2016 Fiscal Year Research-status Report
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16K05845
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| Research Institution | Tottori University |
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Principal Investigator |
野上 敏材 鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60402963)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | フッ素 / 光学分割 / リパーゼ / 糖 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究ではアキラルで入手容易なビルディングブロックを出発原料として、特定の水酸基をフッ素原子に置き換えたポイントフッ素化糖の合成を目指している。今年度は光学活性なポイントフッ素化糖を合成する手法としてリパーゼを用いた光学分割によって、合成中間体の光学活性を得ることを目標に検討を行った。これまでの検討では鍵中間体であるα-フルオロ-β-ヒドロキシエステルの水酸基をアセチル保護したアセチル化体に対してNovozym435を作用させるとanti体の片方のエナンチオマー（2R, 3R）体のみがエナンチオかつジアステレオ選択的に数井分解されて、光学活性体として得れることが分かっていた。種々検討したところ、アセチル化体のアルキル側鎖を伸ばしていくと、anti体だけでなく、syn体も加水分解されることが分かった。特にヘキシル側鎖とした場合にもっとも高い光学純度で(2R, 3R), (2R, 3S)体が加水分解されることが分かった。得られた光学活性α-フルオロ-β-ヒドロキシエステルは水酸基をTBS基で保護するとシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジアステレオマーの分割が可能であり、α-フルオロ-β-ヒドロキシエステルの両ジアステレオマーが光学活性体として得られた。この光学活性anti体（（2R, 3R)体）についてポイントフッ素化糖へと誘導したところ、4位のエカトリアル水酸基がフッ素原子に置き換わったポイントフッ素化アルトロースが88% eeで得られた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
光学活性なポイントフッ素化糖の合成という目標において、速度論的光学分割によって、光学活性中間体を合成する手法を確立したことで、本研究課題は最初の山を越えた。これからは使用する酵素量の低減など合成スケールアップを目指した実用化に向けた課題を並行して検討して行きたい。
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| Strategy for Future Research Activity |
アキラルなビルディングブロックを出発原料としているのは実用的合成法としての利用を視野に入れているためである。従って、進捗状況でも述べたように、ひとまず達成した個々の分子変換の課題を洗い出し、合成スケールアップを目指した改善を継続したい。また、平成30年度に予定している向山アルドール反応による作り分けを前倒しして検討し、本手法で合成可能な光学活性ポイントフッ素化糖のバラエティを拡張したい。
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[Journal Article] Improved Performance of a Conducting-Bridge Random Access Memory using Ionic Liquids2016
Author(s)
Harada, A.; Yamaoka, H.; Tojo, S.; Watanabe, K.; Sakaguchi, A.; Kinoshita, K.; Kishida, S.; Fukaya, Y.; Matsumoto, K.; Hagiwara,R.; Sakaguchi, H.; Nokami, T.; Itoh, T.
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Journal Title
Journal of MaterialsChemistry
Volume: 4
Pages: 7215-7222
DOI
Peer Reviewed
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