2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development of catalytic enatioselective method for [2.2]-cyclophanes and its application as a novel chiral element
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16K05685
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| Research Institution | Tokyo University of Agriculture and Technology |
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Principal Investigator |
森 啓二 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (10515076)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | [2.2]-パラシクロファン / 不斉触媒 / C-Nカップリング |
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| Outline of Annual Research Achievements |
医薬・農薬品の主構造に数多く見られる不斉情報を制御する、いわゆる不斉合成反応の開発は、現代の有機化学において重要な地位を占めている。不斉制御の鍵となる新たな触媒開発の比重は高く、これまでに様々な不斉配位子や不斉触媒が開発されてきた。しかしこれまでの研究の多くが、安定な軸不斉を持つビナフチル類に焦点をあてており、同様に安定な不斉情報（面不斉）を持ち、強固な不斉場の構築が期待できる[2.2]-パラシクロファン類の不斉触媒への応用例は少ない。これは、パラシクロファン類の不斉合成法およびその合成的変換法が未発達であることに起因する。このような背景のもと本研究では、[2.2]-パラシクロファン類の触媒的不斉合成法の開発とそのキラル素子（不斉有機触媒、不斉反応剤）としての利用を目的とした。
今年度はこれまでに開発した [2.2]-パラシクロファン類の触媒的不斉合成法のもと、この骨格を持つ様々な誘導体の合成を目指し研究に取り組んだ。その結果、当該骨格の各種有機溶媒に対する溶解性が低く、合成が困難、ないしは合成できたとしてもその収率は低い値にとどまってしまう、という問題が生じた。この解決を目指し検討を進めた結果、[2.2]-パラシクロファンと類似構造を持つ1,8-ジアリールナフタレンが有望な構造単位として機能することを見出した。またその研究の途上で興味深いC-Nカップリング法を見出すことにも成功した。
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