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2017 Fiscal Year Research-status Report

環境調和型分子集合性イオン液体の開発

Research Project

Project/Area Number 17K05948
Research InstitutionNara Women's University

Principal Investigator

吉村 倫一  奈良女子大学, 自然科学系, 教授 (10339111)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywordsイオン液体 / 両親媒性イオン液体 / ジェミニ型 / 物性
Outline of Annual Research Achievements

イオン液体は、高い熱安定性や導電性などの特性を有し、不揮発性や不燃性の性質から環境負荷の低い溶媒として近年注目されている。また、従来の単鎖型両親媒性物質を2分子繋いだ構造のジェミニ型両親媒性物質は、対応する単鎖型と比べて高い表面張力低下能や低い臨界ミセル濃度(CMC)などの優れた界面活性を示すことが知られ、環境負荷低減の材料としても期待されている。本研究では、環境調和型の分子集合性イオン液体の開発を目的として、これまでに報告のない四級アンモニウム塩系ジェミニ型イオン液体の分子設計・合成を行い、ジェミニ型イオン液体の諸物性および水溶液中での物理化学的性質を調べ、また、これらのイオン液体を媒体として、オキシエチレン(EO)鎖長に分布のない単一鎖長EO 系非イオン界面活性剤の物性や集合体のナノ構造を検討した。
まず、2 本のアルキル鎖長の異なるジェミニ型イオン液体を、エチレンジアミンのアミノ化化合物(N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン)と2種類の臭化アルキルの四級化、さらに対イオンもイオン交換によりる合成した。次に、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルやN,N,N’,N”,N”-ペンタメチルジエチレントリアミンなどのエチレンアミン誘導体と臭化アルキルの四級化により、ジェミニ型イオン液体を合成した。これらの両親媒性イオン液体は、1H NMR および元素分析などにより構造の確認を行った。
さらに、合成したジェミニ型両親媒性イオン液体の性質ならびに水溶液中での物性を、DSCによる融点、電導度、粘度、静的および動的表面張力、界面粘弾性の測定により調べ、気/液界面での吸着・配向性について検討した。また、ジェミニ型両親媒性イオン液体の単独および水溶液中での集合体ナノ構造を、動的光散乱、蛍光、低温透過型電子顕微鏡、X 線小角散乱などにより検討した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

平成29年度の計画は、(1)2 本のアルキル鎖長の異なるジェミニ型イオン液体の合成、(2)各種エチレンアミンを用いたジェミニ型イオン液体の合成、(3)合成したジェミニ型両親媒性イオン液体の性質ならびに水溶液中での物性、であった。(1)と(2)の新規イオン液体の合成に関しては、試行錯誤を繰り返しながら、目的物を高純度で収率よく得ることに成功した。
(3)に関して、合成した2タイプのジェミニ型両親媒性イオン液体の性質ならびに水溶液中での物性は、静的表面張力の測定を終え、気/液界面での吸着・配向性について調べた。また、ジェミニ型両親媒性イオン液体の単独および水溶液中での集合体ナノ構造は、動的光散乱、蛍光、低温透過型電子顕微鏡、X 線小角散乱、偏光顕微鏡などの装置を駆使して検討したが、イオン液体の構造と物性との関係は明らかとなっていない。今後、この関係を明らかにすべく、さらに詳細な実験を行う必要がある。

