会
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究2018

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第53回天然物談話会
  • [Presentation] Nagelamide K,Qの全合成研究2018

    • Author(s)
      岡本龍治、加藤光貴、藤本夏月、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第34回 若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第34回 若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] 高活性かつ再利用可能なHydrotalcite担持Pd触媒の開発とその応用2018

    • Author(s)
      柏原雅也、Karanjit Sangita 、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第34回 若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] アルカリ性不良土壌での農耕を指向したムギネ酸類の実用化研究2018

    • Author(s)
      占部敦美、津川稜、西尾賢、佐々木彩花、鈴木基史、増田寛志、May Sann Aung 、Karanjit Sangita、中山淳、小林高範、難波康祐
    • Organizer
      第34回 若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究2018

    • Author(s)
      亀山周平 、難波康祐、中山淳、坂本光
    • Organizer
      第34回 若手化学者のための化学道場
  • [Presentation] Eurotiumide類の網羅的不斉全合成2018

    • Author(s)
      佐藤次朗 中山淳 Karanjit Sangita 林直樹 小田正隆 難波康祐
    • Organizer
      2018年度第2回(第27回)プロセス化学東四国フォーラムセミナー
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究2018

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終成果報告
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究2018

    • Author(s)
      亀山周平 、難波康祐、中山淳、坂本光
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] (+)-Lapidilectine Bの全合成研究2018

    • Author(s)
      石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Palau'amineの第二世代合成研究2018

    • Author(s)
      大橋栄作、竹内公平、中山淳、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 不均一Pd触媒担持材料としての新規ビピリジンポリマーの開発とそのPd触媒的酸化反応への応用2018

    • Author(s)
      柏原雅也、Karanjit Sangita 、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] DMAPの触媒機構解明とその応用2018

    • Author(s)
      堤大洋、笠井知世、Karanjit Sangita、中山淳、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Nagelamide K,Qの全合成研究2018

    • Author(s)
      岡本龍治、加藤光貴、藤本夏月、谷野圭持、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 鉄取り込み機構解明を志向したトランスポーター標識プローブの開発2018

    • Author(s)
      佐々木彩花、向山はるか、辻大輔、村田佳子、Karanjit Sangita、中山淳、伊藤孝司、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 複雑なトロパン骨格の効率的構築法の開発とStemofolineの全合成への展開2018

    • Author(s)
      岡本翼、柴田弥希、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Resorcylic Acid Lactone類、LL-Z1640-2を基盤とした新規生物活性分子の提案、合成研究2018

    • Author(s)
      浜田麻衣、中山淳、Karanjit Sangita、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] シリカ固定化ホスフィン配位子を用いたPd及びPd/Au合金ナノクラスター触媒の開発2018

    • Author(s)
      奥田実沙、堤大洋、中山淳、Karanjit Sngita、難波康祐
    • Organizer
      第57回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 分子を創る、操る、役立てる2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      愛知製鋼株式会社講演会
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Biologically Active Compound toward Mechanistic Elucidation and Practical Application2018

    • Author(s)
      Kosuke Namba
    • Organizer
      Organic Synthesis Directed Towards Drug Discovery
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第34回若手化学者のための化学道場
    • Invited
  • [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第35回有機合成セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 天然物合成-何を、何の目的で、どのように作るのか?-2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      京都大学薬学部講演会
    • Invited
  • [Presentation] ものづくり戦略で育まれた化合物.2018

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      日本化学会新領域研究グループ「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終研究成果発表シンポジウム
  • [Presentation] Practical Application of Mugineic Acids and Development into Middle Molecular Probe2018

    • Author(s)
      Kosuke Namba.
    • Organizer
      The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] 天然有機化合物の全合成2018

    • Author(s)
      難波康祐(第4章)
    • Total Pages
      208
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759813876
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規イノン化合物及びその用途2018

    • Inventor(s)
      中山淳, 寺町順平, 安倍正博, 難波康祐, 伊藤孝司, 辻大輔
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-203219
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 複素環含有アミノ酸又はその塩、並びにそれを用いた肥料及び植物成長調整剤2018

    • Inventor(s)
      難波康祐、鈴木基史、米良茜
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学、愛知製鋼株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-160612
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規な複素環含有アミノ酸化合物及びその用途2016

    • Inventor(s)
      難波康祐、村田佳子
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学、愛知製鋼株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      6347396

URL: 

Published: 2019-12-27  

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