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2009 Fiscal Year Annual Research Report

創薬を目指したセレンおよびテルル原子を含む新規な複素環の創製とその機能性解明

Research Project

Project/Area Number 19590022
Research InstitutionHokuriku University

Principal Investigator

指田 春喜  Hokuriku University, 薬学部, 教授 (70102746)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 鈴木 宏一  北陸大学, 薬学部, 助教 (70257484)
Keywordsイソテルロクロメン / 1-ベンゾテルロピリリウム塩 / イソセレノシアネート / 5-exo-dig / 6-endo-dig / カルコゲノール / 分子内環化 / 三重結合
Research Abstract

1)本研究課題であるセレン,テルルを含む種々の複素環化合物の合成の一端として,「1-ベンゾテルロピリリウム塩の化学」を総説として有機合成化学協会誌にまとめた。
2)セレン,テルルを含む複素環化合物の合成法である「カルコゲノール類の分子内三重結合への環化付加反応」を発展させ,1分子内に2つのカルコゲノール類および三重結合を有する化合物を設計することにより,ダブル環化を誘起させた。その結果を22^<th> International Congress on Heterocyclic Chemistry(St.John's, Canada)および13^<th> Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry(Bled, Slovenia)の2つの国際学会で口頭およびポスターにて発表した。結果の一部はTetrahedronに投稿され,印刷中である。
3)これまでカルコゲノール類のカルコゲン源として,カルコゲンおよびその塩(主としてNa塩)を用いてきたが,今年度は新たにイソセレノシアナートを使用した。その結果,2次的にセレノールを生成させ,その分子内三重結合への付加・環化を利用することにより,主として含セレン6員複素環化合物の新たな効率的な合成法の開拓に成功した。得られた一部の化合物群には,抗ウィルス活性が認められ,特許を取得するとともに,日本薬学会北陸支部第120例会ならびに第39回複素環化学討論会で口頭発表した。結果の一部はSynthesisに投稿され,印刷中である。
4)当研究代表者が新たに創出したテルル原子を含む6員複素環化合物であるイソテルロクロメン類の機能性を検討した。その結果,m-クロロ過安息香酸酸化により開環し,ジスチリルジテルリド類が生成するまったく新たな反応を見出した(Moleculesに公表)。
5)さらにイソテルロクロメン類のハロゲン化,アルキル化およびアリール化を検討し,その生成物の構造を単結晶X線構造解析により言及した。その結果,ハロゲン化物は4価のテルランであり,アルキル,アリール化物はテルロニウム塩であることが明らかとなった(Heterocyclesに公表)。
以上,先に提出した交付申請書の「研究実施計画」に記した(1)~(4)のすべての項目が計画通りに実施され,期待通りの結果が得られた。

  • Research Products

    (13 results)

All 2010 2009

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (7 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Neuritogenic activities of 1-alkyloxygenipins2010

    • Author(s)
      Hirokazu Suzuki, et al.
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull. 58

      Pages: 168-171

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2-Substituted isotellurochromenium salt derivatives : preparations, structures and spectroscopic properties2010

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Shoko Nakabayashi, Mamoru Kaname, Mao Minoura
    • Journal Title

      Heterocycles 80

      Pages: 1339-1352

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel oxidative ring opening reaction of 1H-isotellurochromones to bis(o-formylstyryl)ditellurides2010

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Hirohito Satoh, Kazuo Ohyanagi, Mamoru Kaname
    • Journal Title

      Molecules 15

      Pages: 1466-1472

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium tetroxide oxidation of N,N'-diBoc-hexahydropyridazines2009

    • Author(s)
      Mamoru Kaname, Shigeyuki Yoshifuji, Haruki Sashida
    • Journal Title

      Heterocycles 79

      Pages: 647-658

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1-ベンゾテルロピリリウム塩の化学:合成,構造および反応2009

    • Author(s)
      指田春喜, 箕浦真生
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 67

      Pages: 714-723

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 酸触媒によるo-エチニルフェノール類とイソセレノシアネートとの付加・環化反応2010

    • Author(s)
      要衛, 潘超, 指田春喜
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100328-20100330
  • [Presentation] イソテルロクメニウム塩関連化合物:合成,構造,性質2009

    • Author(s)
      要衛, 中林祥子, 指田春喜
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      20091116-20091117
  • [Presentation] Double intramolecular 5-exo and 6-endo cyclization of dibenzyl ditellurols into a triple bond2009

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Mamoru Kaname, Akemi Nakayama, Mao Minoura
    • Organizer
      13^<th> Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Bled, Slovenia
    • Year and Date
      20091020-20091023
  • [Presentation] o-エチニルアニリンおよびフェノール類とイソセレノシアネートとの付加・環化反応2009

    • Author(s)
      要衛, 潘超, 山田理英, 村山次哉, 指田春喜
    • Organizer
      第39回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      柏
    • Year and Date
      20091014-20091016
  • [Presentation] Selenium-containing heterocycles 1. One-pot synthesis of(Z)-1-methylidenebenzo[c]selenophenes from o-ethynylbromobenzenes and isoselenocyanate2009

    • Author(s)
      Mamoru Kaname, Haruki Sashida
    • Organizer
      22^<th> International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      St.John's, Canada
    • Year and Date
      20090802-20090807
  • [Presentation] Selenium-containing heterocycles 2. A straightforward double intramolecular cyclization of dibenzyl diselenides into a ethynyl group2009

    • Author(s)
      Haruki Sashida, Akemi Nakayama, Mamoru Kaname
    • Organizer
      22^<th> International Congress on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      St.John's, Canada
    • Year and Date
      20090802-20090807
  • [Presentation] 三重結合を有するアルコールおよびフェノール類とイソセレノシアネート類との付加・環化反応2009

    • Author(s)
      要衛, 潘超, 指田春喜
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第120例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-07-11
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含セレン複素環化合物及びその用途2009

    • Inventor(s)
      指田春喜, 要衛
    • Industrial Property Rights Holder
      指田春喜, 要衛
    • Industrial Property Number
      公開特許2009-106140
    • Filing Date
      2009-04-21

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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