2016 Fiscal Year Research-status Report
フェルスター型エネルギー移動を利用した新規高輝度赤色蛍光分析試薬の開発
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16K05805
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| Research Institution | Hirosaki University |
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Principal Investigator |
川上 淳 弘前大学, 理工学研究科, 准教授 (60261426)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 蛍光分析試薬 / 赤色蛍光色素 / 高輝度 / フェルスター機構 / エネルギー移動 / FRET / トリプタンスリン / BODIPY |
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| Outline of Annual Research Achievements |
近年、生命科学の研究で用いられる蛍光分析試薬の重要性が増している。特に、ヘモグロビンや水の吸収の影響を受けない650 nm～900 nm のいわゆる“生体の窓”と呼ばれる波長領域で発光する近赤外蛍光試薬が注目されている。特に、人間の目で見ることのできる650 nm～800 nm の赤色蛍光試薬が扱い易い。しかし、従来の蛍光試薬は水環境中では蛍光量子収率（Φf）の値が小さく輝度（明るさ）が足りないという欠点がある。そこで本研究では、輝度が Φf とモル吸光係数（ε）の積（Φf・ε）に比例することに着目し、εの値の大きな発色団（エネルギードナー，D）と赤色蛍光を示す発色団（エネルギーアクセプター，A）との間のフェルスター型エネルギー移動（FRET）を利用した“高輝度”赤色蛍光分析試薬の開発を計画した。平成28年度は、一般的な蛍光試薬の10 倍の大きなεの値を有するBODIPY 誘導体をD、赤色蛍光を示す2-アミノ又はヒドロキシトリプタンスリン誘導体をAとし、DとAを適当なスペーサーでつないだ系の合成を検討した。現在迄にD, Aをスペーサーでつないだ系の合成は完了していないが、クロロ置換BODIPY 誘導体の脂肪族アミンとの反応性が高い事や、2-フルオロトリプタンスリンと2級アミンが容易に反応することなどがわかり、4-ヒドロキシ又はアミノピペリジン等を使うことで、高収率でヒドロキシ基やアミノ基を持った2-アミノトリプタンスリン誘導体の合成が可能であるという知見を得たため、D, Aをスペーサーでつないだ系の合成の目処を立てることができた。また、新たに合成したピリジニルヒドラゾノメチル基やベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を導入した2-ヒドロキシトリプタンスリン誘導体の金属イオンに対する蛍光応答性について幾つかの知見を得た。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成28年度中に、エネルギードナー（D）のBODIPY誘導体とエネルギーアクセプター（A）の2-アミノ又はヒドロキシトリプタンスリン誘導体をつないだ系の合成に至らなかったため、やや遅れている感もあるが、D, Aの反応性に関する新たな知見によりD, Aをつなぐ合成法に関しては目途が立っている。一方、Aとなるピリジニルヒドラゾノメチル基やベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を導入した2-ヒドロキシトリプタンスリン誘導体については、金属イオンに対する蛍光応答性についての幾つかの知見が得られており、総合的に見ればおおむね順調と言える。
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| Strategy for Future Research Activity |
まずは、エネルギードナー（D）のBODIPY誘導体とエネルギーアクセプター（A）の2-アミノ又はヒドロキシトリプタンスリン誘導体をつないだ系の合成を完了させ、分子内FRETに関する知見を得たいと考えている。また同時に、D, Aの分子間相互作用と、D, A個々の金属イオンに関する蛍光応答性についても明らかにすることで、分子内にD, Aをもつ系との違いを明確にする予定である。
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| Causes of Carryover |
物品の調達方法の工夫や所属機関の校費利用などにより、当初計画よりも経費の使用が節約できたため。
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| Expenditure Plan for Carryover Budget |
過度に節約することなく、翌年度分として請求した助成金と合わせて研究遂行のために適切に使用する計画である。
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