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2008 Fiscal Year Annual Research Report

ペリ環状分解反応を基軸とした高共役π電子系の構築

Research Project

Project/Area Number 20550047
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

宇野 英満  Ehime University, 総合科学研究支援センター, 教授 (20168735)

Keywordsペンタセン / 前駆体塗布法 / ポルフィリン / ヘキサフィリン / 逆Diels-Alder反応 / OFET / テトラベンゾポルフィリン / フタロシアニン
Research Abstract

高共役π電子系化合物は、電界効果トランジスタ(FET)やセンサーなどの高機能性材料として大変興味が持たれているにもかかわらず、合成困難なため電子状態や光特性などの基本的な物性さえも測定をおこなうことが困難な化合物群である。申請者は、熱による逆Dierls-Alder反応や光による脱硫化カルボニル反応などのペリ環状分解反応によりπ電子系を融合する方法を開発した。これらの前駆体化合物は、嵩高さゆえに通常の溶媒によく溶け、π電子系も独立しており、精製が簡単な化合物である。この方法を発展させ、高純度の様々なπ電子系の融合した化含物群を合成し、その基本的な諸物性を明らかにするとともに、これまで類をみないπ電子系化合物の創出を目指した。以下に今年度の主な成果を上げる。
(1)長いアルキル鎖を有し、ビシクロ[2.2.2]オクタジエンを通じてピロールと縮環したポルフィリンを四量環化させて五量体前駆体を合成した。これを熱分解し、X字型にπ電子系が融合したポルフィリン五量体を合成し、会合挙動および電子状態とUVスペクトルとの闘係を明らかにした。
(2)ペンタセンの硫化カルボニル付加体、ケテン付加体およびこれらの類縁体を合成し、光および熱挙動を検討した。硫化カルボニル付加体については塗布法によるOFETデバイスを作成し、3.O_x10-2cm^2V^<-1>s^<-1>の移動度を得た。
(3)ビシクロ[2.2.2]オクタジエンが環内に組み込まれたヘキサフィリンの合成を目指した。理論計算からこの化合物は、ヘキサフィリンとベンゼンの芳香族性が独立していることが示唆された。
現在目的の化合物には至っていないが、類縁のジヒドロ体を得ている。
(4)その他、種々のπ電子系化合物の合成と物性評価を行った。
(1)および(2)の成果については平成21年度中の論文発表を予定している。

  • Research Products

    (29 results)

All 2009 2008

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (19 results)

  • [Journal Article] Synthesis, structures, and properties of BCOD-fused porphyrins and benzoporphyrins2009

    • Author(s)
      H. Uovama, T. Takiue, K. Tominaga, N. Ono, H. Uno
    • Journal Title

      J. Porphyrins Phthalocyanines 13

      Pages: 122-135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic Thin-Film Transistor from a Pentacene Photo Precursor2009

    • Author(s)
      A. Masumoto, Y. Yamashita, S. Go, T. Kikuchi, H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, H. Uno
    • Journal Title

      Jpn. J. Appl. Phys. 未定(in press)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins2008

    • Author(s)
      T. Okujima, Y. Hashimoto, G. Jin, H. Yamada, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 2405-2411

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photophysical properties of a novel Ni(II)-diporphyrin in presence offullerenes : Insights from experimental and theoretical studies2008

    • Author(s)
      S. Bhattacharya, M. Hashimoto, A. Fujimoto. T. Kimura, H. Uno, N. Komatsu
    • Journal Title

      Spectrochim. Acta, Part A 70A

      Pages: 416-424

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Application of MCD Spectroscopy and TD-DFT to Nonplanar Core-Modified Tetrabenzoporphyrins : Effect of Reduced Symmetry on Nonplanar Porphyrinoids2008

    • Author(s)
      J. Mack. M. Bunya, Y. Shimizu, H. Uoyama, N. Komobuchi, T. Okujima, H. Uno, S. Ito, M. J. Stillman, N. Ono, N. Kobayashi
    • Journal Title

