Preparation and properties of the enantiomers of wood ingredients

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K19230
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 40:Forestry and forest products science, applied aquatic science, and related fields
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Takano Toshiyuki 京都大学, 農学研究科, 教授 (50335303)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 上高原 浩 京都大学, 農学研究科, 教授 (10293911)
• Project Period (FY): 2018-06-29 – 2021-03-31
• Keywords: セルロース / L-セルロース / L-多糖 / コニフェリン / 鏡像異性体 / ホモキラリティー

Outline of Final Research Achievements

Natural cellulose enantiomer (L-cellulose) and racemic copolymer (D,L-cellulose) were synthesized by chemical synthetic method for D-cellulose via cationic ring-opening polymerization. The former had a cellulose II crystal structure. The latter was optically inactive cellulose and an amorphous cellulose. On the other hand, natural coniferin enantiomer (L-conifeirn) was also synthesized by the known method. L-Coniferin showed the resistance towards enzymatic hydrolysis by beta-glucosidase and was not transport across the cell membrane from hybrid poplar.

Free Research Field

木質化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究において、世界で初めて、天然セルロースの鏡像異性体（L-セルロース）とラセミ様共重合体（D,L-セルロース）を合成した。これは、世界初のL-多糖、D,L-多糖の合成例でもあり、学術的意義は非常に高い。また、本研究により、セルロースのキラル性に関する研究の本格的な展開の道が開けたことから、新規なセルロースの利用法の開発が大きく期待され、社会的意義も大きい。一方、天然のコニフェリン（L型コニフェリン）の研究では、L型子コニフェリンの特異的な生理学的性質を明らかにすることができ、こちらも学術的意義が大きいものがある。