2006 Fiscal Year Annual Research Report
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18032072
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| Research Institution | Teikyo University |
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Principal Investigator |
高橋 秀依 帝京大学, 薬学部, 助教授 (10266348)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
南目 梨江 帝京大学, 薬学部, 助手 (70349257)
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| Keywords | coyolosa / エーテル結合糖 / 還元的エーテル化 / 血糖降下作用 / オキシラン / グリコシル化 / トレハロース / 1C-メチル糖 |
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| Research Abstract |
エーテル結合糖の創製:すでに還元的エーテル化を応用し、糖が6位同士で結合したエーテル結合糖の合成に成功している。すなわち、6位アルデヒドに対し、6位水酸基を作用させ、アセタール結合を形成させた後に還元し、エーテル結合を形成するものであり、これによって効率良く6,6'-エーテル結合糖を得ることができた。本反応はone-pol合成も可能で、糖類に適用できる温和で簡便なエーテル化反応として実用性が高い。更に6位以外での糖の連結も試み、3,6'-エーテル結合糖及び2,6'-エーテル結合糖を合成した。また、新しい合成法としてオキシランの開環によるエーテル結合の形成を行った。これは、糖の環上に形成されたオキシランに対し、糖の水酸基を用いて求核攻撃を行うものである。オキシラン体の立体化学(α体並びにβ体)や反応条件(酸性条件並びに塩基性条件)によって求核攻撃の位置の選択性が大きく異なることを明らかにし、これを基に希少なD-アルトロースが連結したエーテル結合糖の合成に成功した。さらにオキシラン体に過剰の酸及び求核試薬を作用させるとエーテル結合とグリコシル結合を両方もつ三糖連結体が得られることもわかった。これは全く新しい糖の連結体であり、生物活性が期待される。
1C-メチル糖の連紡:1位にメチル基が導入されたグリコシドの合成を様々な条件で試み、立体選択的に1C-メチル糖が得られることを明らかにした。現在トレハロースの類縁体やオリゴ糖の合成に発展させつつある。
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