Exploratory Study on TriQuinoline, A MInituarized Model of Graphene with Atomic-Sized Defect

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K22192
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Microbial Chemistry Research Foundation
• Principal Investigator: KUMAGAI Naoya 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主席研究員 (40431887)
• Project Period (FY): 2019-06-28 – 2021-03-31
• Keywords: π平面 / グラフェン / 強塩基 / キノリン / 非共有結合性相互作用

Outline of Final Research Achievements

Strategic reconsideration of a synthetic route for TriQuinoline: TQ eventually identified a reproducible scheme en route to TQ, allowing for through investigation of its physicochemical properties. Likely due to its unusual structure, various unexpected properties were revealed, e.g. water-solubility, extraordinary proton affinity, both face-to-face and edge-to-face supramolecular complexation with polyaromatics, as well as DNA intercalation. The last is presumably linked to intriguing anti-proliferative activity on certain kinds of tumor cells, which will be pursued toward the development of novel class of anti-cancer therapeutics in the future.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により今までに存在しない分子骨格が化学合成され，その構造特性に基づく特殊物性が明らかとなった。強固なプロトン保持能や超分子形成能は，環境中の有害多環式芳香族化合物の選択除去剤開発への応用研究が見込まれ，強力なDNAインターカレーション活性に基づく抗腫瘍活性は，新たな分子骨格を有する新規抗がん剤リードとして更なる研究展開が期待される。未知の分子骨格を探索する萌芽的研究であると同時に，標的化合物を成功裡に導出・合成するに至った本研究はその学術的意義の証明のみならず，今後の人類福祉に資する社会的意義を持つと言える研究成果であったと言える。