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2018 Fiscal Year Research-status Report

Preparation and properties of the enantiomers of wood ingredients

Research Project

Project/Area Number 18K19230
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

高野 俊幸  京都大学, 農学研究科, 教授 (50335303)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 上高原 浩  京都大学, 農学研究科, 教授 (10293911)
Project Period (FY) 2018-06-29 – 2021-03-31
Keywordsセルロース / L-セルロース / コニフェリン / L型コニフェリン / 鏡像異性体 / L-グルコース
Outline of Annual Research Achievements

本年度、研究計画で挙げた(1)天然セルロースの鏡像異性体の合成、および(2)リグニン前駆物質(コニフェリン)の鏡像異性体の合成について検討した。(1)天然セルロースの鏡像異性体(L-セルロース)の合成については、当研究室で開発されたグルコースオルトエステルの開環重合を用いる方法で、脱保護の反応(脱ベンジル化)の反応条件の検討に時間を要したものの、最終的には、L-セルロースの合成に成功した。なお、L-セルロースの同定は、得られたL-セルロースをアセチル化して、L-セルローストリアセテートを得て、市販のセルローストリアセテート(天然セルロース由来)とNMRスペクトルと比較したところ、同一のスペクトルが得られたこと、および両者の旋光度に符号が逆になったことから確認した。なお、合成したL-セルロースの結晶形は、セルロースII型であった。また、D/L-セルロースの合成についても着手し、L-セルロースの場合と同様に、グルコースオルトエステルの開環重合を用いる方法で合成できることが示唆された(詳細は検討中である)。一方、(2)リグニン前駆物質(コニフェリン)の鏡像異性体(L型コニフェリン)の合成については、既報のコニフェリンの合成方法に準じて、特段の問題もなく合成することができた。なお、L型コニフェリンの性質を調べたところ、通常のコニフェリンがβ-グルコシターゼで容易に酵素分解されるのに対し、L型コニフェリンでは、ほとんど酵素分解されなかった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当初懸念していたL-グルコースとD-グルコースの反応性の差異があまりないことが判明し、L-セルロースの合成やL型コニフェリンの合成が予定より早く合成できている。

Strategy for Future Research Activity

当初の研究計画に沿って順調に研究が進展しており、今後も、当初の研究計画を強力に推進していきたいと考えている。

Causes of Carryover

当初非常に懸念していたL-グルコースの反応性の問題が実際にはあまり問題とならず、順調に研究が進展したため、本年度、予想より経費を要しなかった。

  • Research Products

    (2 results)

All 2018

All Presentation (2 results)

  • [Presentation] L-セルロースの合成2018

    • Author(s)
      八倉崇大、上高原浩、高野俊幸
    • Organizer
      セルロース学会第25回年次大会
  • [Presentation] 非天然型コニフェリンの合成と性質2018

    • Author(s)
      前田晴香、津山濯、髙部圭司、上高原浩、高野俊幸
    • Organizer
      第63回リグニン討論会

URL: 

Published: 2019-12-27  

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