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2011 Fiscal Year Annual Research Report

未踏物性発現を目指したπ電子系化学

Research Project

Project/Area Number 19675001
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

山口 茂弘  名古屋大学, 理学研究科, 教授 (60260618)

Keywordsπ電子系 / 有機エレクトロニクス / 典型元素 / 電子物性 / 光物性
Research Abstract

本研究は,有機エレクトロニクス分野の飛躍的進展につながる突出した物性,あるいは,これまで達成し得なかった未踏の物性の発現を目的に,革新的な機能性分子の創出に挑む.典型元素を機軸とした分子設計,独自の新反応開拓,非結合性分子間相互作用を巧みに生かした高次構造制御の3つを組み合わせたアプローチを基に取り組んでいる.本年度の成果は,以下の2つにまとめられる.
q)特異な発光特性をもつ分子系の創出:本年度は,J会合体様の固体構造をもつ分子系の設計と合成,およびフォトクロミズム,メカノクロミズムなどの機能につながる物性をもつ分子系の開発に焦点を当てて取り組んだ.まず,すでに独自のアセチレン環化反応により合成を達成しているビ(チエノ[2,3-C]チオフェン)誘導体の構造修飾を進め,極めて大きな分子間相互作用を結晶状態で有する分子系の開発に成功し,その特異な光物性,電子物性を明らかとした/また,発光性の非平面π電子系としてテトラチアゾリルチオフェンを新たに設計,合成し,それが酸に応答した光物性変化や,結晶状態での水素結合の切断を伴った顕著なメカノクロミズムを示すことを明らかとした.
(2)高い電荷輸送能をもつ有機半導体の創出:前年度までの結果により,ビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)誘導体は有機半導体として大いに期待できるものの,HOMO準位が高く化学安定性に乏しいという欠点があった.これを克服するべく,電子受容性のチアゾール環を縮環部位にもつ誘導体の合成を進め,それらの固体状態での構造,物性を明らかにした.また,新たなアモルファス性ホウ素材料として,立体的にかさ高い置換基での速度論的保護を施さなくても安定なトリアリールボラン材料の合成を達成し,それらが有機EL素子の電子輸送性材料として高い性能をもつことを明らかとした.

  • Research Products

    (57 results)

All 2012 2011

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (42 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Heteroarene-Fused Boroles : What Governs the Antiaromaticity and Lewis Acidity of the Borole Skeleton?2012

    • Author(s)
      A. Iida, A. Sekioka, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 3 Pages: 1461-1466

    • DOI

      DOI:10.1039/C2SC20100C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electron-Donating Tetrathienyl-Substituted Borole2012

    • Author(s)
      T.Araki, A.Fukazawa, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: (掲載確定)

    • DOI

      10.1002/anie.201201156

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Flexible pi-Extended Cyclooctatetraenes : Cyclic Thiazole Tetramers with Head-to-Tail Connection2012

    • Author(s)
      K.Mouri, S.Saito, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: (掲載確定)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Dihydroborole Derivatives by a Simple 1,1-Carboboration Route2012

    • Author(s)
      A.Feldmann, A.Iida, R.Frohlich, S.Yamaguchi, G.Kehr, G.Erker
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 31 Pages: 2445-2451

    • DOI

      10.1021/om300065m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] High-Performance Organic Field-Effect Transistors Based on Dihexyl-Substituted Dibenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene2012

    • Author(s)
      Y.Miyata, E.Yoshikawa, T.Minari, K.Tsukagoshi, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      J.Mater.Chem.

      Volume: (掲載確定)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Planarized Triarylboranes : Stabilization by Structural Constraint and Their Plane-to-Bowl Conversion2012

    • Author(s)
      Z.Zhou, A.Wakarniya, T.Kushida, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 134 Pages: 4529-4532

    • DOI

      10.1021/ja211944q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Elucidation of pi-Conjugation Modes in Diarene-Fused 1,2-Dihydro-1,2-diborin Dianions2012

    • Author(s)
      T.Araki, A.Wakamiya, K.Mori, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: (印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of Aryl Substituted 2-Borylbenzaldimines and their Extended p-Conjugated Congeners2012

    • Author(s)
      B.Neue, R.Frohlich, B.Wibbeling, A.Fukazawa, A.Wakamiya, S.Yamaguchi, E.-U.Wurthwein
    • Journal Title

      J.Org.Chem.

