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2008 Fiscal Year Annual Research Report

ナノリンクのための有機パイ共役分子群の創製

Research Project

Project/Area Number 17069011
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山口 茂弘  Nagoya University, 大学院・理学研究科, 教授 (60260618)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 若宮 淳志  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (60362224)
Keywords合成化学 / 有機動体 / ナノ材料 / ナノコンタクト / 光物性
Research Abstract

本研究では, 分子と電極との接合, すなわち, 「ナノリンク」の電気伝導特性の系統的な物性評価を可能にする新パイ共役骨格の構築と電極と分子とのスムースな電気的接合を可能にする新アンカー官能基の探索を目的とする. 具体的には, 架橋オリゴ(p-フェニレンビニレン)およびヘテロアセン骨格を基本構造に用いた新規π電子系分子の合成し, それらの構造解析, 物性評価を行うとともに, 他グループとの有機的な共同研究により単一分子の電気伝導特性の解明に取り組む. 本年度の成果は以下の3点にまとめられる.
1) 系統的評価を可能にする新パイ共役骨格の構築 : 新たな架橋オリゴ(フェニレンビニレン)類として15族リンと13族ホウ素を導入したホスホニウム・ボラート架橋体の合成に取り組んだ. (ボリルフェニル)(ホスファニルフェニル)アセチレンから分子内二重環化反応が自発的に進行し, 双性イオン構造をもつ架橋スチルベンが得られることがわかった. この方法をもとに一連のラダーπ電子系を合成し, それらの光物性, 電気化学特性を明らかにした. 大きく分極した電子構造を反映して, 長波長での発光など, 特異な物性をもつことがわかった.
2) 縮環オリゴチオフェンの電荷移動度の評価 : 阪大竹谷純一准教授との共同研究により, 可溶性シリル置換基を導入した縮環オリゴチオフェンを用いて, 単結晶中での分子配向性と電荷移動度との相関を明らかにした.
3) 新アンカー官能基の探索 : 電極と分子とのスムースな電気的接合を可能にするアンカーとしてジベンゾホスホールスルフィドに着目し, その誘導体合成を進めてきた. このアンカー部位を両末端にもつπ電子系の電気伝導の評価を第3班の木ログループとの共同研究により進め, その電気伝導に対し, 軌道の広がりが重要な役割を担うことを明らかにした.

  • Research Products

    (25 results)

All 2009 2008

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (19 results)

  • [Journal Article] Structural Modification of Silicon-Bridged Ladder Stilbene Oligomers and Distyrylbenzenes2009

    • Author(s)
      H. Yamada, C. Xu, A. Fukazawa, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Macro. Chem. Phys (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intense Solid-State Blue Emission with a Small Stokes'Shift : π-Stacking Protection of Diphenylanthracene Skeleton2009

    • Author(s)
      A. Iida and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Commun. (in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronic Structure of Bis (benzo) pentathienoacene in Gas and Solid Phase : Ultraviolet Photoemission Spectroscopy and Energy Band Calculation2009

    • Author(s)
      H. Yoshida, Y. Watazu, N. Sato, T. Okamoto, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Appl. Phys. A 95

      Pages: 185-191

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Electron-Donating 3, 3'-Diary1-1, 1'-Bi (isobenzofuran) s Synthesized by Photochemical Exocyclic [2 + 2 + 2] Cycloaddition2008

    • Author(s)
      H. Zhang, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 3591-3594

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phosphonium and Borate-Bridged Zwitterionic Ladder Stilbene and Its Extended Analogues2008

    • Author(s)
      A. Fukazawa, H. Yamada, S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 47

      Pages: 5582-5585

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronic Modulation of Fused Oligothiophenes by Chemical Oxidation, 10, 3393 (2008)2008

    • Author(s)
      Y. Suzuki, T. Okamoto, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Org. Lett. 10

      Pages: 3393-3396

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジベンゾホスホールスルフィドをアンカ一とする単一分子接合の形成と電気伝導特性2009

    • Author(s)
      深澤愛子, 市橋泰宜, 丹下聡, 趙強, 山口茂弘, 木口学, 小西達也, 村越敬
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-30
  • [Presentation] ホスホニウム・ボラート架橋ジスチリルベンゼン類の一光子および二光子吸収特性2009

