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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Elucidation of the molecular mechanism of the innovative fertilizer that greens the desert: unknown function search of phytosiderophore

Research Project

Project/Area Number 19H02851
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

難波 康祐  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (50414123)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 村田 佳子  公益財団法人サントリー生命科学財団, 生物有機科学研究所・統合生体分子機能研究部, 特任研究員 (60256047)
KARANJIT SANGITA  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教 (60784650)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywordsムギネ酸 / YS/YSLトランスポーター / イネ科植物 / 化学プローブ / ムギネ酸・鉄錯体 / プロリンデオキシムギネ酸
Outline of Annual Research Achievements

・前年度までに、アルカリ性不良土壌でイネ科植物を正常に生育させる革新的肥料PDMAの2工程合成を達成し、本法を製法特許として出願していた。今年度は本法の更なる最適化を行い、入手容易な原料からグラムスケールでの2工程合成を達成した。これにより、PDMA合成のコストを大幅に削減できた。また、種々のムギネ酸プローブを大量に供給するためにムギネ酸合成の新たなルート探索を行い、エポキシド開環反応を鍵とする実用的なフラグメント連結法を確立した。
・ムギネ酸・鉄錯体トランスポーター(YSLトランスポーター)を有していないイネ科以外の植物でもPDMAの添加によって成長が促進されることを実験的に明らかにした。また、蛍光標識ムギネ酸の取り込み実験によって、イネ科以外の植物でもムギネ酸が植物の体内に運ばれていることを明らかにした。また、PDMAを取り込むオオムギのYSLトランスポーターの3次元構造をクライオ電顕によって世界で初めて明らかにし、PDMAが取り込まれている複合体状態の立体構造を解明した。
・複雑なピロール・イミダゾール系アルカロイドであるpalau'amineの第二世代合成に取り組み、アミノメチル基およびクロル基が免疫抑制活性に大きく影響を及ぼさないことを明らかにし、palau'amineプローブの設計指針を得た。また、同様の免疫抑制活性を有するpalau'amineの誘導体を20工程で合成し、45工程掛かっていた第一世代の工程数を大幅に短縮できた。

以上の成果を基に、国内学会発表22件、招待講演2件、査読付き国際論文4報、特許1件、WEBニュース3件の成果を得た。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (34 results)

All 2022 2021

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 2 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] A heterogeneous bifunctional silica-supported Ag2O/Im+/Cl- catalyst for efficient CO2conversion2022

    • Author(s)
      Karanjit Sangita、Tanaka Emiko、Shrestha Lok Kumar、Nakayama Atsushi、Ariga Katsuhiko、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/D2CY00194B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of a mugineic acid family phytosiderophore analog as an iron fertilizer2021

    • Author(s)
      Suzuki M.、Urabe A.、Sasaki S.、Tsugawa R.、Nishio S.、Mukaiyama H.、Murata Y.、Masuda H.、Aung M. S.、Mera A.、Takeuchi M.、Fukushima K.、Kanaki M.、Kobayashi K.、Chiba Y.、Shrestha B. B.、Nakanishi H.、Watanabe T.、Nakayama A.、Fujino H.、Kobayashi T.、Tanino K.、Nishizawa N. K.、Namba K.
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 12 Pages: 1558

    • DOI

      10.1038/s41467-021-21837-6

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Efficient construction of the hexacyclic ring core of palau'amine: the pKa concept for proceeding with unfavorable equilibrium reactions2021

    • Author(s)
      Ohashi Eisaku、Karanjit Sangita、Nakayama Atsushi、Takeuchi Kohei、Emam Sherif E.、Ando Hidenori、Ishida Tatsuhiro、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 12 Pages: 12201~12210

    • DOI

      10.1039/D1SC03260G

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of a novel antioxidant based on a dimeric dihydroisocoumarin derivative2021

    • Author(s)
      Nakayama Atsushi、Nakamura Tenta、Ara Tabassum、Fukuta Tatsuya、Karanjit Sangita、Harada Takeshi、Oda Asuka、Sato Hideo、Abe Masahiro、Kogure Kentaro、Namba Kosuke
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 74 Pages: 153176~153176

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153176

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機合成化学を起点とする新物質創製2022

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      徳島大学研究クラスター報告会
    • Invited
  • [Presentation] (+)-Lapidilectine Bの形式全合成2022

    • Author(s)
      大岡巧太郎, 石塚匠, 牛山和輝, 石川裕大, 須藤宏城, 中山 淳, 谷野圭持, 難波 康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] Nagelamide Q の全合成研究2022

    • Author(s)
      川田航大、岡本龍治、加藤光貴, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] 二機能を有する不均一系シリカ担持イミダゾリウム塩/酸化銀触媒を用いた効率的な二酸化炭素挿入環化反応2022

    • Author(s)
      田中瑛実子, Karanjti Sangita, 難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成2022

