2007 Fiscal Year Annual Research Report
キラルアミン触媒を用いた不斉環化反応とその実践的合成手法開発への展開
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18750083
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| Research Institution | The University of Tokushima |
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Principal Investigator |
菊池 淳 The University of Tokushima, 総合科学部, 助教 (60362266)
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| Keywords | 不斉合成 / 環境調和型反応 / 有械触媒 |
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| Research Abstract |
キラルアミン触媒による炭素炭素結合生成反応は近年、益々その有用性が明らかになっている。初年次に引き続き、分子間での直接的不斉アルドール反応を検討し、環状ケトンと芳香族アルデヒド間で高いエナンチオ選択性が発現することを見いだした。
またこれらの反応を分子内アルドール反応へと拡張し、中心不斉を足がかりとする面不斉・軸不斉分子の合成を検討した。これはラセミ体であるひずみを持った環状分子の開環反応を利用し、この開環-閉環平衡過程において速度論分割が生じるならば、新たな光学活性環状分子が構築できるのでは無いかと考えた。残念ながら、閉環反応は生じるものの望みの閉環反応はほとんど起こらず、より安定な副生成物へと平衡が偏ることが明らかとなった。これは本アミン触媒活性が著しく高く、従来用いられている塩基と比較して遜色ない強い反応活性を有することを示している。
現在これらの事象を精査し、新たな多環式芳香族化合物合成法へ発展できないかと検討中である。
前半部に記述した分子間アルドール反応は含窒素配位子を有する触媒を活用した1例としてTetrahedoron誌に発表した。
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