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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Exploration of multiple functions based on the self-assembled structures of chiral open shell organic molecules

Research Project

Project/Area Number 16K05708
Research InstitutionAichi Institute of Technology

Principal Investigator

村田 剛志  愛知工業大学, 工学部, 准教授 (40535358)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywords有機中性ラジカル / トリオキソトリアンギュレン / 有機導電体 / キラリティー
Outline of Annual Research Achievements

我々が独自に設計・合成した空気中でも安定な有機中性πラジカルであるトリオキソトリアンギュレン(TOT)が構築する一次元π積層カラム構造へのキラリティーの導入と複合機能の探索について研究した。TOTの骨格周辺に光学活性な置換基(アミノ基・アミド基・オキサゾリン環)を配した新規誘導体の合成に成功し、その物性や自己集合構造を明らかにした。また、光学活性なアルキル鎖を持つ第四球アンモニウムを対カチオンとして用いたTOTの混合原子価塩を合成し、いくつかの塩において結晶構造の解明と高導電性の発現を達成した。これらはいずれもキラルな空間群を持ち、磁場に応答する異方的導電物性の発現が期待される。またその中で、キラルアンモニウムと臭素置換TOTとの組み合わせでは、対カチオンの配向変化を伴う半導体-絶縁体相転移を示す塩を見出し、さらにその相転移が対イオンのキラリティーによって制御できることを明らかにした。

  • Research Products

    (36 results)

All 2019 2018

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 3 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Intramolecular Magnetic Interaction of Spin-Delocalized Neutral Radicals through m-Phenylene Spacers2019

    • Author(s)
      Murata, T.; Asakura, N.; Ukai, S.; Ueda, A.; Kanzaki, Y.; Sato, K.; Takui, T.; Morita, Y.
    • Journal Title

      ChemPlusChem

      Volume: 84 Pages: in press

    • DOI

      10.1002/cplu.201800662

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-Free Electrocatalysts for Oxygen Reduction Reaction Based on Trioxotriangulene2019

    • Author(s)
      Murata, T.; Kotsuki, K.; Murayama, H.; Tsuji, R.; Morita, Y.
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 2 Pages: in press

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0149-9

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Colored Ionic Liquid Based on Stable Polycyclic Anion Salt Showing Halochromism with HCl Vapor2019

    • Author(s)
      Enozawa, H.; Ukai, S.; Ito, H.; Murata, T.; Morita, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 2161-2165

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00468

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 水素結合と電荷移動相互作用の協奏に基づく導電性電荷移動錯体の開発2019

    • Author(s)
      村田剛志・森田 靖・中筋一弘
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 77 Pages: in press

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.77.318

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamic Nuclear Polarization Using Photo-Excited Triplet Electron Spins in Eutectic Mixtures2018

    • Author(s)
      Kagawa, A.; Negoro, M.; Ohba, R.; Ichijo, N.; Takamine, K.; Nakamura, Y.; Murata, T.; Morita, Y.; Kitagawa, M.
    • Journal Title

      Journal of the Physical Chemistry A

      Volume: 122 Pages: 9670-9675

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.8b09934

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 縮合多環型有機中性ラジカルの安定化と電子スピン構造2018

    • Author(s)
      森田 靖・村田剛志
    • Journal Title

      電子スピンサイエンス

      Volume: 16 Pages: 110-116

  • [Journal Article] Mixed-Valence Salts Based on Carbon-Centered Neutral Radical Crystals2018

    • Author(s)
      Murata, T.; Yamada, C.; Furukawa, K.; Morita, Y.
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 1 Pages: No47/1-8

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0048-5

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Trioxotriangulene: Air- and Thermally Stable Organic Carbon-centered Neutral π-Radical without Steric Protection2018

    • Author(s)
      Morita, Y.; Murata, T.; Ueda, A.; Yamada, C.; Kanzaki, Y.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 91 Pages: 922-931

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180074

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 巨大空孔を有するトリオキソトリアンギュレン環状オリゴマーの合成とその構造研究2019

    • Author(s)
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレンの直結型π拡張二量体の開殻種の合成と物性2019

    • Author(s)
      山口紗和・鵜飼修作・藤澤香織・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ボロン酸を有するTOTの合成とクロスカップリングによる官能基変換2019

    • Author(s)
      安藤龍志・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ヒドロキシ基を分子骨格周辺に導入したトリオキソトリアンギュレンの合成と物性2019

    • Author(s)
      大木 司・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレン誘導体の可溶化に向けた合成検討2019

