2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development of new functional materials based on hydroquinone dimers
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17H03023
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| Research Institution | Yamaguchi University |
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Principal Investigator |
上村 明男 山口大学, 大学院創成科学研究科, 教授 (30194971)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
川本 拓治 山口大学, 大学院創成科学研究科, 助教 (70756139)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | 蛍光材料 / バイオイメージング / 水溶性 / ポリエチレングリコール / 大環状化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
１．エステル基の脱着による蛍光ON-OFF特性を活用した新規なバイオイメージング材料の創成：2－スルファニルヒドロキノン二量体に基づく蛍光染料のバイオイメージング材料の開発として、水溶性の向上を目指して4つあるフェノール性水酸基のうち3つにテトラエチレングリコール鎖を導入し、残った1つの水酸基にＣ６テザーを介してペプチド中のアミノ基が反応できるNHSエステルを導入した誘導体を、容易に得られる中間体である2,2'-ジヒドロキシ誘導体から9段階で合成した。目的化合物は320nm付近に特性吸収を持ち、水：メタノール97:3 の溶液で蛍光特性を調べたところ、403nmに極大を持つ青色蛍光が量子収率0.21で観察された。この化合物を水溶液中BSAと反応させたところ、BSAはこの色素と結合した。ゲル電気泳動ではBSAがこの色素で修飾されたバンドが観察でき、BSAタンパクに化学結合していることがわかった。すなわち、我々の開発した2－スルファニルヒドロキノン二量体は、テトラエチレングリコールを3つ導入することで、バイオイメージング材料として活用できる可能性が開かれた。この蛍光色素の展開を目指して、硫黄誘導体の合成の検討も進めている。
２．2－スルファニルヒドロキノン二量体を基本構造とする大環状デルタアレーンの誘導体合成とそのホストゲスト化学への新展開：デルタアレーンの合成には大量のベンゼンジチオールが必要であり、これに関するコストが費用的にも労力的にもきわめてかかるため、より簡便な大環状化合物の合成を検討するべく、ジ（2,5-ジメトキシフェニル）スルフィドを使った大環状化合物の検討を始めた。環化前駆体のこの化合物の合成を進めるためにチオ酢酸とベンゾキノンからの合成検討を始め、前駆体合成まで進めている。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
実績の概要にも示したように、バイオイメージング材料の開発として水溶性の向上を目指した誘導体を作成できたので、得られた知見を活かして本研究の最終目標であるリアルタイムバイオイメージング材料の開発に向けた検討を進めている。デルタアレーンの化学をはじめとする大環状化学の開拓では、ベンゼンジチオールの合成に手間がかかることの反省を活かして、より容易に合成できる前駆体を使っての大環状化合物の合成展開を進め、この化学の格段の進歩を諮る。
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| Strategy for Future Research Activity |
これまでの成果から、当初目的としたバイオイメージング材料への課題をいくつか克服し、生化学的な反応で蛍光のON-OFFが可能な新規な蛍光材料への展開に後１歩の所までやってきた。またデルタアレーンの化学では、その簡便合成の開発に向けた添加を進め、この化学の進歩を目指した研究を進めている。これらの成果について今後の大きな進展が期待できる。
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