2007 Fiscal Year Annual Research Report
酸化ストレスを可逆的に捕捉できるRedox応答型蛍光プローブの設計
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19659007
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| Research Institution | Hyogo University of Health Sciences |
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Principal Investigator |
前田 初男 Hyogo University of Health Sciences, 薬学部, 教授 (00229311)
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| Keywords | 蛍光プローブ / 酸化ストレス / 可視化計測 / レドックス / 過酸化水素 / 次亜塩素酸 / スーパーオキサイド / ヒドロキシラジカル |
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| Research Abstract |
(1)redox応答型蛍光プローブ候補の設計合成蛍光色素として4-aminofluoresceinまたは5-aminofluoresceinを,redox応答型蛍光スイッチ素子として3,4-dihydroxybenzoic acid,3,4-dihydroxy phenylacetic acidまたは3,4-dihydroxy phenylpropionic acidを,縮合剤としてDCC,WSC等のカルボジイミド類を用いて,プローブ候補化合物の合成を,様々な条件下にて行った.しかし,複雑な混合物を与えたのみであった.これは,fluoresceinおよびcatechol類の両者が高度に水酸化されているためであると考えられた.そこで,この問題点を克服する縮合剤を探索検討したところ,PyBOPが利用できることを見出した.この縮合剤を用いると,収率は非常に低いものの(<5%),目的とする化合物が得られた.また,同様な反応条件を適用することにより,蛍光色素5(6)-carboxy fluorescein(位置異性体の混合物)にスイッチ索子3,4-dihydroxy phenethylamineを導入したプローブ候補化合物を低収率ながら入手することができた.
(2)蛍光特性の評価aminofluoresceinから合成した化合物の中で,catechol核の導入により蛍光消光が観察されたのは,4-aminofluoresceinと3,4-dihydroxy phenylpropionicacidから得たプローブ候補化合物だけであった.その結果,導入するcatechol核の3次元的な位置が,その蛍光スイッチ素子として機能発現に深く関わることが示唆された.
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