2019 Fiscal Year Annual Research Report
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17H03096
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
辻 康之 京都大学, 工学研究科, 名誉教授 (30144330)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 不飽和炭化水素 / シラアシル化反応 / 銅 / シリルボラン / ニトリル |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機合成は，創薬科学，材料科学ならびに高分子科学などの物質科学を支える基盤科学技術であり，生理活性や新しい機能を有する新規化合物の創製が求められている．この化学プロセスにおいて効率を向上させる手法の 1 つとして均一系遷移金属触媒の利用が挙げられる．触媒を活用することにより，不飽和炭化水素に対して異なる2つの官能基を導入することができれば，複雑な分子群合成の行程簡略化などに繋がる．本申請では，共役ジエン類に対するヘテロ元素の導入を伴う二官能基化反応の開発，を目的としている．
本年度は，1,3-ジエンに対してケイ素官能基とアシル基の導入を伴うシラアシル化反応の開発に成功した．本反応は，シリルボランをケイ素源，ニトリルをアシル源として用い，単座のリン配位子を有する銅触媒の利用により，β,γ-不飽和ケトンが良好な収率と高い位置選択性で得られることが分かった．本反応の特徴の１つとして，反応が室温で進行することが挙げられる．このような温和な条件で進行するため，様々なニトリルに対して適用可能で有り，官能基許容性に優れた反応であった．また，ニトリルに変えてギ酸エステルやシュウ酸ジエステルを用いると，ケイ素官能基導入を伴うシラホルミル化反応ならびにシラアルコキシオキサリル化反応が効率良く進行することも予備的に見出した．また，シリルボランを活用するケイ素官能基導入反応開発において，亜鉛を触媒とするアシルシラン合成が，シリルボランとカルボン酸を原料として進行することを見出した．
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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