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2011 Fiscal Year Annual Research Report

触媒による非食料バイオマスからの燃料・化学品合成

Research Project

Project/Area Number 20226016
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

福岡 淳  北海道大学, 触媒化学研究センター, 教授 (80189927)

Keywordsバイオマス / 地球温暖化ガス排出削減 / 再生可能エネルギー / 環境技術 / 触媒・化学プロセス
Research Abstract

セルロースの加水分解反応によるグルコースの合成を検討した。本反応に対し炭素が触媒として機能することが分かったが、セルロースと炭素はどちらも固体であるため接触効率が低く、分解には230℃を必要とした。一方でグルコースは熱分解してしまうため、グルコースとオリゴ糖を合わせた収率は最大で約40%と中程度であった。この問題を解決するために、セルロースと炭素を一緒にミルしてから反応を行ったところ、反応が劇的に加速され、210℃で加水分解が効率良く進行し、グルコースとオリゴ糖を合わせた収率は88%に達した。
次にセルロースの水素化分解反応を実施した。これまでNi/C触媒の活性は低く糖アルコールを合成できないと考えられてきたが、報告者はニッケルの担持量を50wt%以上に増加させると活性が大きく向上することを見出した。すなわち、50wt%Ni/C触媒を用いると、ソルビトールとマンニトールが収率64%で生成する。各種検討の結果、ニッケル粒子径が20nm以上であるとシンタリングならびに酸化による失活を抑制できることが示唆された。さらに実バイオマスの水素化分解反応を実施した。熱水洗浄した稲藁ならびにススキをPt/C触媒により分解したところ、含有するヘミセルロース分からキシリトールとアラビトールが収率82%で得られた。
最後にリグニン利用を検討した。近年、リグニン由来のバイオオイルのモデル基質である4-プロピルフェノールを水中で水素化分解し、プロピルシクロヘキサンを合成することが精力的に検討されている。これまでの報告では、脱水反応によりC-0結合を切断するために均一系酸触媒や分解してしまう固体酸が必須とされてきた。しかし、報告者はPt/C触媒がC-0結合を還元的に直接切断できることを見出だし、酸触媒を使用せずとも定量的にプロピルシクロヘキサンを得ることに成功した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

今年度の研究方策は当初、リグニンまたはリグニン誘導体からアルカンを合成することと記載した。実際に、Pt/C触媒により4-プロピルフェノールからプロピルシクロヘキサンを99%以上の収率で合成することに成功し、成果は既に論文発表済みである。また、中間評価にて企業との連携を推奨された。報告者はセルロースの加水分解に関して、企業と連携してプロセスの確立に取り組んでいる。実際に、グルコース収率を実用レベルに高める目的で検討を行い、混合ミル法を開発した。
以上の点から、当初の計画以上に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

報告者はこれまでセルロースからの糖アルコールを合成を検討してきた。そこで、生成した糖アルコールを有効利用するため、プラスチックモノマーへの変換を試みる。具体的には、ソルビトールを脱水してイソソルビドを合成可能な固体触媒を開発する。イソソルビドを共重合剤に用いたポリエチレンテレフタレートは耐熱性プラスチックとして有用である。
次に、セルロース加水分解の連続流通プロセス化を試みる。つまり、炭素とセルロースを混合ミルし、スラリー流通反応器内で加水分解する。さらに固体と液体の生成物を分離して、固体残渣にはセルロースを添加した後、フィードバックする。
またリグニン利用に関しては、4-プロピルフェノールからの芳香族炭化水素の合成を試みる。芳香族はアルカンよりも付加価値が高いため合成できれば意義深い一方、部分水素化反応であるため本反応に高い選択性を示す触媒を開発することは挑戦的な課題である。

  • Research Products

    (29 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (20 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Conversion of lignocellulose into renewable chemicals by heterogeneous catalysis2012

    • Author(s)
      H. Kobayashi, H. Ohta, A. Fukuoka
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 2 Pages: 869-883

    • DOI

      doi:10.1039/C2CY00500J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polyhydroxyalkanoates production from cellulose hydrolysate in Escherichia coli LS5218 with superior resistance against 5-hydroxymethylfurfural2012

