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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Improvement of vertical carrier mobility of organic semiconductor films and its application for organic devices

Research Project

Project/Area Number 17H03134
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

中山 健一  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20324808)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords有機半導体 / 分子配向制御 / キャリア移動度 / 有機トランジスタ / 有機太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

有機半導体薄膜における縦方向移動度を抜本的に向上させることを目的として、基板上の分子配向制御および三次元的な伝導を示す材料の探索を行っている。
最終年度では、初年度に確立した塗布プロセスから成膜できる還元型酸化グラフェン(rGO)層を、配向制御のためのtemplate layerという枠組みを超えて、縦型有機トランジスタのソース電極として応用するという、新たな検討を行った。シリコン(ゲート)酸化膜上にrGOをソース電極として、n型有機半導体とドレイン電極を積層した縦型有機電界効果トランジスタ(VOFET)を構成した。その結果、CVDグラフェンを用いた既報のVOFETに匹敵する高い変調電流及びon/off比を、塗布プロセスで作製できるrGO-VOFETで実現することに成功した。偏重電流の温度依存性から、rGOのフェルミレベル制御により変調していることも確認し、今後の新しい有機トランジスタの枠組みとして期待される。
一方、縦方向移動度を向上させるface-on配向を実現するこれまでとは別のアプローチとして、材料自身の性質によりface-on配向を誘起する材料の探索を行った。さまざまな材料を検討した結果、π平面に対して水素結合に基づくside-by-sideの分子間相互作用を持つ、ジピリジルジケトピロロピロールに着目した。いくつかの誘導体を用いて薄膜形成を行ったところ、特別なtemplate層等を用いない通常のガラス基板上でも、face-on配向が実現できることを見出した。特に、ピリジル基のNが外側に位置する誘導体の方が有効に分子間水素結合が形成され、その結果、膜成長時にface-on配向がより安定化され、さらにその時に縦方向電子移動度が高くなることが分かった。このように、高い縦方向移動度をもたらすface-on配向膜を、材料自身の設計によっても誘起できることを示した。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (40 results)

All 2021 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 9 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Int'l Joint Research] Johannes Kepler University Linz(オーストリア)

    • Country Name
      AUSTRIA
    • Counterpart Institution
      Johannes Kepler University Linz
  • [Int'l Joint Research] University of Vermont(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      University of Vermont
  • [Journal Article] Single-Component Organic Solar Cells Based on Intramolecular Charge Transfer Photoabsorption2021

    • Author(s)
      K. Nakayama, T. Okura, Y. Okuda, J. Matsui, A. Masuhara, T. Yoshida, M. S. White, C. Yumusak, P. Stadler, M. Scharber, N. S. Sariciftci
    • Journal Title

      Materials

      Volume: 14 Pages: 1200

    • DOI

      10.3390/ma14051200

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis, Structure, and Chiroptical Properties of Indolo‐ and Pyridopyrrolo‐Carbazole‐Based C2‐Symmetric Azahelicenes2021

    • Author(s)
      T. Taniguchi, U. Nishii, T. Mori, K. Nakayama, M. Miura
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 27 Pages: 1-7

    • DOI

      10.1002/chem.202100327

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of the MIS structure with MgF2 on CELIV measurements2020

    • Author(s)
      Y. Suzuki, S. Adachi, T. Suenobu, M. Suzuki, K. Nakayama
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys.

      Volume: 59 Pages: SDDB01-1-6

    • DOI

      10.7567/1347-4065/ab5506

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Tri-tert-butylated Trioxa and Trithia Analogues of Truxene2020

    • Author(s)
      S. Nakamura, M. Oksamoto, N. Tohnai, K. Nakayama, Y. Nishii and M. Miura
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 93 Pages: 99-108

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190269

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High Vertical Carrier Mobilities of Organic Semiconductors due to Deposited Laid-down Herringbone Structure Induced by a Reduced Graphene Oxide Template2020

    • Author(s)
      K. Yamada, M. Suzuki, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • Journal Title

      Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 12 Pages: 9489-9497

    • DOI

      10.1021/acsami.9b18993

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Self-Aggregation of Oligomethylene-Tethered Diketopyrrolopyrrole Dimers2020

    • Author(s)
      X. Lin, Y. Okazawa, Y. Tani, H. Ouchi, K. Nakayama, S. Yagai
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 9 Pages: 222-225

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900734

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Interface-Induced Face-on Orientation of Organic Semiconductors with a Template Layer and Its Application to Vertical-Type Organic Transistors2019

    • Author(s)
      K. Yamada and K. Nakayama
    • Journal Title

      J. Electrochem. Soc.

      Volume: 166 Pages: B3103-B3108

    • DOI

      10.1149/2.0181909jes

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-processable reduced graphene oxide template layer for molecular orientation control of organic semiconductors2019

    • Author(s)
      K. Yamada, M. Okamoto, M. Sakurai, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 9 Pages: 32940-32945

    • DOI

      10.1039/c9ra06258k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reaction of Oxygen with the Singlet Excited State of [n]Cycloparaphenylenes (n = 9, 12, and 15): A Time-Resolved Transient Absorption Study Seamlessly Covering Time Ranges from Subnanoseconds to Microseconds by the Randomly-Interleaved-Pulse-Train Method2019

    • Author(s)
      T. Suenobu, I. Arahori, K. Nakayama, T. Suzuki, R. Katoh, and T. Nakagawa
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 124 Pages: 46-55

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.9b09846

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジケトピロロピロール誘導体における分子間水素結合に基づくface-on配向薄膜の作製と電気物性2020

    • Author(s)
      寺岡優理香、櫻井海徳、鈴木友菜、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      日本化学会 第100回春季年会(2020)
  • [Presentation] pn積層構造を持つ縦型有機トランジスタの再結合メカニズム解明2020

    • Author(s)
      森下諒子、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 熱活性化遅延蛍光分子における光電荷分離過程と単一成分太陽電池への応用2020

    • Author(s)
      有泉恒亮、村上敬祐、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] MIS-CELIV 法による n 型半導体の電子移動度評価2020

    • Author(s)
      鈴木友菜、安達祥、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 注入障壁の高いホール輸送材料におけるMIS-CELIV法を用いたキャリア移動度評価2020

    • Author(s)
      安達祥、鈴木友菜、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 還元型酸化グラフェンをソース電極に用いた縦型有機電界効果トランジスタ2020

    • Author(s)
      増田大我、山田啓太郎、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 光電荷分離を指向したV字型D-A-D分子の合成と物性2020

    • Author(s)
      村上敬祐、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第9回JACI/GSCシンポジウム
  • [Presentation] ジケトピロロピロール誘導体における分子間水素結合に基づくface-on配向薄膜の作製と光・電気物性2020

    • Author(s)
      寺岡優理香、櫻井海徳、鈴木友菜、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第9回JACI/GSCシンポジウム
  • [Presentation] 単一成分有機薄膜太陽電池への応用を指向したV字型D-A-D分子の合成と物性2020

    • Author(s)
      村上敬祐、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      2020年光化学討論会
  • [Presentation] 還元型酸化グラフェン膜を用いたα-6Tの分子配向制御とその励起子拡散長への影響2020

    • Author(s)
      櫻井海徳、山田啓太郎、小金澤智之、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋期学術講演会
  • [Presentation] ジケトピロロピロール誘導体における分子間水素結合に基づくface-on配向薄膜の作製と電気物性2020

    • Author(s)
      寺岡優理香、鈴木友菜、櫻井海徳、小金澤智之、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋期学術講演会
  • [Presentation] MIS-CELIV 法における注入障壁が移動度評価に及ぼす影響と高電圧パルスによる改善2020

    • Author(s)
      安達祥、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] ジケトピロロピロール多量体を母骨格とする非フラーレン系アクセプターの開発2020

    • Author(s)
      鈴木貫太,鈴木充朗,中山健一
    • Organizer
      日本化学会第101回春季年会
  • [Presentation] 塗布プロセスによる還元型酸化グラフェンを用いた有機分子の配向制御とデバイス応用2020