      Volume: 77 Pages: 2176-2184

    • DOI

      10.1021/jo202212s

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effects on Twisted Internal Charge Transfer Excited States of N-borylated Carbazoles and Diphenylaminoboranes2012

    • Author(s)
      J.Wang, Y.Wang, T.Taniguchi, S.Yamaguchi, S.Irle
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.A

      Volume: 116 Pages: 1151-1158

    • DOI

      10.1021/jp209264j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Macrocyclic Restriction with Flexible Alkylene Linkers : A Simple Strategy to Control the Solid-State Properties of π-Conjugated Systems2012

    • Author(s)
      S.Saito, K.Nakakura, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 51 Pages: 714-717

    • DOI

      10.1002/anie.201107172

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bis(phosphoryl)-bridaed Biphenyls by Radical Phosphanylaion : Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties2011

    • Author(s)
      A.Bruch, A.Fukazawa, E.Yamaguchi, S.Yamaguchi, A.Studer
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 50 Pages: 12094-12098

    • DOI

      10.1002/anie.201104114

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Zwitterionic Ladder Stilbenes with Phosphonium and Borate-Bridges : Intramolecular Cascade Cyclization and Structure-Photophysical Properties Relationship2011

    • Author(s)
      A.Fukazawa, E.Yamaguchi, E.Ito, H.Yamada, J.Wang, S.Irle, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 30 Pages: 3870-3879

    • DOI

      10.1021/om200453w

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiophene-Fused Ladder Boroles with High Antiaromaticity2011

    • Author(s)
      A.Iida, S.Yamaguchi
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 133 Pages: 6952-6955

    • DOI

      10.1021/ja2019977

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 平面固定トリフェニルボラン部位で拡張したチオフェンπ電子系の合成と物性2012

    • Author(s)
      首藤亜由美, 櫛田知克, 福島達也, 梶弘典, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] 平面固定トリフェニルボランの光物性2012

    • Author(s)
      櫛田知克, 周治国, 片山哲郎, 伊都将司, 宮坂博, 作田絵里, 喜多村昇, Stephan Irle, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] シクロオクタテトラエン骨格を介して縮環したナフタレンイミド二量体の合成と物件2012

    • Author(s)
      袁春雪, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] ジ(2-チエニルアセチレン)環状二量体の合成,構造および反応性2012

    • Author(s)
      大島寛也, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] 柔軟な2本のリンカーで架橋したオリゴチオフェン環状2量体の合成と固体物性2012

    • Author(s)
      中倉健, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] 非対称型ビ(チエノチオフェン)誘導体の合成と固体光物性2012

    • Author(s)
      岸大将, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] 発光性液体としてのトリアルキルシリル置換ビレンの合成2012

    • Author(s)
      林賢三, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] 分子内にN-ヘテロサイクリックカルベンとボラン部位を含むπ共役系の合成と物性2012

    • Author(s)
      名倉和彦、斉藤尚平, Frank Glorius, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] チオフェン縮環ペンタフルバレンのE-Z異性化と固体物性2012

    • Author(s)
      峯村和光, 深澤愛子, 山本恭平, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-26
  • [Presentation] シクロオクタテトラエン骨格で縮環したジチエノベンゼン2量体の合成と構造2012

    • Author(s)
      津坂英里、斉藤尚平、山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-26
  • [Presentation] トリアリールボランの分子内ラジカル環化反応による含ホウ素縮合多環式π共役系の合成と物性2012

    • Author(s)
      松尾恭平, 斉藤尚平、山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 光・電子機能性分子の新デザイン2012

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(招待講演)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] Boracycle-based pi-Conjugated Molecules2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      1st International Symposium on Creation of Functional Materials
    • Place of Presentation
      Tsukuba University(招待講演)
    • Year and Date
      20111217-20111218
  • [Presentation] Silyl-Substituted Pyrenes as Emissive Liquids2011

    • Author(s)
      Kenzo Hayashi, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium & 7th and 8th Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      20111128-20111130
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Heteroarene-Fused Boroles2011

    • Author(s)
      Azusa Iida, Anna Sekioka, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium & 7th and 8th Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      20111128-20111130
  • [Presentation] Macrocyclic Restriction with Flexible Alkylene Linkers : A Simple Strategy to Control the Solid-State Properties of pi-Conjugated System2011

    • Author(s)
      Ken Nakakura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Nagoya University Global COE International Symposium & 7th and 8th Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      20111128-20111130
  • [Presentation] Boron-Containing pi-Conjugated Materials with Unusual Electronic Properties2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Pre-ISOR 2011 Japan-Taiwan Joint Symposium on Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto(招待講演)
    • Year and Date
      20111120-20111121
  • [Presentation] 平面固定トリアリールボラン部位を有するπ電子系の合成と物性2011

    • Author(s)
      首藤亜由美, 櫛田知克, 周治国, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      第2回統合物質シンホジウム「化学合成力と機能創出」
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20111107-20111108
  • [Presentation] ノルボルナジエン骨格で架橋した縮環π電子系の合成と構造2011

    • Author(s)
      暮石結加, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      第2回統合物質シンホジウム「化学合成力と機能創出」
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20111107-20111108
  • [Presentation] ホウ素を鍵元素とする光・電子機能性有機材料の創製2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      第2回統合物質シムホジウム「化学合成力と機能創出」
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20111107-20111108
  • [Presentation] Boracyclic pi-Conjugated Compounds with Unusual Electronic Structures2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      International Symposium on Functional pi-Electron Systems
    • Place of Presentation
      Beijing, China(招待講演)
    • Year and Date
      20111013-20111017
  • [Presentation] Polycyclic Organoboron Materials with Unusual Electronic Structures2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 15th Korea-Japan Joint Symposium on Organometallic and Coordination Chemistry for Renewable Energy Research
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea(招待講演)
    • Year and Date
      20111006-20111008
  • [Presentation] Organoboron Materials with Unique Electronic and Structural Features2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 15th Korea-Japan Seminar on Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Gyeongju, Korea(招待講演)
    • Year and Date
      20110930-20111003
  • [Presentation] チアゾール環状4量体の合成と動的挙動2011

