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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Development of innovative metal nanoparticle catalyst based on the interfacial cooperative effect

Research Project

Project/Area Number 17H03457
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

満留 敬人  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (00437360)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords触媒 / グリーンケミストリ― / 金属ナノ粒子
Outline of Annual Research Achievements

環境汚染や資源の枯渇など環境・エネルギー問題が深刻化する今、化学産業では環境に負荷をかけず望みのものを生み出す「高性能触媒」の開発が強く求められている。本年度の研究では、金属ナノ粒子と無機酸化物を複合化するとその界面で新規な触媒機能が発現することに着目し、独自の手法で開発した複合ナノ粒子触媒が、有害物質を排出せずに省エネかつ安全に様々な物質を目標物質へと選択的に変換できることを見出した。
特に、白金ナノ粒子とバナジウム酸化物を複合化した粒子径2ナノメートルの超微粒子触媒を開発し、温和な条件で難還元性の化合物「アミド」の還元に世界で初めて成功した。また、様々なアミドから高選択的にアミンを合成することができることを明らかにした。さらに、反応後の触媒は反応液からろ過により容易に回収でき、繰り返し使用できる。種々の実験結果から、バナジウム酸化物がアミドを活性化し、隣接する白金が活性化されたアミドを高効率に水素化することを明らかにした。
本反応では無害な水のみが副生し、アミドを還元して得られるアミンは汎用性が高く、医薬品・農薬・染料・ポリマー等様々な用途に使われる。従来、アミドの還元反応には爆発性のある還元剤を用い、反応後に金属廃棄物が大量に排出する問題があった。また、水素ガスによる還元反応では、高温・高圧が必要であり、理想とされる温和な条件 (水素圧:30気圧以下、反応温度:70度以下) でアミドを還元する触媒はこれまで開発されていなかった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

本申請課題であった、夢の反応“温和な条件下におけるアミドの還元反応”を促進する触媒の開発に世界で初めて達成し、論文としてまとめた。また、新聞にも掲載された。さらにここから得た知見を基により高活性な触媒の設計指針を得ることができたため。

Strategy for Future Research Activity

本申請課題であった、夢の反応“温和な条件下におけるアミドの還元反応”を促進する触媒の開発に世界で初めて達成し、さらに得られた知見を基により高活性な触媒の設計指針を得ることができた。今後は、その設計指針に基づき触媒の合成・反応評価を試みる。

  • Research Products

    (31 results)

All 2018 2017

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 5 results) Presentation (26 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] A Titanium Dioxide Supported Gold Nanoparticle Catalyst for the Selective N-Formylation of Functionalized Amines with Carbon Dioxide and Hydrogen2017

    • Author(s)
      Mitsudome Takato、Urayama Teppei、Fujita Shu、Maeno Zen、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 9 Pages: 3632~3636

    • DOI

      DOI: 10.1002/cctc.201700726

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Mild Hydrogenation of Amides to Amines over a Platinum-Vanadium Bimetallic Catalyst2017

    • Author(s)
      Mitsudome Takato、Miyagawa Kazuya、Maeno Zen、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro、Yamasaki Jun、Kitagawa Yasutaka、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Pages: 9381~9385

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201704199

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Effective management of polyethers through depolymerization to symmetric and unsymmetric glycol diesters using a proton-exchanged montmorillonite catalyst2017

    • Author(s)
      Maeno Zen、Yamada Shota、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 19 Pages: 2612~2619

    • DOI

      DOI: 10.1039/C7GC00817A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A dual-functional heterogeneous ruthenium catalyst for the green one-pot synthesis of biphenols2017

    • Author(s)
      Maeno Zen、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 7 Pages: 3205~3209

    • DOI

      DOI: 10.1039/C7CY00919D

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] New Routes for Refinery of Biogenic Platform Chemicals Catalyzed by Cerium Oxide-supported Ruthenium Nanoparticles in Water2017

    • Author(s)
      Mizugaki Tomoo、Togo Keito、Maeno Zen、Mitsudome Takato、Jitsukawa Koichiro、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 7 Pages: 14007

    • DOI

      doi:10.1038/s41598-017-14373-1

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 固定化ルテニウム触媒を用いたカテコール類と活性メチレン化合物の酸化的クロスカップリング反応2018

    • Author(s)
      前野禅・山本昌信・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] 酸化セリウム固定化ルテニウムナノ粒子触媒による含酸素化合物の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      水垣共雄・上杉晃平・新田晃大・前野禅・満留敬人・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] 温和な条件下でアミドの還元反応を促進するPt-Vバイメタルナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      満留敬人・高橋 一広・前野禅・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] Pd担持CeO2触媒を用いた一級アルコール類の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      上杉 晃平・水垣 共雄・前野 禅・満留 敬人・實川 浩一郎・金田 清臣
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] 酸化チタン担持金ナノ粒子触媒によるCO2をカルボニル源としたアミン類の選択的ホルミル化反応2018

    • Author(s)
      藤田 周・満留 敬人・前野 禅・水垣 共雄・實川 浩一郎・金田 清臣
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] 固定化金属触媒を用いたカテコール類と活性メチレン化合物の酸化的クロスカップリング反応2018