    • Author(s)
      J.M.Nduko, W.Suzuki, K.Matsumoto, H.Kobayashi, T.Ooi, A.Fukuoka, S.Taguchi
    • Journal Title

      Journal of Bioscience and Bioengineering

      Volume: 113 Pages: 70-72

    • DOI

      10.1016/j.jbiosc.2011.08.021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conversion of cellulose into renewable chemicals by supported metal catalysis2011

    • Author(s)
      H. Kobayashi, T. Komanoya, S. K.Guha, K. Hara, A. Fukuoka
    • Journal Title

      Applied Catalysis A: General

      Volume: 409-410(合併号) Pages: 13-20

    • DOI

      doi:10.1016/j.apcata.2011.10.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 固体触媒によるセルロースの糖化2011

    • Author(s)
      小林広和, 福岡淳
    • Journal Title

      日本エネルギー学会誌

      Volume: 90 Pages: 512-517

  • [Journal Article] Hydrodeoxygenation of phenols as lignin models under acid-free conditions with carbon-supported platinum catalysts2011

    • Author(s)
      H.Ohta, H.Kobayashi, K.Hara, A.Fukuoka
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 47 Pages: 12209-12211

    • DOI

      10.1039/C1CC14859A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalysis and characterization of carbon-supported ruthenium for cellulose hydrolysis2011

    • Author(s)
      T.Komanoya, H.Kobayashi, K.Hara W.-J.Chun, A.Fukuoka
    • Journal Title

      Applied Catalysis A : General

      Volume: 407 Pages: 188-194

    • DOI

      10.1016/j.apcata.2011.08.039

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Developments in the Catalytic Conversion of Cellulose into Valuable Chemicals2011

    • Author(s)
      P.Yang, H.Kobayashi, A.Fukuoka
    • Journal Title

      Chinese Journal of Catalysis

      Volume: 32 Pages: 716-722

    • DOI

      10.1016/S1872-2067(10)60232-X

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Hydrolysis of Cellulose by Carbon and Ruthenium Catalysts2012

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      Seminar at Fukui Institute for Fundamental Research
    • Place of Presentation
      京都大学(京都市)
    • Year and Date
      2012-03-12
  • [Presentation] 担持金属触媒によるセルロースからの化学品合成2012

    • Author(s)
      小林広和, 福岡淳
    • Organizer
      石油学会ジュニアソサエティ北海道・東北地区講演会
    • Place of Presentation
      産業技術総合研究所東北センター(官城県)
    • Year and Date
      2012-02-17
  • [Presentation] Biomass conversion to renewable chemicals by heterogeneous catalysis2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      2011 TW-JP Symposium of Nanomaterials for Renewable Energy and Chemicals
    • Place of Presentation
      ホテル松島大観荘(宮城県)
    • Year and Date
      2011-11-21
  • [Presentation] Conversion of Lignocellulose into Renewable Chemicals by Heterogeneous Catalysis2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      CatchBio Symposium
    • Place of Presentation
      NH Barbizon Palace (The Netherlands)
    • Year and Date
      2011-09-29
  • [Presentation] 炭素担持白金触媒によるフェノール性リグニンモデル化合物の水素化脱酸素反応2011

    • Author(s)
      太田英俊, 小林広和, 原賢二, 福岡淳
    • Organizer
      第108回触媒討論会
    • Place of Presentation
      北見工業大学(北見市)
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] 炭素担持ルテニウム触媒のセルロース加水分解活性とキャラクタリゼーション2011

    • Author(s)
      駒野谷将, 小林広和, 原賢二, 福岡淳
    • Organizer
      第108回触媒討論会
    • Place of Presentation
      北見工業大学(北見市)
    • Year and Date
      2011-09-22
  • [Presentation] 担持触媒によるセルロース分解反応2011

