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2008 Fiscal Year Annual Research Report

機能有機ホウ素化学のための基礎的研究

Research Project

Project/Area Number 19685004
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

若宮 淳志  Nagoya University, 物質科学国際研究センター, 助教 (60362224)

Keywordsホウ素 / π共役系 / 機能性材料
Research Abstract

1) ホウ素の空のp軌道とπ共役骨格のπ*軌道とのp_π-π*共役をもつπ共役骨格として, 一連のペンタアリールボロール誘導体の合成とX線結晶構造解析に成功し, これらがいずれも基底一重項反芳香族性をもつことを実験的に初めて明らかにした.
2) また, 1,2-ジボリン骨格をもつ新規π共役骨格をもつ化合物として, 3, 3'-ビジオフェン骨格をジボランで架橋した化合物を新たに合成し, さらに, そのジアニオン種の単離にも成功した. これらの化合物の構造特性および光物性などの基礎特性評価を行い, 前年度に合成した2, 2'-ビジオフェン骨格をジボランで架橋した化合物との比較により, ジボラン骨格のp軌道を介したπ共役様式について興味深い知見を得た.
3) 分子内CT性遷移に基づく発光性有機ホウ素材料のための新たなホウ素置換基として, ホウ素上に, 2,6-ジメチルフェニル基の4位, または3, 4位にフェルフルオロブチル基を導入したアリール基を二つ導入したC4F9B基およびcyC4F8B基を開発した. これをホウ素置換基として導入した4'-ジフェニルアミノ-4-ボリル-2, 2'-ビフェニル誘導体をモデル化合物として合成した. 光物性測定の結果, 従来のMes_2B基をホウ素置換基としてもつものに比べて, C4F9B基およびcyC4F8B基を導入すると, 吸収スペクトルおよび発光スペクトルは長波長シフトすることがわかった. さらに, 発光色において特に著しく大きな溶媒効果を示すことが明らかとなり, その発光色は溶媒効果だけで青色から赤色まで可視光領域全域にわたって変化させることが可能であることがわかった.

  • Research Products

    (17 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Coordination-Induced Intramolecular Double Cyclization : Synthesis of Boron-Bridged Dipyridylvinylenes and Dithiazolylvinylenes2009

    • Author(s)
      Q. Zhao, H. Zhang, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Synthesis 40 th special issue

      Pages: 127-132

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Structural Characterization of Pentaarylboroles and Their Dianions2008

    • Author(s)
      C.-W. So, D. Watanabe, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Organometallics 27

      Pages: 3496-3501

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and Synthesis of Boron-Containing Functional pi-Electron Materials2008

    • Author(s)
      A. Wakamiya and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      J. Syn. Org. Chem., Jpn. 66

      Pages: 858-868

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Red-Emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives : Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties2008

    • Author(s)
      A. Wakamiya, N. Sugita, and S. Yamaguchi
    • Journal Title

      Chem. Lett. 37

      Pages: 1094-1095

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ベンゾ縮環BODIBY誘導体の合成と物性2009

    • Author(s)
      村上貴宣, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-30
  • [Presentation] ホウ素置換基を側鎖にもつ非平面性オリゴアレーンの蛍光特性2009

    • Author(s)
      名倉和彦, 趙翠華, 若宮淳志, Irle Stephan, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ジチエノ縮環1H, 2H-1, 2-ジボリンジアニオンにおけるπ共役様式2009

    • Author(s)
      荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ホウ素の特性を活かした機能性π電子系の創製2009

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      20090327-20090330
  • [Presentation] ベンゾ縮環で連結したBODIPY誘導体の合成と物性2009

    • Author(s)
      村上貴宣, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      名古屋大学グローバルCOEプログラム第2回物質科学フロンティアセミナー
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20090312-20090313
  • [Presentation] 機能有機ホウ素材料のための新たなホウ素置換基の開発2009

    • Author(s)
      若宮淳志
    • Organizer
      インフォーマルセミナー九州2009
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      20090309-20090310
  • [Presentation] 1H, 2H-ジボリン骨格をもつ新たなπ共役系化合物の合成と物性2009

    • Author(s)
      荒木貴史, 森憲二, 若宮淳志, 山口茂弘
    • Organizer
      大学間連携事業第4回物質合成シンポジウム「合成化学とナノ科学の接点」
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20090123-20090124
  • [Presentation] pi-Conjugation in Boracycles : Borole, 1 H, 2 H-1, 2,-Diborin Derivatives and Their, Anionic Species2009

    • Author(s)
      Atsushi. Wakamiya
    • Organizer
      Asian International Symposium
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] Fluorescence of Laterally Boryl-Substituted Nonplanar Oligoarenes2009

    • Author(s)
      Kazuhiko Nagura, Cui-Hua Zhao, Atsushi Wakamiya, Stephan Irle, and Shigehiro Yamaguchi
    • Organizer
      The 1 st G-COE International Symposium on Elucidation and Design of Materials and Molecular Functions
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2009-01-13
  • [Presentation] Peripheral pi-Conjugation in Boracycles : Dianionic Species of Dithieno and Dibenzo Annulated 1 H, 2 H-1, 2-Diborins2008

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      The 6 th joing seminar University of Muenster-Nagoya University
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Year and Date
      2008-10-03
  • [Presentation] ジベンゾおよびジチエノ縮環1H, 2H-1, 2-ジボリン : 周辺π共役をもつジアニオン錯体の合成2008

    • Author(s)
      若宮淳志, 森憲二, 荒木貴史,山口茂弘
    • Organizer
      第55回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-29
  • [Presentation] pi-Conjugation in Boracycles : Dithieno-Annulated 1 H, 2 H-1, 2-Diborin and Its Dianion2008

    • Author(s)
      Atsushi Wakamiya
    • Organizer
      The XIIIth International Conference on Boron Chemistry (Oral Presentation for Young Boron Cheimist Award)
    • Place of Presentation
      Barcelona, Spain
    • Year and Date
      2008-09-25
  • [Remarks]

    • URL

      http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/waka.CV.html

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Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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