Molecular Disconnection Chemistry by Transition-metal Catalysis

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16H04148
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Waseda University
• Principal Investigator: Yamaguchi Junichiro 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: カップリング反応 / パラジウム / ニッケル / シクロプロパン / 炭素結合活性化 / 脱カルボニル / エステル

Outline of Final Research Achievements

The purpose of this research was to develop innovative organic synthesis reaction on catalytic coupling reaction and addition reaction starting from carbon-carbon bond cleavage reaction and new catalyst which promotes them. We began to expand decarbonylative coupling reactions of aromatic esters and to develop atomic addition reactions to sp3 carbon-carbon bonds in cyclopropanes. We found decarbonylative coupling reactions of aromatic esters with more than 10 different nucleophiles. We also succeeded in developing hydrosilylation and hydroboration reactions for cyclopropane.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本脱カルボニル型カップリング反応の開発により、芳香族エステルをアリールハライドと類似した化合物としてみなすことができるようになった。創薬分野での利用が期待される。さらに、はじめて活性化されていないシクロプロパンの結合切断を伴う、原子付加反応を開発した。特にシクロプロパンのヒドロホウ素化反応は世界ではじめての結果であり、我々が見出した配位子を用いなければ全く反応は進行しない。炭素ー炭素結合切断による化合物の自在合成の緒をつかむ学術的に大きな進展である。