    • Author(s)
      田中千賀・鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 空気中でも安定な中性ラジカルの酸素還元触媒活性2018

    • Author(s)
      森田 靖・小槻賢志・辻 良太郎・村田剛志
    • Organizer
      第45回有機典型元素化学討論会
  • [Presentation] コバルトフリー超高速リチウムイオン有機二次電池2018

    • Author(s)
      森田 靖・村田剛志
    • Organizer
      愛工大テクノフェア2018
  • [Presentation] 有機中性ラジカルとCNTバッキーペーパーから成るリチウムイオン有機二次電池2018

    • Author(s)
      大下拓磨・伊藤 宏・藤崎めぐみ・北野祥平・辻 良太郎・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      愛知工業大学新エネルギー拠点形成プロジェクト 中間報告会「明日を創るC.C.グリーングリッド」
  • [Presentation] Synthesis and Physical Properties of a π-Conjugated Cyclic Trioxotriangulene Hexamer2018

    • Author(s)
      Ukai, S.; Murata, T.; Morita, Y.
    • Organizer
      14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 有機中性ラジカルの安定化への挑戦と材料応用2018

    • Author(s)
      森田 靖・村田剛志
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレンのπ共役型環状連結体の合成と物性2018

    • Author(s)
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 硫黄原子を導入したトリオキソトリアンギュレン型有機中性πラジカルの合成と物性2018

    • Author(s)
      岡村宝良・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレン直結型二量体の合成と物性2018

    • Author(s)
      山口紗和・鵜飼修作・藤澤香織・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] Air-stable Neutral Radicals with Condensed Polycyclic Structure and Spin-delocalized Nature2018

    • Author(s)
      Morita, Y.; Murata, T.
    • Organizer
      The 8th Toyota Physical and Chemical Research Institute International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Application of Conductive Thin-Films of Trioxotriangulene Neutral Radical as a 100% Active Material Cathode of Organic Rechargeable Battery2018

    • Author(s)
      Murata, T.; Ito, H.; Nakayama, H.; Nakanishi, S.; Tsuji, R.; Morita, Y.
    • Organizer
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Sulfur-atom Introduced Trioxotriangulene Analogues2018

    • Author(s)
      Okamura, T.; Murata, T.; Morita, Y.
    • Organizer
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Physical Properties of Mixed Valence Salts of Trioxotriangulene Derivatives with Crown Ether Metal Complex2018

    • Author(s)
      Karasawa, M.; Murata, T.; Morita, Y.
    • Organizer
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Crystal Structures and Electrical Conductivities of Mixed Valence Salts of Trioxotriangulene Derivatives Having Chiral Countercations2018

    • Author(s)
      Nishikawa, K.; Torii, T.; Murata, T.; Morita, Y.
    • Organizer
      豊田理化学研究所 国際ワークショップ Organic semiconductors, conductors, and electronics
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] π積層ラジカルポリマーを活物質とする蓄電デバイスの新展開2018

    • Author(s)
      森田 靖・村田剛志
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレン-CNTバッキーペーパーの構造・電子物性およびリチウムイオン二次電池正極への応用2018

    • Author(s)
      伊藤 宏・大下拓磨・藤崎めぐみ・北野祥平・辻 良太郎・村田剛志 ・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレン直鎖3量体の合成と性質2018

    • Author(s)
      大下拓磨・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] アルカリ金属イオン-クラウンエーテル包接化合物を対カチオンとして組み込んだ導電性一次元π積層ラジカルポリマーの構築2018

    • Author(s)
      唐澤美琴・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] π共役型トリオキソトリアンギュレン環状六量体の合成と物性2018

    • Author(s)
      鵜飼修作・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] トリオキソトリアンギュレン中性ラジカルへの光学活性なアミノ基の導入2018

    • Author(s)
      西川浩平・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] スルホ基を導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の合成と物性2018

    • Author(s)
      坪井翔紀・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ニトロ基を導入したトリオキソトリアンギュレン誘導体の構造と物性2018

    • Author(s)
      加藤 昴・村田剛志・森田 靖
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] Air-stable Neutral Radicals with Spin-delocalized Structure: Full-cell Battery Application2018

    • Author(s)
      Morita, Y.; Murata, T.
    • Organizer
      Euchem Conference on Organic Free Radicals (ECOFR 2018)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 量子符号化による磁気共鳴高感度化法2018

    • Inventor(s)
      根来 誠、他7名
    • Industrial Property Rights Holder
      (国)大阪大学・㈻名古屋電気学園
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-082859

URL: 

Published: 2019-12-27  

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