精密カロリメトリーと高分解能NMRを駆使した多点相互作用性キラル認識基盤探究

2005 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 17550127
• Research Institution: Nagoya Institute of Technology
• Principal Investigator: 山村 初雄 名古屋工業大学, 工学研究科, 助教授 (80220440)
• Keywords: 精密カロリメトリー / 高分解能NMR / キラル認識

Research Abstract

化学および生化学の領域における種々の分子間相互作用、すなわち疎水性相互作用、双極子/双極子および双極子/イオン相互作用、芳香族間π-π相互作用、水素結合、等が分子認識において、それぞれどのように働き、かつどのように協調しているかを理解するために、キラルアミノ酸の精密認識を標的とし、その解明のために余分な部分をそぎ落として機能をシンプル化した分子をモデルとして取り扱った。ここでは、ほぼ水から成る生体での現象を再現するために、また最近重要視されている分子間相互作用におけるエントロピー因子の役割を詳細に検討するために、さらに環境調和型材料構築の基盤にするために、水中での現象を糖とアミノ酸を構成要素とし、生体超分子系の引き起こす現象の個々のプロセスについて本質的な素情報を得て、生体超分子のみならず人工超分子にも及ぶ分子認識現象を理解するための普遍的知識を確立し、新規な超分子ナノ材料創造に通じる情報を集積することを目的とする。本年度は、合理的な多点相互作用の結果としてゲスト分子光学異性体の錯安定度に著しい違いを生じてキラル識別が達成される系において疎水性相互作用、双極子/静電相互作用、および芳香族間π-π相互作用が同時に機能するモデルにおけるゲスト分子として疎水性基としてのベンゼン環、陰イオン性基であるカルボキシル基、およびインドール環を有するキラルアミノ酸誘導体を対象として、これら部分構造と特異的に相互作用するホストとしてキラルアミノ酸によって化学修飾された糖質誘導体をデザインし、有機化学的手法を駆使して合成した。さらに、ゲスト分子としてベンゼン環、直鎖アルキル基、およびカルボキシル基を有するものを対象とし、これに対するホストとして糖質が化学的に連結された誘導体を合成した。