2008 Fiscal Year Annual Research Report
結合開裂を逆利用する効率的な結合形成反応の開発と生物活性物質の創製
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19590026
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| Research Institution | Kobe Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
宮田 興子 Kobe Pharmaceutical University, 薬学部, 教授 (90102110)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
内藤 猛章 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00068339)
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| Keywords | オキシムエーテル / トリエチルボラン / ベンゾフラン / 含窒素複素環化合物 / マルチネリン酸 |
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| Research Abstract |
下記に示した点に重点をおいた研究を行った.
(1)オキシムエーテル類のラジカル反応
今年度はトリエチルボラン存在下クロロホルム中で種々なアミノ酸およびアミン類のラジカル反応によって尿素体が得られることを明らかにした。詳細な反応機構の解明を行った結果、尿素のカルボニル炭素はクロロホルム由来であることが明らかになった。更にマルチネリン合成に用いたオキシムエーテル類のラジカル付加-閉環-脱離反応を他のヘテロ環合成に応用し、本反応の一般性を示した。
(2)O-アリールオキシムエーテル類のドミノ型転位反応
今年度は、より緩和な条件で進行するO-アリールオキシムエーテル類のドミノ型異性化-転位-閉環反応を検討した。その結果、α-シアノ-O-アリールオキシムエーテル類のドミノ型反応は、メタノール中触媒量のヨウ化ナトリウム存在下室温で進行し、高収率で四級炭素を有するベンゾフラン類を得ることに成功した。更に、本反応の置換基効果を検討し、ベンゼン環上には電子求引基、電子供与基いずれが存在していても効率的に反応が進行した。
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Research Products
(4 results)