    • Author(s)
      山本 昌信・前野 禅・満留 敬人・水垣 共雄・實川 浩一郎
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] Valorization of Polyether Wastes through Efficient Depolymerization Using Layered Solid Acid Catalysts2018

    • Author(s)
      MAENO Zen, MITSUDOME Takato, MIZUGAKI Tomoo, JITSUKAWA Koichiro
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] 温和な条件でアミドの還元を促進するハイブリッド金属ナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      満留 敬人・高橋 一広・前野 禅・水垣 共雄・實川 浩一郎・金田 清臣
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] ルテニウム担持酸化セリウム触媒を用いたバイオマス由来含酸素化合物の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      水垣 共雄・上杉 晃平・新田 晃大・前野 禅・満留 敬人・實川 浩一郎・金田 清臣
    • Organizer
      98回春季年会
  • [Presentation] 温和な条件下でアミドを還元するバイメタルナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      満留敬人・ 高橋 一広・前野禅・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      化学工学会第83年会
  • [Presentation] ルテニウム担持酸化セリウム触媒を用いたバイオマス由来含酸素化合物の選択的炭素-炭素結合切断反応系の開発2018

    • Author(s)
      水垣共雄・上杉 晃平・ 新田晃大・前野禅・満留敬人・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      化学工学会第83年会
  • [Presentation] Development of Gold Nanoparticle Catalyst for Safe, Clean and On-demand Hydrogen Production from Organosilane Wastes2018

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      3D活性サイト科学 第7回成果発表会
  • [Presentation] Sustainable Amine Production through Hydrogenation of Amides under Mild Conditions2017

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      6th Shimadzu International Collaborative Laboratory Forum
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ナノ粒子担持触媒の構造と触媒活性・選択性2017

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      岡山大学 ナノ材料シンポジウム
  • [Presentation] カテコール類と活性メチレン化合物の酸化的カップリング反応を促進する固定化金属触媒の開発2017

    • Author(s)
      前野禅, 山本 昌信, 満留敬人, 水垣共雄, 實川浩一郎
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会
  • [Presentation] Vanadium-decorated Platinum Nanoparticle Catalyst for Green Sustainable Hydrogenation of Amides to Amines2017

    • Author(s)
      T. Mitsudome, Z. Maeno, T. Mizugaki, K. Jitsukawa and K. Kaneda
    • Organizer
      国際シンポジウム “Future Earth”エネルギー課題に資する新奇なナノ物質・触媒・表面
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Selective C-C bond cleavage of glycerol derivative using Pd/CeO2catalyst2017

    • Author(s)
      Kohei Uesugi,Tomoo Mizugaki,Zen Maeno,Takato Mitsudome,Koichiro Jitsukawa,Kiyotomi Kaneda
    • Organizer
      第2回キャタリストクラブ例会・第10回触媒表面化学研究発表会・ OKCAT2018
  • [Presentation] Highly selective N-formylation of amines using CO2and H2catalyzed by TiO2-supported gold nanoparticles2017

    • Author(s)
      Shu Fujita,Takato Mitsudome,Zen Maeno,Tomoo Mizugaki,Koichiro Jitsukawa,Kiyotomi Kaneda
    • Organizer
      第2回キャタリストクラブ例会・第10回触媒表面化学研究発表会・ OKCAT2017
  • [Presentation] カテコール類と活性メチレン化合物の脱水素クロスカップリング反応を促進する固定化金属触媒の開発2017

    • Author(s)
      前野禅・山本昌信・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎
    • Organizer
      第119回触媒討論会
  • [Presentation] 酸化セリウム固定化ルテニウム触媒を用いた還元的炭素-炭素結合切断反応2017

    • Author(s)
      水垣共雄・前野禅・満留敬人・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第119回触媒討論会
  • [Presentation] CO2をカルボニル源としたアミンの選択的ホルミル化反応を促進する酸化チタン担持金ナノ粒子触媒の開発2017

    • Author(s)
      藤田周・満留敬人・前野禅・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第119回触媒討論会
  • [Presentation] ハイドロキシアパタイト固定化白金-モリブデン触媒によるカルボン酸の高選択的水素化反応2017

    • Author(s)
      満留敬人・水垣共雄・新田晃大・前野禅・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第119回触媒討論会
  • [Presentation] 層状固体酸触媒によるカルボン酸誘導体を用いたポリエーテルの解重合反応2017

    • Author(s)
      實川浩一郎・前野禅・山田翔太・御堂河内薫・満留敬人・水垣共雄
    • Organizer
      第119回触媒討論会
  • [Presentation] バイオマス由来有機酸の高度利用を指向したハイドロキシアパタイト固定化Pt-MoOx触媒のXAFS解析2017

    • Author(s)
      金田清臣, 水垣共雄, 前野禅, 満留敬人, 實川浩一郎, 小野圭輔, 梶川泰照 and 平井雄一郎
    • Organizer
      第14回SPring-8 産業利用報告会
  • [Presentation] 高選択的分子変換を可能とする高活性複合金属ナノ粒子触媒の設計と開発2017

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      第401回触媒科学研究所コロキウム
  • [Presentation] Development of Gold Nanoparticle Catalyst for Safe, Clean and On-demand Hydrogen Production from Organosilane Wastes2017

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      Shimadzu Global Innovation Summit 2017

URL: 

Published: 2019-12-27  

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