    • Author(s)
      山田洋, 深澤愛子, 佐々木豊, 秋山誠治, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-30
  • [Presentation] ビスホスホリル架橋スチルベンを含む拡張π電子系の合成と物性2009

    • Author(s)
      深澤愛子, 小坂洋平, 原真尚, Huang Hsin-Hau, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-30
  • [Presentation] 分子内光二重環化反応によるクリセン類の合成2009

    • Author(s)
      唐澤隆, 深澤愛子, 張紅雨, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-30
  • [Presentation] 双性イオン架橋ラダーπ電子系の二光子吸収特性2009

    • Author(s)
      山田洋, 深澤愛子, 佐々木豊, 秋山誠治, 山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学グローバルCOEプログラム第2回物質科学フロンティアセミナー
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20090312-13
  • [Presentation] ホスフィンスルフィドをアンカーとする単一分子接合系の開発2009

    • Author(s)
      深澤愛子, 丹下聡, 市橋泰宜, 趙強, 山口茂弘, 木口学, 小西達也, 村越敬
    • Organizer
      大学間連携事業第4回物質合成シンポジウム「合成化学とナノ科学の接点」
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20090123-24
  • [Presentation] 機能性π電子系への典型元素アプローチ2009

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第二次先端ウォッチング「π電子科学 : 可能性の追求と展望」日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 化学から未来エレクトロニクスへ挑む2009

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学高等研究院セミナー
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2009-03-16
  • [Presentation] Intramolecular Double Cyclization for the Efficient Synthesis of Ladder p-Conjugated Skeletons2008

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 9 th International Symposium on Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Chiayi, Taiwan
    • Year and Date
      20081121-23
  • [Presentation] Single Crystal FETs of Silyl-Substituted Fused Oligothiophenes2008

    • Author(s)
      Yoshitake Suzuki, Yukihiro Tominari, Junichi Takeya, Yu-Chang Chang, Ito Chao, Satoru Onogi, Atsushi Wakamiya, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 8 th International Symposium on Functional pi-Electron Systems (Fpi 8)
    • Place of Presentation
      Graz, Austria
    • Year and Date
      20080720-25
  • [Presentation] Ladder pi-Electron Materials with Phosphorus and Boron2008

    • Author(s)
      Aiko Fukazawa, Hiroshi Yamada, Masanao Hara, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2008)
    • Place of Presentation
      Rennes, France
    • Year and Date
      20080713-18
  • [Presentation] Zwitterionic Ladder Oligo (p-phenylenevinylene) s2008

    • Author(s)
      Hiroshi Yamada, Aiko Fukazawa, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 17 th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-17)
    • Place of Presentation
      Ddejeon, Korea
    • Year and Date
      20080622-27
  • [Presentation] New Acetylehic Cyclizations Directed Toward Organic Electronics2008

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 17 th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-17)
    • Place of Presentation
      Daejeon, Korea
    • Year and Date
      20080622-27
  • [Presentation] Main Group Approach to New Functional pi-Electron Materials2008

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 5 th Joint IRTG Symposium between Nagoya University and University of Muenster
    • Place of Presentation
      Muenster, Germany
    • Year and Date
      20080501-02
  • [Presentation] π電子系の典型元素修飾2008

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      高分子学会有機EL研究会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-12-10
  • [Presentation] 双極性架橋によるオリゴ(p-フェニレンビニレン)骨格の電子構造修飾2008

    • Author(s)
      山田洋, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-10-04
  • [Presentation] 典型元素化学を基盤とした機能性π電子材料の設計と合成2008

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] 次世代有機エレクトロニクスを担うパイ電子系材料を求めて2008

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2008-06-21
  • [Presentation] Single Crystal FETs Using Octathienoacences : Elucidation of the Structure-Mobility Relationship2008

    • Author(s)
      Yoshitake Suzuki, Satoru Onogi, Atsushi Wakamiya, Yukihiro Tominari, Junichi Takeya, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Global COE in Chemistry
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2008-06-11

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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