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2020 Fiscal Year Annual Research Report

フルオロアルコール集積化戦略に基づく機能性分子・高分子材料創成

Research Project

Project/Area Number 19K23625
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

信田 尚毅  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 助教 (20839972)

Project Period (FY) 2019-08-30 – 2021-03-31
Keywordsフルオロアルコール / アニオンバインディング / 弱配位性アニオン / 水素結合 / 分光分析
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、フッ素官能基を有するアルコール、すなわちフルオロアルコールを鍵骨格とし、これを集積化した機能性分子合成と物性解明に挑戦するものである。フルオロアルコールは電子吸引性のフッ素基を多く含むために耐酸化性が高く、またアルコール基の分極が大きいために水素結合供与性が非常に強いという特徴がある。市販のフルオロアルコールを溶媒や添加物として有機反応に用いた研究例は数多く報告されている一方で、フルオロアルコールを機能性の官能基と考え、積極的に分子・材料設計に応用した例は限られている。
そこで申請者は、フルオロアルコールを集積化した機能性分子を合成し、その分子機能の調査を行った。特に、合成したフルオロアルコール集積化分子とアニオンとの相互作用に注目し、調査を行った。核磁気共鳴分光を用いた滴定実験により、本研究において合成した分子が多彩なアニオン種と相互作用を示すことが示唆された。特に、比較的ドナー性が低いアニオンとの相互作用を確認することに成功した。これは、フルオロアルコール基を1分子中に集積化させることによりアニオンとより強固な水素結合をすることが可能になったためであると考えられる。
さらに、合成したフルオロアルコール集積型分子を用いたイオン性分子の分子機能の変化を調査した。フルオロアルコール集積化分子による水素結合を受けたアニオンは、電子状態が変化することが予測されたため、電気化学測定や、吸収・発光スペクトル測定、導電率測定を行ったところ、いずれの場合においてもフルオロアルコールの添加により、イオン性分子中のアニオンのドナー性の低下に起因する変化が確認された。
以上より、本研究が提案するフルオロアルコール基集積化戦略は、高機能なアニオンレセプターの開発における新たな指針となり得ることが明らかとなった。

  • Research Products

    (3 results)

All 2021 2020

All Journal Article (1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Diversification of Conjugated Polymers via Postpolymerization Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions with Sulfur-, Oxygen-, and Nitrogen-Based Nucleophiles2021

    • Author(s)
      Shida Naoki、Ninomiya Kazuyuki、Takigawa Natsuki、Imato Keiichi、Ooyama Yousuke、Tomita Ikuyoshi、Inagi Shinsuke
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 54 Pages: 725~735

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.0c02395

  • [Presentation] フルオロアルコール集積型分子の合成と電気化学的手法を用いたアニオンバインディング挙動の調査2021

    • Author(s)
      白須友季菜、信田尚毅、冨田育義、稲木信介
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
  • [Presentation] HFIP集積型分子の合成とアニオンバインディング特性の評価2020

    • Author(s)
      白須友季菜、信田尚毅、冨田育義、稲木信介
    • Organizer
      第43回フッ素化学討論会

URL: 

Published: 2021-12-27  

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