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2009 Fiscal Year Final Research Report

Synthesis of Propellane-Type Heterocycles Using Tandem Cyclization

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 19550046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

NISHINO Hiroshi  Kumamoto University, 大学院・自然科学研究科, 教授 (50145281)

Project Period (FY) 2007 – 2009
Keywordsタンデム環化反応 / 複素環プロペラン類 / 酸化反応 / ラジカル反応 / プロペラ型化合物 / ビシクロ化合物 / Lewis酸 / 分子内環化反応
Research Abstract

Tandem cyclization is a successive intramolecular cyclization when the cyclization is once started, and important for the synthesis of organic cyclization compounds as an efficient synthetic technique. In the research project, the synthesis of novel propellane-type heterocyclic compounds and cyclophane-type macrolides using manganese (III) acetate-based oxidative radical tandem cyclization was studied. The biological activities and physicochemical interests of these compounds are expected.

  • Research Products

    (63 results)

All 2010 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (20 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (42 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Efficient macrocyclization using methylene-tethered terminal dienes and bis(manganese(III)-enolate)s2010

    • Author(s)
      Yosuke Ito, Tomomi Yoshinaga, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Tetrahedron 66

      Pages: 2683-2694

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Macrocyclic Amides Using Manganese(III)-Based Intramolecular Cyclization of N-(・-Alkenyl)-3-oxobutan-amides2010

    • Author(s)
      Yosuke Ito, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Heterocycl. Commun 16(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reaction of 2-Pentene-1, 4-diones with Cyclic 1, 3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of BF3 and the Related Reaction2010

    • Author(s)
      Akemi Kakehashi, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 20(in press)

  • [Journal Article] Formation of 1, 2-Dioxan-3-ol Derivatives from Manganese(III)-Based Oxidative Reaction Using Diarylethenes2009

    • Author(s)
      Diketene, Ethanol, Van-Ha Nuyen, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 20(in press)

  • [Journal Article] Manganese(III)-mediated facile synthesis of 3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinones. Selectivity of the 6-endo and 5-exo cyclization2009

    • Author(s)
      Takuma Tsubusaki, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 9448-9459

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Dibenz[b, f]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1, 2-Radical Rearrangement2009

    • Author(s)
      Zhiqi Cong, Takumi Miki, Osamu Urakawa, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      J. Org. Chem 74(10)

      Pages: 3978-3981

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of 1, 2-Dioxolanes Using Mn(III)-Based Reaction of Various Arylacetylenes with 2, 4-Pentanedione and Related Reaction2009

    • Author(s)
      Takuma Tsubusaki, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 3745-3752

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Unusual Naphto[2, 1-b] furans and Novel 1H-Benz[e]indolinones via Selective Intramolecular Cyclization2009

    • Author(s)
      Zhi-qi Cong, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Heterocycles 78(2)

      Pages: 397-413

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Bicyclo[3. 1. 0]hexan-2-ones Using Manganese(III) Oxidation in Ethanol2009

    • Author(s)
      Kentaro Asahi, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Synthesis 2009

      Pages: 409-423

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convenient Synthesis of 3, 4-Dihydro-2(1H)-quinolinones from Malonate Derivatives2009

    • Author(s)
      Takuma Tsubusaki, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Heterocycl. Commun 15(No.1)

      Pages: 79-83

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic Study of Macrocycles Using Manganese(III)-Based Oxidative Radical Cyclization2008

    • Author(s)
      Yosuke Ito, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 19

      Pages: 27-28

  • [Journal Article] Mn(III)-Based Synthesis of 1, 2-Dioxolanes, Reaction Mechanism, and Related Reaction2008

    • Author(s)
      Takuma Tsubusaki, Kazu Kurosawa, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 19

      Pages: 17-26

  • [Journal Article] Synthesis of Dibenz[b, f]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1, 2-Aryl Radical Rearrangement2008

    • Author(s)
      Zhiqi Cong, Takumi Miki, Osamu Urakawa, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 19

      Pages: 9-15

  • [Journal Article] Manganese(III)-Mediated Direct Introduction of 3-Oxobutanamides into Methoxynaphthalenes2008

