2019 Fiscal Year Annual Research Report
Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reactions via Halogen Transfer with Perfect Atom Economy
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17F17417
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| Research Institution | Microbial Chemistry Research Foundation |
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Principal Investigator |
柴崎 正勝 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 所長 (30112767)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
PLUTA ROMAN 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 外国人特別研究員
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| Project Period (FY) |
2017-11-10 – 2020-03-31
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| Keywords | 触媒反応 / 不斉反応 / 炭素-炭素結合 / 化学合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
去年に引き続き、7-アザインドリンを利用する触媒的不斉炭素炭素結合形成反応の探索研究を進めた。アミド部位をチオアミドとした新規誘導体を合成し、その特性を精査した。アミドエノラート類の反応において、そのE/Zジオメトリーは生成物のジアステレオ選択性に直接的に関与するが、その熱力学的不安定性から捕捉は困難であり、各種分光法によるジオメトリー決定が不可能で生成物の立体化学から推察するに留まっていた。今回アミドからチオアミドとすることで、銅と硫黄の親和性を利用したエノラートの直接観測が可能となり、生成物の立体化学から予測されるように反応はZ-エノラートを経由して進んでいることを突き止めた。適切な不斉配位子を利用することでZ-エノラートを介する触媒的不斉アルドール反応が高エナンチオ選択的に進行することを明らかにした。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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