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2020 Fiscal Year Research-status Report

生体物質が切り拓くイオン液体研究のパラダイムシフト-高機能性食品へ-

Research Project

Project/Area Number 19K05622
Research InstitutionKindai University

Principal Investigator

北岡 賢  近畿大学, 工学部, 准教授 (50457602)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 信岡 かおる  大分大学, 理工学部, 准教授 (10398258)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywordsイオン液体 / 生体物質 / 機能性食品 / 深共晶溶媒
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、カチオン、アニオンともに生体物質のみで構成されるイオン液体を開発する。当該年度は、イオン液体になりやすい生体物質の組み合わせのデータベース化に着手した。本項目では複数の生体物質を組み合わせて塩を形成する。作成した塩が液体化するかに注目し、正確な融点、粘度を評価する。令和2年度は、アニオンとして、有機酸で構成される有機酸型イオン液体の合成に取り組んだ。有機酸として、リンゴ酸やコハク酸のようなジカルボン酸とクエン酸、アコニット酸のようなトリカルボン酸を選択し、組み合わせるカチオンとしては、非対称アンモニウム、コリン等を選択した。合成法としては中和法を採用した。この手法は副生成物が水のみでクリーンであり、既にGABA型イオン液体の合成において確立している。有機酸型イオン液体の合成では、非対称アンモニウムとの組み合わせに取り組んだ。非対称アンモニウムは合成物であり、天然物質ではないが、液体化しやすい要因を明らかにするために採用した。その結果、[N2224][citrate]、[N2224]2[citrate]が室温で液体となることが明らかとなった。また、天然物質であるコリンと組み合わせた[Ch]2[succinate] が室温で固体となったが、[Ch]2[succinate]は室温で液体となることがわかった。同じジカルボン酸型のイオン液体であってもそのイオン化度の違いで性質が大きく異なることが明らかとなった。今後は、より低融点の生成物を得るために、イオン液体と性質が似ているが、合成法が容易である深共晶溶媒に展開しようと考えている。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当該年度は、イオン液体になりやすい生体物質の組み合わせのデータベース化として、最初に有機酸型イオン液体の合成に着手した。液体になりやすいイオン液体の構造として、クエン酸のようなトリカルボン酸型がジカルボン酸型より液体になりやすいことを明らかにした。また、ジカルボン酸型イオン液体では、有機酸のイオン化度の違いが物性に大きく影響を及ぼすことを明らかにした。イオン化度が高いほうが融点が低くなる傾向が明らかとなった。また、トリカルボン酸型イオン液体は液体になりやすいことが明らかとなったが、粘度が非常に高いことが明らかとなった。粘度が高いと取り扱いにくいため、イオン液体と同じイオン性であり、性質が殆ど同じである深共晶溶媒に注目した。すでに、クエン酸型の深共晶溶媒を数種合成しており、含水率は高いものの粘度が著しく低下することを明らかとしている。今後、同じ様に他の有機酸やGABAを深共晶溶媒化することで取り扱いしやすい材料化に応用可能であることから概ね順調に進行していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度までに、GABA、有機酸のイオン液体化に展開した。今後は、それら知見を活かし、ビタミンやオルニチン、カルニチンなどで構成されるイオン液体の合成に展開していきたいと考えている。ビタミンとしては、アスコルビン酸、ビタミンB1のイオン液体に展開し、オルニチンはアニオンとして、カルニチンはカチオンとしてイオン液体構造に組み込もうと考えている。また、GABA型、有機酸型イオン液体で問題になった、合成方法の改良に関しても同時に進行していきたいと考えている。強塩基性のアニオン交換樹脂を用いたイオン交換法を連続式からバッチ式に切り替えることで純度の向上を目指す計画である。また、イオン液体と同じイオン性であり性質が非常に良く似た深共晶溶媒に展開する予定である。深共晶溶媒は性質がイオン液体と非常によく似ているが、合成が容易であり、目的物の構造のバリエーションを大きく増やすことが可能である。イオン液体、深共晶溶媒の合成が確率され次第、イオン液体の生体適合性評価に着手し、イオン液体の体内輸送法の実験に着手する予定である。

Causes of Carryover

研究代表者が次年度使用額が生じた理由は、新型コロナウイルスによる影響により大学への入構制限措置により研究時間に制限されたことが挙げられる。また、参加予定であった学会が中止になったことも影響した。研究分担者に次年度使用額が生じた理由は、新型コロナウイルスによる影響により参加予定であった国際会議が参加不可になったためである。これら繰越金の使用計画は、現在準備中の英語論文の投稿料として支出予定である。また、国内外の学会参加費、旅費として計画している。

  • Research Products

    (7 results)

All 2021 2020 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Eco-friendly and Effective Tetraphenylporpyrin Metalation Utilizing Ionic Liquids2020

    • Author(s)
      Kitaoka Satoshi、Hori Tetsuro、Nobuoka Kaoru
    • Journal Title

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      Volume: 45 Pages: 109~113

    • DOI

      10.14723/tmrsj.45.109

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Constructing Double Helical DNA Supramolecule in Ionic Liquids2020

    • Author(s)
      Nobuoka Kaoru、Nakamura Ayumi、Sumi Kensuke、Tajima Iio Hiroko、Kitaoka Satoshi
    • Journal Title

      Transactions of the Materials Research Society of Japan

      Volume: 45 Pages: 191~196

    • DOI

      10.14723/tmrsj.45.191

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] イミダゾピリジン型イオン液体の合成と蛍光特性2021

    • Author(s)
      野添 稜、信岡 かおる、北岡 賢
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] チアゾリウム型イオン液体触媒の不斉マイケル付加反応における基質選択メカニズムの解明2021

    • Author(s)
      木村 駿介、北岡 賢、 石川 雄一、信岡 かおる
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] グリコールリンカーを導入した5-アミノチアゾール型蛍光イオン液体の合成および光特性2021

    • Author(s)
      大賀 隆寛、北岡 賢、 石川 雄一、信岡 かおる
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] 酸性深共晶溶媒を反応溶媒としたテトラフェニルポルフィリン合成法の開発2021

    • Author(s)
      本廣 真穂、信岡 かおる、北岡 賢
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Remarks] 近畿大学教員一覧

    • URL

      https://research.kindai.ac.jp/profile/ja.4b5868202af87feb.html

URL: 

Published: 2021-12-27  

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