2020 Fiscal Year Annual Research Report
小員環および中員環のひずみを活用した生物機能性分子の設計と評価
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19H03350
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
高須 清誠 京都大学, 薬学研究科, 教授 (10302168)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
服部 明 京都大学, 薬学研究科, 准教授 (50300893)
山岡 庸介 京都大学, 薬学研究科, 助教 (60624723)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | ひずみ化合物 / C-C結合開裂 / 酸化 / 多環芳香族化合物 / イノラート |
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| Outline of Annual Research Achievements |
我々は、構造的に新奇なひずみ化合物の医薬科学的および材料化学的な特性の理解を深めるため、ひずみ化合物の合成法の開発、ひずみ化合物の反応性を利用した新たな合成化学的利用、および生体機能分子設計への展開について研究を進めている。本期間では、縮環シクロブタンの高エネルギー特長に焦点をあて、酸化刺激により構造変化して機能を発現する分子の創製を目指して検討を行った。その結果、酸化剤として（ジアセトキシヨード）ベンゼン (PIDA)を用いたところ、ベンゾ縮環シクロブタノールは速やかに反応が進行しフラン環をもつ多環芳香族炭化水素を与えた。この際、π共役が拡張することで、生成物の紫外可視吸収スペクトルは基質に比べ長波長シフトすることが明らかとなった。一方、酸化剤として次亜塩素酸を用いたところ、塩素化体に良好な収率で変換されることが分かった。この分子変換を利用すると、酸化刺激を与えることにより光学的にOFF/ONの信号変換する物質の創製が期待できる。
また、イノラートとアクリレートによる(2+2)環化付加によるシクロブテン合成を検討において、既存の方法によって生成させたイノラートを用いた(2+2)環化付加を試みたが目的の環化体は得られなかった。種々検討の結果、α,α,α-トリブロモメチルケトンに対しtBuLiを作用させる新規イノラート生成法を用いた際にアクリレートとの(2+2)環化付加が進行し、シクロブテンを効率的に合成できた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
計画通りに成果があがっていることから
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| Strategy for Future Research Activity |
R３年度は、計画通りに研究を進行させることとした。
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