Synthesis of Polyaromatics by Dehydrate Annulation of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05866
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Osaka Prefecture University
• Principal Investigator: Fukuyama Takahide 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (60332962)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: 多環方向族化合物 / 芳香族カルボン酸 / アルキン / 脱水型環化反応

Outline of Final Research Achievements

In this study, synthesis of a variety of polycyclic aromatic compounds was investigated via transition metal-catalyzed dehydrate annulation of aromatic carboxylic acids with alkynes involving successive C-O/C-H bond activation. Polycyclic aromatic hydrocarbons, such as perinaphthenones and phenanthrenes, and heteroaromatic compounds, such as quinolinones and thiochromenones were successfully synthesized through rhodium catalyzed dehydrate annulation of aromatic carboxylic acids with alkynes. The reaction of fluorenone carboxylic acid with alkynes proceeded with construction of seven-menvered ring to give a tetracyclic aromatic compound, cycloheptafluorendione.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、容易に利用可能なカルボン酸とアルキンを基質とし、C－O/C－H結合の連続活性化に基づいた、水を副生成物とする環境調和型の多環式化合物の構築法を提案するものであり、種々の方向族カルボン酸とアルキンとの反応により、ペリナフテノンやフェナントレン、シクロヘプタフルオレンジオンなどの多環芳香族炭化水素やキノリノン、チオクロメノン等のヘテロ原子を含む多環方向族複素環の効率合成を達成した。さらなる発展的研究により、機能性材料の開発研究、生物活性物質の開発研究を加速化させ、医学・薬学・材料科学等の広範な分野に貢献することが期待される。