    • Author(s)
      中山健一
    • Organizer
      第69回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] Ternary organic solar cells based on two similar PDI-based acceptors with an enhanced power conversion efficiency2020

    • Author(s)
      Yue Qi, Takahiro Kawaguchi1,Yuna Suzuki, Tomoyoshi Suenobu, Kensuke Kojima, Jun Azuma , Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      IPEROP20 (nanoGe)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光照射による金(I)錯体結晶の発光増強2019

    • Author(s)
      諸戸良紀、末延知義、鈴木充朗、中山健一、一柳光平、佐藤文菜、野澤俊介
    • Organizer
      第31回配位化合物の光化学討論会
  • [Presentation] 塗布グラフェン膜を用いた有機半導体の分子配向制御の有機薄膜太陽電池への応用2019

    • Author(s)
      櫻井海徳、山田啓太郎、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋期学術講演会
  • [Presentation] 可視域に吸収を持つ熱活性化遅延蛍光分子の単一成分薄膜太陽電池への応用2019

    • Author(s)
      有泉恒亮、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋期学術講演会
  • [Presentation] Photocarrier Generation in Single-Absorber Organic Solar Cells2019

    • Author(s)
      K. Nakayama
    • Organizer
      10th Internatonal Conference on Molecular Electronics & BioElectroniccs
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Photocarrier Generation in Single-Component Organic Photovoltaic Devices2019

    • Author(s)
      K. Nakayama
    • Organizer
      9th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Molecular Orientation Control of Organic Semiconductors with a Solution-processed Graphene Template Layer2019

    • Author(s)
      Keitaro Yamada, Tomoyuki Koganezawa, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      14th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Effect of the MIS Structure with MgF2 on CELIV Measurements2019

    • Author(s)
      Yuna Suzuki, Sho Adachi, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      10th Internatonal Conference on Molecular Electronics & BioElectroniccs
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Face-on Orientation Control and Enhanced Vertical Carrier Mobility of Organic Semiconductors with a Reduced Graphene Oxide Template Layer2019

    • Author(s)
      Keitaro Yamada, Tomoyuki Koganezawa, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      10th Internatonal Conference on Molecular Electronics & BioElectroniccs
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Application to Phototransistor using Metal Base Organic Transistors2019

    • Author(s)
      Kodai Takahashi, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      10th Internatonal Conference on Molecular Electronics & BioElectroniccs
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A Donor?Acceptor Conjugate Bearing an Adamantyl Group for Single-Component Organic Solar Cells2019

    • Author(s)
      Keisuke Murakami, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama
    • Organizer
      10th Internatonal Conference on Molecular Electronics & BioElectroniccs
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Change in luminescence property and crystal structure of trinuclear copper(I) complexes in fast response to organic vapors2019

    • Author(s)
      Ikuya Arahori, Tomoyoshi Suenobu, Mitsuharu Suzuki, Ken-ichi Nakayama, Norimitsu Tohnai, Hidetaka Kasai, Eiji Nishibori, Kohei Ichiyanagi, Ayana Sato-Tomita, Shunsuke Nozawa
    • Organizer
      The 2nd International Symposium on Soft Crystals (Pre-symposium of ISPPCC2019)
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 大阪大学大学院工学研究科 中山研究室

    • URL

      http://www-etchem.mls.eng.osaka-u.ac.jp/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、及び有機薄膜太陽電池2020

    • Inventor(s)
      中山健一、川口貴大、鈴木充朗、東潤、小嶋健輔
    • Industrial Property Rights Holder
      中山健一、川口貴大、鈴木充朗、東潤、小嶋健輔
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2020-005748
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 化合物、及び有機薄膜太陽電池2020

    • Inventor(s)
      中山健一、川口貴大、鈴木充朗、東潤、小嶋健輔
    • Industrial Property Rights Holder
      中山健一、川口貴大、鈴木充朗、東潤、小嶋健輔
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2020-005749

URL: 

Published: 2021-12-27  

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