    • Author(s)
      Zhi-qi Cong, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 2686-2694

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile endoperoxypropellane synthesis using manganese(III) acetate-catalyzed aerobic oxidation2008

    • Author(s)
      Kentaro Asahi, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Pages: 2404-2416

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Manganese(III)-Based Dioxapropellane Synthesis Using Tricarbonyl Compounds2008

    • Author(s)
      Kentaro Asahi, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Tetrahedron 23590

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective synthesis of trioxapropellanes using manganese(III) acetate2008

    • Author(s)
      Kentaro Asahi, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Heterocycl. Commun 14(1-2)

      Pages: 21-26

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Manganese(III)-Based Oxidative Dual Cyclization of 4, 4-Diaryl-3-butenyl-3-oxobutanoates2007

    • Author(s)
      Mitsuru Takatsuji, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 18

      Pages: 15-17

  • [Journal Article] Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of 1, 1-Disubstituted Butadienes with Cyclic 1, 3-Dicarbonyl Compounds2007

    • Author(s)
      Ryoichi Hamada, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 18

      Pages: 11-13

  • [Journal Article] Synthesis of Macrocyclic Compounds Using Oxidative Radical Cyclization2007

    • Author(s)
      Yousuke Itoh, Hiroshi Nishino
    • Journal Title

      Cryogenics Report of Kumamoto University 18

      Pages: 5-9

  • [Presentation] 酢酸マンガン(III)による3-オキソブタンアミド類の酸化的分子内環化反応2010

    • Author(s)
      菊枝信孝・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      20100326-20100329
  • [Presentation] Manganese(III)-Based Radical Cyclization of Cyclic Hydroxyenones with Thienyl-Substituted Alkenes2010

    • Author(s)
      Mehtap Yakut, Hiroshi Nishino
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      20100326-20100329
  • [Presentation] 酢酸マンガン(III)による4-ペンテニル=3-オキソブタノエート類の酸化的分子内タンデム環化反応2010

    • Author(s)
      松井佑樹・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第90春季年会
    • Place of Presentation
      近畿大学本部キャンパス
    • Year and Date
      20100326-20100329
  • [Presentation] Ewa Womans University, 3-6o Synthesis of Hydroperoxy-2, 4-pyrrolidinediones Using Manganese (III)-Catalyzed Aerobic Oxidation, Md2009

    • Author(s)
      Aminul Haque, Hiroshi Nishino
    • Organizer
      The Third International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • Place of Presentation
      ICAST 2009 Seol, Korea
    • Year and Date
      20091211-20091212
  • [Presentation] Ewa Womans University, 3-7o Manganese(III) Acetae-Based Intramolecular Cyclization of N-(Oligo-methylene)butanamides2009

    • Author(s)
      Yosuke Ito, Hiroshi Nishino, Abstracts
    • Organizer
      The Third International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • Place of Presentation
      ICAST 2009 Seol, Korea
    • Year and Date
      20091211-20091212
  • [Presentation] Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation of 2, 4-Pyrrolidinedione Derivatives, Md2009

    • Author(s)
      Aminul Haque, Hiroshi Nishino
    • Organizer
      The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • Place of Presentation
      Rihga Royal Hotel Kyoto, Japan
    • Year and Date
      20091109-20091113
  • [Presentation] Dihydrofurylnaphthalene類の酸化による4H-furo[2, 3-d]naphtha[2, 1-b]- pyran-4-one類の合成2009

    • Author(s)
      川上智之・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] Mn(III)に基づく酸化的分子内環化反応を利用したジヒドロイソキノリン類とジヒドロオキサジノン類の選択的合成2009

    • Author(s)
      井上沙弥香・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] マロン酸誘導体の酸化的分子内環化反応を利用したキノリン類の合成2009

    • Author(s)
      永島田貴之・西野宏
    • Organizer
      009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] 2-プロペニル=2-(2-オキソエチル)-3-オキソブタノエート類の酸化的分子内タンデム環化反応における選択性2009

