2008 Fiscal Year Annual Research Report
シアノボランの炭素―炭素多重結合への付加反応を機軸とする新分子変換
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17065012
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
杉野目 道紀 Kyoto University, 工学研究科, 教授 (60252483)
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| Keywords | 触媒的ホウ素化 / シアノホウ素化 / クロスカップリング / レトロアリル化 / カルボホウ素化 / パラジウム触媒 / ニッケル触媒 / 立体相補的合成 |
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| Research Abstract |
効率的かつ実践的な分子変換,有機合成手法の確立に向け、小分子を効率的に活性化する新しい手法や、高度の官能基化を選択的に行う新反応の開拓が望まれている。本研究期間において、新しい触媒的カルボホウ素化反応の開発を行ったので報告する。
1. 分子間カルボホウ素化反応の開発 パラジウム触媒の存在下において,ジアミノクロロボランと有機ジルコニウム化合物がアルキンと立体選択的に反応し,アルケニルボロン酸誘導体を与えることを見出した。アルキンとして1-オクチン等の末端アルキンを用いた場合,末端炭素側にホウ素が,内部炭素側に有機置換基が付加したcis-カルボホウ素化生成物が選択的に得られた。
2. アルケンを炭素置換基供給源として用いる触媒的カルボホウ素化反応 上記,および従来のカルボホウ素化においては炭素置換基供給源として有機ジルコニウム化合物を用いていた。有機ジルコニウム化合物にかえてスチレン誘導体を用い,全年度報告した環化カルボホウ素化を行ったところ,パラジウム触媒と塩基の存在下でカルボホウ素化が進行することを見出した。
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