Strategy for Future Research Activity

今後は、次の3点について検討する。(1)粘度のずり速度依存測定:イオン液体はその分子の構造上、高濃度になると溶液に粘性が現れる場合が多い。そこで、両親媒性イオン液体水溶液の高濃度における粘度をずり速度に対して測定し、得られる流動曲線から粘性の性質、分子集合体の形状、粘弾性などについて検討する。動的光散乱、SAXS、SANS、cryo-TEM の結果と合わせて、会合状態およびメカニズムについて総合的に考察する。(2)単一鎖長ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤の合成:オキシエチレン鎖長に分布のないテトラエチレングリコールのナトリウム塩と臭化ドデシルを反応させて、単一鎖長テトラオキシエチレンドデシルエーテル(C12EO4)を合成する。さらに、このC12EO4 のヒドロキシ基を臭素化し、この臭素化物とテトラエチレングリコールのナトリウム塩を作用させることにより、単一鎖長オクタオキシエチレンドデシルエーテル(C12EO8)を合成する。同様に、C12EO8 の臭素化物とテトラエチレングリコールのナトリウム塩から、単一鎖長ドデカオキシエチレンドデシルエーテル(C12EO12)を合成する。これらのC12EOxは、原料としてエチレンオキシド(酸化エチレン)を用いた非イオン性界面活性剤に変わる新しい合成法である。(3)ジェミニ型両親媒性イオン液体中における単一鎖長非イオン界面活性剤の界面物性:合成したジェミニ型両親媒性イオン液体を媒体として、(2)で合成した単一鎖長ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤を溶解させ、このときの物性を電導度、粘度、静的および動的表面張力、界面粘弾性の測定により調べる。得られた結果から、気/イオン液体界面での吸着・配向性について検討する。

Causes of Carryover

当初計画していた試薬やガラス器具などの消耗品の経費が不要であったために、翌年度分に繰り越す助成金が生じた。次年度は、この繰越金を合わせて、表面張力装置の購入を予定している。

  • Research Products

    (11 results)

All 2018 2017 Other

All Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] 四級アンモニウム塩系イオン液体/界面活性剤/水の3成分系におけるイオン液体と界面活性剤の表面吸着挙動2018

    • Author(s)
      河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一,橋本悟,鈴木敏幸
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 単一鎖長ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤の四級アンモニウム塩系ジェミニ型イオン液体中における界面化学的性質2018

    • Author(s)
      仁木舞子,河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一,橋本悟,鈴木敏幸
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Development of Quaternary Ammonium Salt-Type Novel Ionic Liquids and Properties of Surfactants in Ionic Liquids2018

    • Author(s)
      Risa Kawai, Shiho Yada, Tomokazu Yoshimura, Satoru Hashimoto, Toshiyuki Suzuki
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 四級アンモニウム塩系イオン液体/界面活性剤/水の3成分系における表面吸着挙動2017

    • Author(s)
      河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一,橋本悟,鈴木敏幸
    • Organizer
      第8回イオン液体討論会
  • [Presentation] 種々のスペーサー構造を有する四級アンモニウム塩系ジェミニ型イオン液体中における単一鎖長ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤の挙動2017

    • Author(s)
      仁木舞子,河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一,橋本悟,鈴木敏幸
    • Organizer
      第8回イオン液体討論会
  • [Presentation] Surface Adsorption Behavior of Nonionic and Ionic Surfactants in Quaternary Ammonium Salt-type Ionic Liquids2017

    • Author(s)
      Risa Kawai, Shiho Yada, Tomokazu Yoshimura, Satoru Hashimoto, Toshiyuki Suzuki
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Surface Science (ISSS-8)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 四級アンモニウム塩系トリメリック型両親媒性イオン液体の合成・物性と水溶液中での界面化学的性質2017

    • Author(s)
      河合里紗,吉村倫一
    • Organizer
      第56回日本油化学会年会
  • [Presentation] 各種エチレンアミン誘導体をスペーサーに用いた四級アンモニウム塩系ジェミニ型イオン液体の性質と水溶液中での物性2017

    • Author(s)
      仁木舞子,河合里紗,吉村倫一
    • Organizer
      第56回日本油化学会年会
  • [Presentation] 四級アンモニウム塩系両親媒性イオン液体中における非イオンおよびイオン性界面活性剤の表面吸着挙動2017

    • Author(s)
      河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一,橋本悟,鈴木敏幸
    • Organizer
      第68回コロイドおよび界面化学討論会
  • [Presentation] 種々のスペーサーを有する四級アンモニウム塩系ジェミニ型イオン液体を媒体とした単一鎖長ポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤の物性2017

    • Author(s)
      仁木舞子,河合里紗,矢田詩歩,吉村倫一
    • Organizer
      第68回コロイドおよび界面化学討論会
  • [Remarks] 吉村研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.nara-wu.ac.jp/~yoshimura/

URL: 

Published: 2018-12-17  

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