Synthetic studies on complex natural products based on development of a novel indole synthesis

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K14862
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Sakata Juri 東北大学, 薬学研究科, 助教 (20772700)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 全合成 / インドール / アルカロイド / デュオカルマイシン / (+)-CC-1065 / ピロロイミノキノン

Outline of Final Research Achievements

Synthetic studies on pharmacologically important and highly functionalized indole alkaroids were conducted based on a novel indole synthesis utilizing ring expansion reaction of oxide sulfonate. As results, we established synthetic route toward CC-1065, isobatzelline A/B, and batzelline A. We also developed the synthetic method for other pharmacologically important alkaloids, Lepadiformine, emestrin H, and asteroxepin.

Free Research Field

天然物合成化学, 有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年、医薬リードの枯渇から複雑天然物の構造展開により創薬を行う重要性が再認識されている。この背景から、複雑なsp3炭素の縮環構造に組み込まれた全置換ベンゼン、酸素や窒素、硫黄などのヘテロ官能基を多数有するなど、一筋縄では合成できない多置換インドールアルカロイドの合成研究が近年の創薬研究において重要視されている。このような背景を踏まえ、本研究では構造的に複雑かつ医薬リードとして魅力的なインドールアルカロイドの全合成研究に取り組み、その効率的合成法を確立した。