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2018 Fiscal Year Research-status Report

らせん高分子の分子形態に立脚したキラル分離メカニズムの解明

Research Project

Project/Area Number 17K05884
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

寺尾 憲  大阪大学, 理学研究科, 准教授 (60334132)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords光学分割 / 高分子 / らせん / 高速液体クロマトグラフィー / 光散乱 / 小角X線散乱
Outline of Annual Research Achievements

エナンチオマーを用いた医薬品の需要は日々高まっており、ラセミ体の光学分離は重要な工程である。多糖カルバメート誘導体は、キラル分離の担体として圧倒的に高いシェアを維持しているが、その分子形態とキラル分離能の相関はほとんど調べられておらず、個々の試薬ごとに分離条件の探索が必要となる。本計画では、申請者らが詳細に調査した、線状鎖及び環状アミロース誘導体について得た、分子形態(らせん構造・剛直性)が置換基と溶剤に顕著に影響されること、線状鎖と環状鎖で異なる局所形態をとることをヒントに、それらの誘導体のキラル分離能の相関を明らかにすることを目的とする。
本年度は、線状鎖のカラムが市販されているアミローストリス(3,5-ジメチルフェニル)(ADMPC)の環状鎖の局所コンホメーションが線状鎖と著しく異なることをヒントとして、環状ADMPCの物理吸着型および化学結合型カラムの分離能について調べ、前者については線状鎖と顕著な違いが見られたことから希薄溶液中の分子形態とキラル分離能の相関がはじめて確認された。後者についてはその化学結合点を増加させると、キラル分離挙動が環状鎖のものに似てくることから、化学結合点が増えると共に、高分子の局所コンホメーションや低分子との相互作用が変化することが見出された。今後、他のアミロース誘導体についても研究を展開し、溶液中との分子形態との相関についてさらに研究を進める予定である。
また、主鎖の剛直ならせん構造からキラル分離への応用も期待される、ポリ(キノキサリン2,3-ジイル)について、線状及び星形の試料を調製し、それらの液晶性についての論文を完成させた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

①線状および環状アミロースのキラル分離挙動について論文執筆を終了した
②他のアミロース誘導体の光学分割カラムについても、新規なキラル分離能を確認した
③星型ポリ(キノキサリン2,3-ジイル)の液晶性についての論文を完成させた

Strategy for Future Research Activity

当初の計画通りに遂行する

Causes of Carryover

研究室に既存の装置などを工夫して使用し、研究費の使用額を節減したため。ただし今後これらの修理費用が発生することも予想される。

  • Research Products

    (23 results)

All 2019 2018

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 2 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Molecular Conformation and Intermolecular Interactions of Linear, Cyclic, and Branched Polymers in Solution by Means of Synchrotron-Radiation Small-Angle X-ray Scattering2018

    • Author(s)
      TERAO Ken、JIANG XinYue、RYOKI Akiyuki、HASEGAWA Hirokazu
    • Journal Title

      KOBUNSHI RONBUNSHU

      Volume: 75 Pages: 254~264

    • DOI

      10.1295/koron.2017-0088

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Viscoelastic Properties of Tightly Entangled Semiflexible Polymer Solutions2018

    • Author(s)
      Okada Yuki、Goto Yuka、Tanaka Reina、Katashima Takuya、Jiang Xinyue、Terao Ken、Sato Takahiro、Inoue Tadashi
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 51 Pages: 9626~9634

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.8b01582

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A bidirectional screw-sense induction of poly(quinoxaline-2,3-diyl)s that depends on the degree of polymerization2018

    • Author(s)
      Nagata Yuuya、Nishikawa Tsuyoshi、Terao Ken、Hasegawa Hirokazu、Suginome Michinori
    • Journal Title

      Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry

      Volume: 57 Pages: 260~263

    • DOI

      10.1002/pola.29224

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 散乱法による多糖およびその誘導体の分子形態の解明2019

    • Author(s)
      寺尾憲
    • Organizer
      セルロース学会第23回ミクロシンポジウム「多糖でつくる新時代」,セルロース学会関西支部
    • Invited
  • [Presentation] Viscoelastic Properties and Molecular Dynamics of Cellulose Derivatives as Semiflexible Polymers2018

