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2007 Fiscal Year Annual Research Report

触媒的高効率変換法の開肇と生理活性物質合成への応用

Research Project

Project/Area Number 19390003
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

濱田 康正  Chiba University, 大学院・薬学研究院, 教授 (90117846)

Keywords不斉合成 / 触媒反応 / 水素化反応 / ニッケル / イリジウ / パラジウム / β-ヒドロキシ-α-アミノ酸 / ジアミノホスフィンオキシド
Research Abstract

「環境との共生による持続可能な化学」が望まれている。このような観点から遷移金属触媒を用いる触媒的不斉合成法の開発を行った。すでにイリジウムを用いる動的速度論的分割を経由するβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸の触媒的不斉合成法の開発に成功しているが,これを更に検討し,常温常圧で進行する第2世代不斉イリジウム触媒を発見した。これらの触媒は資源の枯渇の恐れのある貴金属であるので将来的には代替プロセスの開発が必要となる。このような観点から更に研究を進め,卑金属であるニッケルを中心金属とする新規不斉水素化反応を開発した。この触媒は酢酸ニッケルとフェロセニルホスフィンから調製でき,イリジウムに匹敵する性能を発揮することが明らかになった。これらの研究と平行してこれまでに例の無い不斉配位子ジアミノホスフィンオキシドの触媒的不斉合成法への応用を検討した。これまでにアリルカーボネートとしてシクロヘキセンカルボン酸エステル誘導体を用いる反応系にも適用可能であることが判明している。特に2-置換シクロヘキセンカルボン酸エステル誘導体からは高エナンチオ選択的に有用な多官能性化合物が得られる。この反応の有用物質の合成への応用を検討している。

  • Research Products

    (3 results)

All 2007

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results)

  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclic Aza-Morita-Baylis-Hillman Adducts2007

    • Author(s)
      T. Nemoto, T. Fukuyama, E. Yamamoto, T. Fukud, T. Matsumoto, Y. A kimoto, Y. Hamada
    • Journal Title

      Org.Lett 9

      Pages: 927-930

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2,6-dimethyl-9-ary1-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes:their application to asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines and relatives2007

    • Author(s)
      O. Hara, T. Koshizawa, K. Makino, I. Kunimune, A. Namiki, Y. Hamada
    • Journal Title

      Tetrahedron 63

      Pages: 6170-6181

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxides:DIAPHOXs.Formal enantioselective synthesis of (-)-paroxetine2007

    • Author(s)
      T. Nemoto, T. Sakamoto, T. Fukuyama, Y. Hamada
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 48

      Pages: 4977-4981

    • Peer Reviewed

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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