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2010 Fiscal Year Annual Research Report

斬新かつ実用性を追求した生体機能分子の合成研究

Research Project

Project/Area Number 20002004
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

福山 透  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授 (10272486)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 横島 聡  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 准教授 (10376593)
下川 淳  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60431889)
Keywords全合成 / アルカロイド / 天然有機化合物 / 実用的合成 / 医薬品
Research Abstract

エクチナサイジン743の合成研究:分子内Heck反応を用いて構築した四環性骨格に対し、分子間Heck反応を用いてA環部位を導入することに成功した。また分子内Heck反応を用いない新規合成法についても検討を行い、効率化を目指した。サリノスポラミドAの合成研究:昨年までに成功していた合成法を基盤として基質の大量合成を行い、βラクトン環の形成、および塩素原子の導入について検討を行った。その結果、グラムスケールでのサリノスポラミドAの全合成を達成した。ビンブラスチンの誘導体合成研究:下部ユニットと上部ユニットとのカップリング反応を試み曳ビンブラスチン類縁体の合成を行った。モルヒネの合成研究:芳香環からの求核反応を基盤としたモルヒネの合成研究を行った。その結果、目的とする反応を遂行することは困難であると判断し、別法での合成法の検討に着手することとした。リゼルグ酸の合成研究:閉環メタセシス反応および分子内Heck反応を用いて四環性骨格を構築することに成功した。また二重結合を有する基質の新規合成法について検討を行い、効率化をはかった。アマサスピラミド類の合成研究:Michael付加反応およびCurtius転位反応を鍵反応として用いることで、共通中間体となるスピロラクタムの構築法を確立した。チャーテリン類の合成研究:インドール骨格に対する窒素原子の導入、十員環の構築およびベータラクタム部位の構築に成功した。更なる検討により、全合成法確立に向けた基礎的な知見を得ることに成功した。

  • Research Products

    (17 results)

All 2010

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (13 results)

  • [Journal Article] Total Synthesis of Tryprostatins A and B2010

    • Author(s)
      Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      Angew.Chem.Int.Ed.

      Volume: 49 Pages: 9262-9265

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Morphine2010

    • Author(s)
      Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      Chem.Asian J.

      Volume: 5 Pages: 2192-2198

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Manzamine A2010

    • Author(s)
      Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 10232-10235

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (-)-Mersicarpine2010

    • Author(s)
      Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 132 Pages: 1236-1237

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] α-アジドエーテル型リンカーの光アフィニティーラベル化法への応用2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学
    • Year and Date
      2010-12-04
  • [Presentation] スピロトリプロスタチンAの全合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学
    • Year and Date
      2010-12-04
  • [Presentation] Sarain Aの合成研究2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学
    • Year and Date
      2010-12-04
  • [Presentation] アマサスピラミド類の全合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2010-11-18
  • [Presentation] リゼルグ酸の合成研究2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2010-11-18
  • [Presentation] ヒストリオニコトキシンの合成研究2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学(東京)
    • Year and Date
      2010-11-05
  • [Presentation] リコナジンAの全合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] α-アジドエーテル型リンカーの光アフィニティーラベル化法への応用2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第54回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京薬科大学
    • Year and Date
      2010-10-02
  • [Presentation] アニサチンの全合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第52回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      静岡県コンベンションアーツセンター
    • Year and Date
      2010-09-30
  • [Presentation] α-アジドエーテル型リンカーの光アフィニティーラベル化法への応用2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      兵庫県神戸市
    • Year and Date
      2010-09-03
  • [Presentation] γセクレターゼを標的としたフォトアフィニティープローブの合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第45回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      愛知
    • Year and Date
      2010-07-07
  • [Presentation] 改良型McFadyen-Stevens反応の開発2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京農工大学
    • Year and Date
      2010-05-22
  • [Presentation] アマサスピラミド類の全合成2010

    • Author(s)
      福山透
    • Organizer
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本薬学会(東京)
    • Year and Date
      2010-05-13

URL: 

Published: 2013-06-26  

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