    • Author(s)
      毛利和弘, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      20110921-20110923
  • [Presentation] ノルボルナジエン骨格で架橋したビス(ベンゾチエノ)ベンゼン二量体の構造と物性2011

    • Author(s)
      暮石結加, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      20110921-20110923
  • [Presentation] 6,6'-ジアリールビ(チエノ[2,3-c]チオフェン)誘導体の固体光物性2011

    • Author(s)
      岸大将, 深澤愛子, 山口茂弘
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      20110921-20110923
  • [Presentation] 2本のアルキル鎖で連結したターチオフェン環状二量体の構造と固体物性2011

    • Author(s)
      中倉健, 斉藤尚平, 山口茂弘
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      20110921-20110923
  • [Presentation] Reaction of Planar-Constrained Triarylborane with Base : Synthesis of Planar-Constrained Borataanthracene2011

    • Author(s)
      Tomokatsu Kushida, Zuiguo Zhou, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The XIVth International Conference on Boron Chemistry (IME Boron XIV)
    • Place of Presentation
      Niagara Falls, Canada
    • Year and Date
      20110911-20110915
  • [Presentation] New pi-Conjugated Skeletons Constructed by New Acetylene Cyclizations2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      23rd International Conference of Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK(招待講演)
    • Year and Date
      20110731-20110804
  • [Presentation] Solid-State Properties of Terthiophene Dimers Linked by Two Alkyl Chains2011

    • Author(s)
      Shohei Saito, Ken Nakakura, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Eugene, Oregon
    • Year and Date
      20110724-20110729
  • [Presentation] Cyclic Thiazole Tetramers : Synthesis, Structure, and Properties2011

    • Author(s)
      Kazuhiro Mouri, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • Place of Presentation
      Eugene, Oregon
    • Year and Date
      20110724-20110729
  • [Presentation] Design and Synthesis of Novel Fluorescent Oligoarenes2011

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 2011 International Symposium on Molecular Systems -Global COE Symposium for Young Researchers-
    • Place of Presentation
      Fukuoka, Japan
    • Year and Date
      20110509-20110511
  • [Presentation] Boron-Containing pi-Conjugated Materials with Unique Structural Features2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      11st IRTG Joint Symposium, University of Munster and Nagoya University
    • Place of Presentation
      Munster, Germany
    • Year and Date
      20110509-20110510
  • [Presentation] 新奇なπ電子系のデザイン2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      日本学術振興会116委員会神奈川地区講演会
    • Place of Presentation
      川崎(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-22
  • [Presentation] Fused Polycyclic pi-Conjugated Skeletons with Unusual Electronic Structures2011

    • Author(s)
      Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Department Seminars
    • Place of Presentation
      Queen's University, Kingston, Canada(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-16
  • [Presentation] ユニークなπ電子系をいかにつくるか2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      関西学院大学大学院理工学研究科集中講義講演会
    • Place of Presentation
      関西学院大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-01
  • [Presentation] ユニークなπ電子系をいかにつくるか2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      埼玉大学大学院理工学研究科特別講義講演会
    • Place of Presentation
      埼玉大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-07-15
  • [Presentation] Synthesis and Properties of a pi-Conjugated Compound Bearing Planar-Constrained Triarylborane Moieties2011

    • Author(s)
      Ayumi Shuto, Tomokatsu Kushida, Zhiguo Zhou, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nagoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2011-06-15
  • [Presentation] Dithienobenzene Dimer with Bicyclic-Bridge2011

    • Author(s)
      Yuka Kureishi, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nagoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2011-06-15
  • [Presentation] Tribenzofulvalene Synthesis by Intramolecular Electrophilic Cyclization of Dehydrobenzo[12]annulene2011

    • Author(s)
      Kyohei Matsuo, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nagoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2011-06-15
  • [Presentation] Stimuli-Triggered Fluorescence Change of Tetrathiazolylthiophene2011

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Shohei Saito, Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      Annual Symposium of Nagoya University Global COE Program
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2011-06-15
  • [Presentation] ボロールπ電子系の合成と物性2011

    • Author(s)
      山口茂弘
    • Organizer
      日本学術振興会創造機能化学第116委員会6月期研究会
    • Place of Presentation
      東京(招待講演)
    • Year and Date
      2011-06-06
  • [Patent(Industrial Property Rights)] π共役有機化合物及びその製造方法,ならびに該π共役有機化合物の(共)重合体2011

    • Inventor(s)
      山口茂弘, 深澤愛子, 丹下聡
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-196516
    • Filing Date
      2011-09-08
  • [Patent(Industrial Property Rights)] π共役有機ホウ素化合物及びその製造方法2011

    • Inventor(s)
      山口茂弘, 若宮淳志
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2011-196567
    • Filing Date
      2011-09-08

URL: 

Published: 2013-06-26  

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