    • Author(s)
      鬼塚睦弥・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス(ポスター発表)
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] 2-エテニル-1, 3-シクロアルカンジオン類を用いる酸化的環化反応2009

    • Author(s)
      百武孝洋・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] N-(オリゴメチレン)ブタンアミド類の酸化的環化反応を利用したマクロアミド類の合成2009

    • Author(s)
      伊藤洋輔・西野
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] 四置換pyrrole類の光環化反応による多官能基化された3H-benz[e]indole類の合成2009

    • Author(s)
      川邉俊行・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20091108
  • [Presentation] Mn(III)を用いた環状1, 3-ジカルボニル化合物の有酸素酸化反応2009

    • Author(s)
      五十嵐光・西野宏
    • Organizer
      2009年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス
    • Year and Date
      20091107-20071108
  • [Presentation] ブタンアミド類やアミノエチルマロネート類の酸化的分子内環化反応2009

    • Author(s)
      粒崎拓真、永島田貴之、井上沙弥香、菊枝信孝、西野宏
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      さわやかちば県民プラザ
    • Year and Date
      20091014-20091016
  • [Presentation] Mn(III)に基づく2-(N-アリールアミノ)エチルマロン酸ジエステルの酸化的分子内環化反応。キノリン誘導体の合成2009

    • Author(s)
      永島田貴之・西野
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] Mn(III)に基づく3-オキソブタンアミド類の酸化的分子内環化反応。ジヒドロイソキノリン類とジヒドロオキサジノン類の選択的合成2009

    • Author(s)
      井上沙弥香・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] . Mn(III)に基づくトリカルボニル化合物やテトラカルボニル化合物のタンデム環化反応2009

    • Author(s)
      鬼塚睦弥・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] シクロアルカンジオン類を用いるベンゾ[b]フラン類とクリセンジオン誘導体の選択的合成2009

    • Author(s)
      百武孝洋・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] 2PC-050. 2-ペンテン-1, 4-ジオン類を用いるベンゾフラン誘導体の合成および関連反応2009

    • Author(s)
      桟明美・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] アセトアセトアニリド類の酸化的分子内環化反応を用いたインドリノン類の合成2009

    • Author(s)
      菊枝信孝・西野宏
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] マンガン(III)に基づくクルクミン誘導体の酸化的分子内環化反応2009

    • Author(s)
      町田和哉・西野宏
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] Manganese(III)- Catalyzed Hydroperoxidation of Pyrrolidine-2, 4-dione Derivatives, Md2009

    • Author(s)
      Aminul Haque, Hiroshi Nishino
    • Organizer
      第46回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Presentation] マンガン(III)により誘起されたマクロ環化反応に関する研究2009

    • Author(s)
      伊藤洋輔・西野宏
    • Organizer
      第19回万有福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂
    • Year and Date
      2009-05-23
  • [Presentation] Overseas Exchange Center, Peking University, Beijing, China, Manganese(III)- Mediated Reactions of Aromatic Compounds with 1, 3-Dicarbonyl Species2008

    • Author(s)
      Zhiqi Cong, Hiroshi Nishino, Abstracts
    • Organizer
      The Second International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • Place of Presentation
      ICAST 2008 Beijing, China
    • Year and Date
      20081222-20081223
  • [Presentation] 2H-03.マンガン(III)に基づく酸化的環化反応を利用したクラウンエーテル型化合物の合成と機能性2008

    • Author(s)
      伊藤洋輔・西野宏
    • Organizer
      2008年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教地区キャンパス
    • Year and Date
      20081115-20081116
  • [Presentation] 2H-06.マロン酸ジエチル誘導体の酸化的分子内環化反応を利用した3, 4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン類の合成2008

    • Author(s)
      粒崎拓真・西野宏
    • Organizer
      2008年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教地区キャンパス
    • Year and Date
      20081115-20081116
  • [Presentation] 2P-50. Mn(III)に基づく環状α-ヒドロキシケトン類のBaeyer-Villiger型酸化反応2008

    • Author(s)
      井邉裕介・西野宏
    • Organizer
      2008年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教地区キャンパス
    • Year and Date
      20081115-20081116
  • [Presentation] P-12. Study of Manganese(III)- Based Tandem Cyclization2008

