2017 Fiscal Year Annual Research Report
Synthesis of sequence-regurated polymers from bio-renewable compounds
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16K17912
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| Research Institution | Gunma University |
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Principal Investigator |
覚知 亮平 群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (00743816)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 高分子合成 / 多成分連結反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
生体内に存在するポリマーの多くはそのモノマー単位が規則正しく配列しており、その制御されたモノマー配列により様々な機能を発現することが知られている。この配列制御を人工的に行うことにより、新しい高分子材料の可能性が引き出されると期待されている。本研究では、とりわけ生物由来モノマーの配列制御重合に力点を置き、生物由来モノマーから容易に高分子量体が得られ、同時に配列制御が可能な重合系の開発を目標とした。
上述の目的達成のため、本研究では多成分連結重合に利用可能なモノマーを生物由来資源の一つであるアミノ酸から合成した。多成分連結反応としてイソシアニドの特異的反応性に着目し、合成戦略を立てた。このため、具体的には、PasseriniおよびUgi反応を重合素反応として選択し、モノマー骨格としてカルボン酸、アミン、イソシアニド、アルデヒドモノマーの合成に着手した。トリエチレングリコール鎖をモノマー骨格に導入することで、共存官能基に左右されずに一般有機溶媒に可溶化することが判明したため、トリエチレングリコール鎖含有のモノマー群を合成した。ここで、得られたアミノ酸誘導ビスカルボン酸、ビスイソシアニド、アルデヒド（さらには、Ugi反応の場合にはアミン）モノマー間の反応を行い、多成分連結反応が進行することが判明し、アミノ酸誘導モノマーから少なくともオリゴマーがワンポット反応で生成可能であることが分かった。上記と並行し、生物由来モノマーの活用として、リグニン誘導体の活用も併せて行った。具体的には、リグニン分解物を活用した高分子合成と多成分連結反応の一種であるKabachnik-Fields反応（KF反応）に基づく高分子反応に関して検討を行った。その結果、リグニン誘導物質が多成分連結反応の反応場として有用である事が判明し、配列制御に繋がる高分子反応が可能であった。
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