天然由来の微量抗酸化活性脂質(フラン脂肪酸)の薬理作用の解明

2009 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 19780162
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: 脇本 敏幸 University of Shizuoka, 薬学部, 講師 (70363900)
• Keywords: フラン脂肪酸 / ミドリイガイ / 抗炎症活性

Research Abstract

天然における微量抗酸化活性脂質であるフラン脂肪酸は不安定であるが故に、その機能は明らかにされていない。海洋、陸上生物に広く分布していると考えられているが、微量かっ不安定であるために、機能解析へ供するに十分な試料を得ることが難しい。我々はサケ白子からの大量精製法を確立した。また、サメの胆汁に大量に含まれるフラン脂肪酸代謝産物より、半合成的にフラン脂肪酸を合成する方法を確立した。側鎖長の種々改変や、フラン環アナログの合成には全合成的な手法が不可欠であるが、そのように柔軟な化学修飾に対応できる合成経路は未だに存在しない。そこでフラン脂肪酸の全合成経路の確立を試みた。フラン環2位ヘリン酸エステル基を導入し、パラジウム触媒によるカップリンング反応によって側鎖の導入を試みた。種々カップリング反応条件を検討したものの、現在のところ望む反応成績体は得られていない。引き続き、全合成経路の確立を試みている。

Research Products

• [Journal Article] Modified Julia-Kocienski Reaction promoted by means of m-NPT (Nitrop henyltetrazole) sulfone. (2010)
  • Author(s): Y.Sakia, K.Ikeuchi, Y.Yamada, T.Wakimaoto, T.Kan
  • Journal Title: Synlett Pages: 827-829
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid support synthesis of artificial phospholipids. (2009)
  • Author(s): T.Furuta, H.Onuki, M.Mochizuki, M.Ito, M.Inai, T.Wakimoto, T.Kan
  • Journal Title: Synlett Pages: 3373-3377
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure-activity relationship study on α 1 adrenergic receptor antangonists from beer. (2009)
  • Author(s): T.Wakimoto, M.Nitta, T.Chiba, Y.Yiping, K.Tsuji, T.Kan, H.Nukaya, M.Ishiguro, M.Koike, Y.Yokoo, Y.Suwa
  • Journal Title: Bioorg.Med.Chem.Lett. 19 Pages: 5905-5908
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Quantitation of chafuroside A and B in tea leaves and isolation of prechafuroside A and B from oolong tea leaves. (2009)
  • Author(s): H.Ishida, T.Wakimoto, Y.Kitao, S.Tanaka, T.Miyase, H.Nuakaya
  • Journal Title: J.Agric.Food.Chem. 57 Pages: 6779-6786
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate via nitrobe nxenesulfony1 (Ns) progectiong group. (2009)
  • Author(s): Y.Aihara, A.Yoshida, T.Furuta, T.Wakimoto, T.Akizawa, M.Konishi, T.Kan
  • Journal Title: Bioorg.Med.Chem.Lett. 19 Pages: 4171-4174
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Concise synthesis of chafuroside A and B. (2009)
  • Author(s): T.Furuta, M.Nakayama, H.Suzuki, H.Tajimi, M.Inai, H.Nukaya, T.Wakimoto, T.Kan
  • Journal Title: Org.Lett. 11 Pages: 2233-2236
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Anti-inflammatory activity of furan fatty acid (2009)
  • Author(s): 脇本敏幸
  • Organizer: The 5th takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-05-25