    • Author(s)
      Hiroshi Nishino, Kentaro Asahi, Van-Ha Nguyen, Hiroyasu Yamakawa, Mitsuru Takatsuji, Susumu Wakamiya, Mutsumi Onizuka, Abstracts
    • Organizer
      第25回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      阿蘇プラザホテル
    • Year and Date
      20080908-20080910
  • [Presentation] P-14.酸化的ラジカル環化反応を用いる大環状化合物の合成に関する研究2008

    • Author(s)
      伊藤洋輔・西野宏、Abstracts
    • Organizer
      第25回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      阿蘇プラザホテル
    • Year and Date
      20080908-20080910
  • [Presentation] P-15. Study of Manganese(III)- Mediated Oxidation of Aromatic Compounds in the Presence of 1, 3-Dicarbonyl Species2008

    • Author(s)
      Zhiqi Cong, Hiroshi Nishino, Abstracts
    • Organizer
      第25回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      阿蘇プラザホテル
    • Year and Date
      20080908-20080910
  • [Presentation] マロン酸エステルを用いたジベンズ[b, f]オキセピン類の合成2008

    • Author(s)
      ジュウ志奇・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 3PB-057酢酸マンガン(III)存在下における1, 1-ジフェニルエテンとテトラケトン類の反応2008

    • Author(s)
      鬼塚睦弥・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 3PB-058 3-オキソブタンアミド類の酸化的分子内環化反応を用いたジヒドロイソキノリン類とジヒドロオキサジノン類の選択的合成2008

    • Author(s)
      井上沙弥香・清田基・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 3PB-059 2-(N-アリールアミノ)エチルマロン酸ジエステルの酸化的分子内環化反応を利用したジヒドロキノリンジカルボキシレート類の合成2008

    • Author(s)
      永島田貴之・大木健吾・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 3PB-066 Mn(III)-触媒有酸素酸化反応を用いるトリオキサビシクロ[4. 3. 0]ノネン類の合成2008

    • Author(s)
      西野宏・茂田誠・山川博益
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 3PB-067 Mn(pic)3やPb(OAc)4を用いた2-(2, 2-ジアリールエテニル)-1, 3-シクロヘキサンジオン類の酸化反応2008

    • Author(s)
      百武孝洋・西野宏
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      20080326-20080330
  • [Presentation] 4_5. 041.酢酸マンガン(III)によるジヒドロフリルナフタレン類の酸化反応2008

    • Author(s)
      川上智之・西野宏
    • Organizer
      第45回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2008-07-05
  • [Presentation] 4_5. 049.光環化反応を用いるpyrrole誘導体の3H-benzo[e]indole類への変換2008

    • Author(s)
      川邉裕介・西野宏
    • Organizer
      第45回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2008-07-05
  • [Presentation] 4_5. 054. BF3存在下における2-pent-ene-1, 4-dione類と環状1, 3-ジカルボニル化合物の反応と応用2008

    • Author(s)
      桟明美・西野宏
    • Organizer
      第45回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場イベントホール
    • Year and Date
      2008-07-05
  • [Presentation] P-18.ピペリジンジオン類や不飽和β-ジカルボニル化合物類のマンガン(III)に基づく酸化的環化反応に関する研究2007

    • Author(s)
      旭健太郎・西野宏
    • Organizer
      有機合成化学協会九州山口支部第19回若手研究者のためのセミナー
    • Place of Presentation
      火の国ハイツ
    • Year and Date
      20071123-20071124
  • [Presentation] P-19. (9-キサンテニル)マロネート類の酢酸マンガン(III)による酸化反応に関する研究2007

    • Author(s)
      从志奇・西野宏
    • Organizer
      有機合成化学協会九州山口支部第19回若手研究者のためのセミナー
    • Place of Presentation
      火の国ハイツ
    • Year and Date
      20071123-20071124
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.nishino-labo.jp/http://www.gsst.kumamoto-u.ac.jp/kenkyu/index.html#rigaku

URL: 

Published: 2011-06-18   Modified: 2016-04-21  

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