2017 Fiscal Year Research-status Report
単一分子RGB蛍光団を用いたライブセル・フルカラーマッピング計測技術の開発
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17K08211
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
神野 伸一郎 岡山大学, 医歯薬学総合研究科, 准教授 (20537237)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | アミノベンゾピラノキサンテン系色素 / ローダミン系色素 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
アミノベンゾピラノキサンテン系色素 (ABPX) は、外的刺激の強さに応じてスピロ環が開閉し、平衡種の構造と色が二段階に変化する特徴をもったローダミン系色素である。一方、外的刺激による構造変換と光物性変化の段階的な制御は、本色素群をバイオイメージングプローブへ応用する要の分子技術となるが、スピロ環の開閉機構は未解明である。今回、スピロ環を構造改変したABPX誘導体を合成し、pHに対する発色の応答性を調べた。まず既知化合物のABPX-N-Ethylは塩基性からpH5.2条件下では、閉環体から有色の開環体への構造変換はほとんどみられなかったが、pH3.2から強酸性条件下で速やかにジカチオン型分子種を生成することがわかった。一方、スピロ環のカルボニル酸素を除去したABPX誘導体は、ABPX-N-Ethylと同様に塩基性からpH5.2条件下で、閉環体から開環体への構造変換はほとんどみられなかったが、pH3.3から強酸性条件下において、ジカチオン型分子種に加えて、モノカチオン型分子種の生成が増大した。更にスピロ環の酸素原子を窒素原子に構造変換したABPX誘導体は、pH4.2付近からモノカチオン型分子種の生成がみられ、pH3.3から強酸性条件下で、モノカチオン型に加えて、ジカチオン型が生成することを確認しpHに応答して構造が二段階に変化する様子がみられた。本結果より、pHに応答してABPXの構造が二段階に変化する上で、スピロ環部位の塩基性度を高めることは有用となることが示唆された。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
蛍光団のキサンテン環が非対称構造をもつABPX誘導体の合成に向けて研究開始時に考案した合成法では、Retro-Friedel-Crafts 反応などの副反応が起こることで収率が低下する。従って，フルカラー蛍光マッピングを可能とする蛍光プローブへの機能化に必須となる一分子 R・G・B化が進展していない。
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| Strategy for Future Research Activity |
蛍光団が非対称構造をもつABPXの合成法の開発に向けて、縮環させたキサントン環骨格を段階的に構築することで非対称の蛍光団を構築し，最後に有機金属触媒などを用いることでベンゼン環を連結させる合成法の開発に新たに取り組む。
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| Causes of Carryover |
フルカラー蛍光マッピングを可能とする蛍光プローブへの機能化に必須となる一分子 R・G・B化が進展していないため、外的刺激による構造変換と光物性変化の段階的な制御に向けた基礎研究を優先して行ったため。
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