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2008 Fiscal Year Annual Research Report

創薬を目指したセレンおよびテルル原子を含む新規な複素環の創製とその機能性解明

Research Project

Project/Area Number 19590022
Research InstitutionHokuriku University

Principal Investigator

指田 春喜  Hokuriku University, 薬学部, 教授 (70102746)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 鈴木 宏一  北陸大学, 薬学部, 助教 (70257484)
Keywordsカルコゲノール / セレノラクトン / 分子内三重結合 / タンデム環化 / 1-ベンゾテルロピリリウム塩 / イソセレノシアネート / 1-ベンゾセレノピリリウム塩
Research Abstract

先の交付申請書実施計画の(1)については,分子内に三重結合を有する種々のベンジルカルコゲノール類の環化反応を検討し,種々の含カルコゲン縮合複素環を得るとともに,化学計算(共同研究者担当)により,その環化反応に理論的考察を加えた。これらの成果は,下に示すように複数の学会発表を行うとともに現在,論文を投稿中である。
(2)の4環性ジカチオンピリリウム塩については,最終段階の手前まで来ており,現在その詰めを行っている。当初予想したより,その合成は難航したが,目的物合成に向け,検討を続けている。
(3)モノカルコゲニド類の新電子的環化反応については,ほぼその実験は終了にちかく,現在論文を執筆・投稿準備中である。
(4)新たな含カルコゲン複素環化合物の合成法の開発については,カルコゲン(セレン)・ソースにイソセレノシアネートを用いる分子内に三重結合への環化反応を開発できた。この成果については,下に示すように複数(5報)の学会発表を行った。さらにデータの集積を目指し,今秋の国際学会に発表を予定している。また,その生物活性を検討した結果,かなり強い抗菌活性が認められ,現在特許申請に向け,弁理士と協議中である。
これらの含カルコゲン複素環化合物の研究を遂行する中で,種々の酸化剤の検討中に四酸化ルテニウム酸化による複素環化合物に対する新知見を見出し,3編の論文を公表した。また,反応系中に二次的にセレノールを誘起させ,その分子内三重結合への環化を利用する含セレン中員環α,β-不飽和ケトンの簡便で効率的合法を確立でき,論文(Synthesis)を公表した。

  • Research Products

    (12 results)

All 2009 2008

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] An alternative convenient synthesis of piperidazine-3-carboxylic acidderivatives2009

    • Author(s)
      Mamoru Kaname
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull. 57

      Pages: 49-54

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium tetroxide oxidation of α-(N-acyl)aminophosphonic aciddiesters2008

    • Author(s)
      Kaname Mamoru
    • Journal Title

      Heterocycles 76

      Pages: 429-438

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An efficient transformation of cyclic ene-carbamates into ω-(N-formylamino)carboxylic acids by ruthenium tetroxide oxidation2008

    • Author(s)
      Kaname Mamoru
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull. 56

      Pages: 1310-1313

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An efficient One-Pot Synthetic Method for Selenium-Containing Medium-Sized α, β-Unsaturated Cyclic Ketones2008

    • Author(s)
      Haruki Sashida
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 3229-3236

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] セレノール類の分子内三重結合への環化反応(1) : ヨードサイクリゼーションによるベンソ[с]セレノフェン誘導体の合成2009

    • Author(s)
      要 衛
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20090326-20090328
  • [Presentation] セレノール類の分子内三重結合への環化反応(2) : マイクロウェーブ照射による3-セレナキノリン類の効率的合成2009

    • Author(s)
      潘 超
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20090326-20090328
  • [Presentation] 三重結合を有する求核剤とイソセレノシアネートとの反応による含セレン複素環合成2008

    • Author(s)
      要衛, 潘超, 指田春喜
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山
    • Year and Date
      20081121-20081123
  • [Presentation] 各種ο-エチニルペンジルカルコゲノール類の環化反応2008

    • Author(s)
      中山 明美
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      20081104-20081105
  • [Presentation] A new one-pot synthetic method for selenium-containing medium-sizedα, β-unsaturated cyclic ketones by the ring-expansion reaction of selenolavtones with ethynyllithium2008

    • Author(s)
      Haruki Sashida
    • Organizer
      23th European colloqium on heterocyclic chemistry
    • Place of Presentation
      Antwerp, Belgium
    • Year and Date
      20080909-20080913
  • [Presentation] ο-エチニルアニリン類とイソセレノシアネートによる3-セレナキノリン誘導体の合成2008

    • Author(s)
      潘 超
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第119回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2008-11-09
  • [Presentation] ビス(ο-エチニルペンジルカルコゲノール)関連化合物の環化反応2008

    • Author(s)
      中山 明美
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第119回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2008-11-09
  • [Presentation] ο-エチニルフェニルリチウムとイソセレノシアネートによる含セレン複素環合成2008

    • Author(s)
      要 衛
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第118回例会
    • Place of Presentation
      富山
    • Year and Date
      2008-07-05

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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