    • Author(s)
      小林広和, 駒野谷将, 保坂勇人, 藪下瑞帆, 原賢二, 福岡淳
    • Organizer
      第108回触媒討論会
    • Place of Presentation
      北見工業大学(北見市)
    • Year and Date
      2011-09-20
  • [Presentation] Biomass Conversion to Renewable Chemicals by Heterogeneous Catalysis2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress
    • Place of Presentation
      クイーンシリキッコンベンションセンター(Thailand)
    • Year and Date
      2011-09-06
  • [Presentation] Conversion of Cellulose by Supported Ruthenium Catalysts2011

    • Author(s)
      H.Kobayashi, A.Fukuoka
    • Organizer
      EuropaCat X
    • Place of Presentation
      グラスゴー大学(United Kingdom)
    • Year and Date
      2011-09-02
  • [Presentation] Aqueous-phase hydrodeoxygenation of phenols under acid-free conditions with bifunctional carbon-supported Pt catalysts2011

    • Author(s)
      H.Ohta, H.Kobayashi, K.Hara, A.Fukuoka
    • Organizer
      EuropaCat X
    • Place of Presentation
      グラスゴー大学(United Kingdom)
    • Year and Date
      2011-08-30
  • [Presentation] Conversion of lignocellulose into renewable chemicals by heterogeneous catalysis2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      242nd American Chemical Society National Meeting & Expositions
    • Place of Presentation
      コロラドコンベンションセンター(USA)
    • Year and Date
      2011-08-28
  • [Presentation] 触媒法リグノセルロース分解反応2011

    • Author(s)
      福岡淳
    • Organizer
      社団法人新化学技術推進協会・先端化学・材料技術部会・高選択性反応分科会講演会
    • Place of Presentation
      社団法人化学技術推進協会(千代田区)
    • Year and Date
      2011-08-01
  • [Presentation] 炭素触媒によるセルロース加水分解機構の検討2011

    • Author(s)
      藪下瑞帆, 駒野谷将, 小林広和, 原賢二, 福岡淳
    • Organizer
      第51回オーロラセミナー
    • Place of Presentation
      ハイランドふらの(北海道)
    • Year and Date
      2011-07-24
  • [Presentation] 担持金属触媒によるセルロース分解2011

    • Author(s)
      小林広和, 福岡淳
    • Organizer
      触媒学会バイオマス変換触媒研究会,第8回バイオマス変換触媒セミナー
    • Place of Presentation
      高知大学(高知市)
    • Year and Date
      2011-07-01
  • [Presentation] Catalytic Conversion of Lignocellulose into Renewable Chemicals2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      Seminar at Ames Laboratory
    • Place of Presentation
      アイオワ州立大学(USA)
    • Year and Date
      2011-06-10
  • [Presentation] Conversion of Cellulose by Carbon and Metal Catalysts2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka, H.Kobayashi
    • Organizer
      22nd North American Catalysis Society Meeting
    • Place of Presentation
      マリオットルネッサンスセンター(USA)
    • Year and Date
      2011-06-09
  • [Presentation] ナノ粒子担持触媒によるバイオマス変換反応2011

    • Author(s)
      福岡淳
    • Organizer
      ナノ学会第9回大会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-06-02
  • [Presentation] Catalytic Biomass Conversion to Renewable Chemicals2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      The 13th Korea-Japan Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      Seowipo KAL Hotel(Korea)
    • Year and Date
      2011-05-25
  • [Presentation] 触媒法バイオマス変換による化学品合成2011

    • Author(s)
      福岡淳
    • Organizer
      ソニー先端マテリアル研-北海道大学触媒化学研究センター合同討論会
    • Place of Presentation
      ソニー株式会社(東京都)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-05-12
  • [Presentation] Catalytic Biomass Conversion to Renewable Chemicals2011

    • Author(s)
      A.Fukuoka
    • Organizer
      The 3rd Joint Symposium of CRC-PCOSS
    • Place of Presentation
      アモイ大学(China)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-04-11
  • [Book] バイオマスリファイナリー触媒技術の新展開2011

    • Author(s)
      小林広和, 福岡淳(分担)
    • Total Pages
      7
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.cat.hokudai.ac.jp/fukuoka/

URL: 

Published: 2013-06-26  

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