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2007 Fiscal Year Annual Research Report

創薬を目指したセレンおよびテルル原子を含む新規な複素環の創製と機能性解明

Research Project

Project/Area Number 19590022
Research InstitutionHokuriku University

Principal Investigator

指田 春喜  Hokuriku University, 薬学部, 教授 (70102746)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 鈴木 宏一  北陸大学, 薬学部, 助教 (70257484)
Keywords1-Benzotelluropyrylium Salt / 1-Benzoselenopyrylium Salt / カルコゲノール / 分子内三重結合 / セレノラクトン / タンデム環化付加
Research Abstract

1) セレン,テルルなどの「カルコゲノール類の分子内三重結合への付加反応」を基盤とする複素環合成によりこれまでに種々の含セレン・テルル複素環が合成できている。また,これらより様々な新規な複素環への誘導を検討しており,1-Benzoselenopyrylium Salts,1-Benzotelluropyrylium Saltsの一般合成法を確立し,その反応性を併せて検討した。これまでに得られている成果などを加え,総説にまとめた。
2) 上記の位置異性体である2-Benzotelluropyrylium Saltsの機能性解明の一部として,ジエン類とに[4+2]付加反応を行った。その結果,新たに3環性のセレノニウム,テルロニウム塩への誘導に成功し,併せてそれら付加物と各種求核剤との反応を検討した。この成果は,10th International Conference on the Chemistry of Selenium and tellurium(Poland Lodz, 2007.6.22-27)において,口頭発表した。
3) 上記の「カルコゲノール類の・・・・」をさらに発展させ,セレノール,三重結合を反応系中に二次的に誘起させることにより,新規な含セレン中員複素環の合成に成功した。すなわち,セレノラクトンにエチニルリチウムを作用させて生成するイノールの互変異性体(イノン部位を有するセレノール類)の分子内三重結合への環化付加を利用して,これまで合成例がほとんどない含セレンα,β-不飽和中員複素環の一般合成法を確立した。この成果は,第37回複素環化学討論会(長野市,2007.10.17-19)において,口頭発表した。
4) 「カルコゲノール類の分子内三重結合への付加反応」をタンデム型に展開させた。すなわち,三重結合を共有するジベンジルカルコゲノール(-SH,-She,-TeH)のタンデム環化反応を検討し,カルコゲン原子による環化の様式に違いがあることを見い出し,これらのカルコゲン原子を含む新規ないくつかの縮合多環性複素環を合成した。この成果は,日本薬学会第128年会(横浜市,横浜パシフィコ,2008.3.26-28)において大学院生が発表した。

  • Research Products

    (6 results)

All 2008 2007

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Ruthenium tetroxide oxidation of cyclic N-acylamines by a single layer method: formation of ω-amino acids2008

    • Author(s)
      Mamoru Kaname, Shigeyuki Yoshifuji, Haruki Sashida
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 49

      Pages: 2786,2788

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1-Benzoselenopyrylium Salts and 1-Benzotelluropyrylium Salts: Preparation, Structures and Reactions2007

    • Author(s)
      Haruki Sashida
    • Journal Title

      Mini-Reviews in Organic Chemistry 4

      Pages: 105,114

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子内三重結合へのジカルコゲノールの位置選択的タンデム環化反応2008

    • Author(s)
      要 衛, 中山 明美, 指田 春喜
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20080326-28
  • [Presentation] 四酸化ルテニウム酸化(単層法)を用いる環状N-アシルアミンからω-アミノ酸への変換2007

    • Author(s)
      要 衛, 吉藤 茂行, 指田 春喜
    • Organizer
      第32回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      長崎市長崎ブリックホール
    • Year and Date
      20071105-06
  • [Presentation] セレノラクトン類のエチニルリチウムによる環拡大反応:含セレンα,β-不飽和中員環ケトンの生成2007

    • Author(s)
      要 衛, 中山 明美, 指田 春喜
    • Organizer
      第37回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長野市若里市民文化ホール
    • Year and Date
      20071017-19
  • [Presentation] [4+2^+]Polar cycloaddition of 2-benzotelluropyrylium Salts and reaction of the cycloadducts with nucleophiles2007

    • Author(s)
      Haruki Sashida
    • Organizer
      10th International Conference on the Chemistry of Selenium and tellurium
    • Place of Presentation
      Poland, Lodz
    • Year and Date
      20070622-27

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Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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