    • Author(s)
      木村有希,大橋栄作,Karanjit Sangita, 中山淳,難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究.2022

    • Author(s)
      中村天太, 亀山 周平, 坂本 光, 大澤歩, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] 新規不斉DMAP触媒の合成研究2022

    • Author(s)
      初もんゆえ, 堤大洋, 佐藤亮太, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] 植物体内の鉄輸送機構解明に向けたニコチアナミンプローブの開発研究2022

    • Author(s)
      茅野公佳, 堤大洋, 小笠千恵, 村田佳子, Karanjit Sangita, 難波康祐
    • Organizer
      日本薬学会第142年会(名古屋)
  • [Presentation] 全合成の進む道?全合成と実践的合成?2021

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      第32回万有仙台シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] Chippiine型アルカロイドTronocarpineの短工程全合成2021

    • Author(s)
      中村天太, 戝間俊宏, Karanjit Sangita, 中山淳, 難波康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2021
  • [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成研究2021

    • Author(s)
      木村 有希, 大橋 栄作, Karanjit Sangita, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2021
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2021

    • Author(s)
      井上雅貴, 佐藤亮太, 古高涼太, 淵上龍一, 中山 淳, Karanjit Sangita, 谷野 圭持, 難波 康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2021
  • [Presentation] イネ科植物の鉄取り込み機構解明を志向したトランスポーター標識プローブの開発2021

    • Author(s)
      船曳早希, 佐々木彩花, 向山はるか, 辻大輔, 村田佳子, 山本武範, karanjit sangita, 中山 淳, 伊藤孝司, 難波 康祐
    • Organizer
      創薬懇話会2021
  • [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成?多環性骨格を一挙に組み立てる?2021

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      岡山大学大学院自然科学研究科講演会
    • Invited
  • [Presentation] 複雑な多環性アルカロイド類の全合成?多環性骨格を一挙に組み立てる?2021

    • Author(s)
      難波康祐
    • Organizer
      神戸大学大学院理学研究科講演会
    • Invited
  • [Presentation] Kansuinine Aの全合成研究2021

    • Author(s)
      堤大洋, 林月穂, 大澤歩, Karanjit Sangita, 中山淳, 谷野圭持, 難波康祐
    • Organizer
      第63回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成研究2021

    • Author(s)
      木村 有希, 大橋 栄作, Karanjit Sangita, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      第37回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] Tronocarpineの短工程全合成2021

    • Author(s)
      中村天太, 戝間俊宏, Karanjit Sangita, 中山淳, 難波康祐
    • Organizer
      第50回複素環化学討論会
  • [Presentation] Calyciphylline Gの全合成研究2021

    • Author(s)
      中村天太, 亀山 周平, 坂本 光, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Guaianolide型セスキテルペンラクトン類の全合成2021

    • Author(s)
      木村有希,大橋栄作,Karanjit Sangita,中山淳,難波康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] イネ科植物の鉄取り込み機構解明を志向したトランスポーター標識プローブの開発2021

    • Author(s)
      船曳早希, 佐々木彩花, 向山はるか, 辻大輔, 村田佳子, 山本武範, karanjit sangita, 中山 淳, 伊藤孝司, 難波 康祐.
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Calyciphylline Fの全合成研究2021

    • Author(s)
      井上雅貴, 佐藤亮太, 古高涼太, 中山 淳, Karanjit Sangita, 谷野 圭持, 難波 康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 植物体内の鉄輸送機構解明に向けたニコチアナミンプローブの開発研究2021

    • Author(s)
      茅野公佳, 堤大洋, Karanjti Sangita, 難波康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 機能を有する不均一系シリカ担持イミダゾリウム塩/酸化銀触媒を用いた効率的な二酸化炭素挿入環化反応2021

    • Author(s)
      田中瑛実子, Karanjti Sangita, 難波康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] 新規不斉DMAP触媒の合成研究2021

    • Author(s)
      初もんゆえ, 堤大洋, 佐藤亮太, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Nagelamide Q の全合成研究2021

    • Author(s)
      川田航大、岡本龍治、加藤光貴, 中山 淳, 難波 康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] (+)-Lapidilectine Bの合成研究2021

    • Author(s)
      大岡巧太郎、石塚匠、佐藤亮太、牛山和輝、石川裕大、須藤宏城、中山 淳, 谷野圭持 難波 康祐
    • Organizer
      第60回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [Presentation] Total Synthesis of Palau’amine2021

    • Author(s)
      Kosuke Namba
    • Organizer
      東國大学ジョイントシンポジウム
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 複素環含有アミノ酸化合物及び錯体2022

    • Inventor(s)
      米良茜、鈴木基史、難波康祐
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学、愛知製鋼
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-054884
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 複素環含有アミノ酸化合物の製造方法2021

    • Inventor(s)
      難波康祐、米良茜、鈴木基史
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学、愛知製鋼
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2021/037366
    • Overseas

URL: 

Published: 2022-12-28  

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