    • Author(s)
      Tadashi Inoue, Yuki Okada, Ken Terao, and Takahiro Sato
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Molecular conformation of carboxylated schizophyllan after the denaturation from SEC-MALS and SAXS measurements2018

    • Author(s)
      Kazuto Yoshiba, Yu Tomofuji, Ken Terao, Toshiaki Dobashi, and Bjorn E. Christensen
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Solution Properties and Liquid Crystallinity of a Rigid Helical Star Polymer: Three-arm Star Poly(quinoxaline-2,3-diyl)2018

    • Author(s)
      Ken Terao, Hirokazu Hasegawa, Yuuya Nagata, Michinori Suginome, and Takahiro Sato
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Solution properties and chiral recognition ability of cyclic amylose carbamates2018

    • Author(s)
      Akiyuki Ryoki, Shinichi Kitamura, and Ken Terao
    • Organizer
      The 12th SPSJ International Polymer Conference (IPC2018)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Conformntionnl Transition of Double-Helicnl Polysncchnride Xnnthnn in Rennturntion Process2018

    • Author(s)
      Yu Tomofuji, Ken Terao
    • Organizer
      International Symposium for Materials Scientists ~ Inspiration for Innovation by Interaction ~ (ISMS III)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Conformation and Chiral Separation Behavior of Linear and Cyclic Polysaccharide Derivatives2018

    • Author(s)
      Ken Terao, Akiyuki Ryoki, Yuto Kimura, and Shinichi Kitamura
    • Organizer
      256th ACS National Meeting & Exposition
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 環状アミロース誘導体の分子形態とキラル分離挙動2018

    • Author(s)
      寺尾憲
    • Organizer
      PF研究会「多様な物質・生命科学研究に広がる小角散乱~多(他)分野の小角散乱を学ぼう!」
  • [Presentation] 環状アミローストリス(3,5-ジメチルフェニルカルバメート)の溶液中での分子形態とキラル分離2018

    • Author(s)
      領木研之, 北村進一, 寺尾憲
    • Organizer
      高分子基礎研究会2018
  • [Presentation] 水溶液中におけるコラーゲンとシリカナノ粒子の複合体形成2018

    • Author(s)
      大坪真理, 寺尾憲
    • Organizer
      2018 年度高分子基礎物性研究会・高分子計算機科学研究会・高分子ナノテクノロジー研究会 合同討論会
  • [Presentation] 水溶性多糖誘導体の合成と温度応答挙動2018

    • Author(s)
      木村俊次, 寺尾憲, 北村進一
    • Organizer
      2018 年度高分子基礎物性研究会・高分子計算機科学研究会・高分子ナノテクノロジー研究会 合同討論会
  • [Presentation] 両親媒性アミロース誘導体の塩水溶液中における構造形成2018

    • Author(s)
      寺尾憲, 亀山侑季, 北村進一, 佐藤尚弘
    • Organizer
      高分子基礎研究会2018
  • [Presentation] 環状アミロースカルバメート誘導体のリオトロピック液晶性2018

    • Author(s)
      椛田大悟, Donchan Kim, 領木研之, 北村進一, 寺尾憲
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] 水溶性多糖誘導体の合成と温度応答挙動2018

    • Author(s)
      木村俊次, 寺尾憲
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] 多重らせん高分子の再性過程における構造変化2018

    • Author(s)
      友藤優, 寺尾憲
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] コラーゲンとシリカナノ粒子の複合体の形成2018

    • Author(s)
      大坪真理, 寺尾憲
    • Organizer
      第64回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] 水性溶液中における電解質多糖とコラーゲンモデルペプチドの複合体形成2018

    • Author(s)
      寺尾憲, 石田早, 吉田祐
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Presentation] Chiral Separation and Chain Dimensions of Cyclic Amylose Carbamates2018

    • Author(s)
      Akiyuki Ryoki, Yuto Kimura, Shinichi Kitamura, Ken Terao
    • Organizer
      第66回高分子学会年次大会
  • [Book] 環状高分子の合成と機能発現2018

    • Author(s)
      手塚 育志 (監修)
    • Total Pages
      336
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1399-3
  • [Book] Bioinspired Materials Science and Engineering2018

    • Author(s)
      Guang Yang Lin Xiao Lallepak Lamboni eds.
    • Total Pages
      373
    • Publisher
      Wiley
    • ISBN
      9781119390329

URL: 

Published: 2019-12-27  

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