      Chem. Enr. J. 14

      Pages: 5001-5020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective synthesis of 5-alkenyl-15-a! kynyl-porphyrin and5, 15-dialkynyl-porphyrin by 2+2 acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propvnal2008

    • Author(s)
      H. Yamada, K. Kushibe, S. Mitsuogi, T. Okujima, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 49

      Pages: 4731-4733

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of Tetraanthroporphyrins2008

    • Author(s)
      H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi. Y. Shimizu, K, Uota, T. Okujima, H. Uno, N. Ono
    • Journal Title

      Ore. Lett. 10

      Pages: 2947-2950

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of 1, 3, 3a, 7a-tetrahydroisothianaphthene and its applicationto tetrahydrothiophene-fused porphyrin2008

    • Author(s)
      Y. Katsuyama, E. Yoshida. H. Uoyama. N. Ono, H. Uno
    • Journal Title

      Heterocycles 76

      Pages: 667-678

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Soluble precursors of 2, 3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors2008

    • Author(s)
      A. Hirao, T. Akiyama, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, Y. Sakai, S. Aramaki., N. Ono
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Pages: 4714-4716

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and properties of benzene-fused diporphyrins with variousmetals2008

    • Author(s)
      H. Uno. M. Hashimoto, A. Fujimoto
    • Journal Title

      Heterocvcles 77

      Pages: 887-898

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 溶液中におけるアセナフトポルフィリンの光物性2009

    • Author(s)
      中村純, 小野昇, 宇野英満, 鈴木健吾, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] ピロールおよびポルフィリン縮環1, 10-フェナントロリンを配位子とする希土類錯体の合成と発光挙動2009

    • Author(s)
      三藤彰洋, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-30
  • [Presentation] ベンゾアズリポルフィリンの合成と物性2009

    • Author(s)
      吉川侑, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] フタロシアニンおよびベンゾポルフィリン類の合成と塗布変換型FET特性2009

    • Author(s)
      奥島鉄雄, 橋本祐介, 大野玲, 酒井良正, 秋山誠治, 荒牧晋司, 山田容子, 宇野英満, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] ビシクロ[2.2.2]オククジエンを内部に架橋したヘキサフィリンの合成2009

    • Author(s)
      魚山大樹, 滝上貴大, 宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] フッ素化ナフタレン縮環ポルフィリン類の合成と物性2009

    • Author(s)
      金光男, 橋本祐介, 奥島鉄雄, 山田容子, 宇野英満, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 近赤外領域に吸収をもつピロメテン色素の合成と物性2009

    • Author(s)
      富盛祐也, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] ジケトンポルフィリンの合成と光物性の検討2009

    • Author(s)
      山田容子, 村岸優, 葛原大軌, 宇野英満, 小野昇
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 可溶解性前駆体を用いたキノキサリノポルフィリンの合成2009

    • Author(s)
      松本直樹, 菊池誠, 宇野英満, 小野昇, 山田容子, 奥島鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 環拡大反応を用いたビシクロ[2, 2, 2]オクタジエン縮環1, 4-ジチイン誘導体の合成2009

    • Author(s)
      越智元気, 小笠原崇, 谷弘幸, 宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 両端に直鎖アルキル基を有するベンゾチオフェン誘導体の合成と性質2009

    • Author(s)
      北野智也, 谷弘幸, 宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] 7-t-ブトキシビシクロ[2.2.1]オクタジエンが縮環したピロールの合成と反応2009

    • Author(s)
      宇野英満, 魚山大樹, 垣谷兆政
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] ジエタノアセン融合ジポルフィリンとフラーレンとの錯形成2009

    • Author(s)
      古川美奈、橋本昌和、小松直樹、宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 分子認識ツールを指向したジェタノアントラセン融合ジポルフィリンの合成研究2008

    • Author(s)
      橋本昌和, 宇野英満
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山
    • Year and Date
      2008-11-22
  • [Presentation] π-拡張チオインジゴ前駆体の合成とその熱挙動2008

    • Author(s)
      西岡由維子, 宇野英満
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山
    • Year and Date
      2008-11-22
  • [Presentation] ビシクロ[2.2.2]オクタジェンおよびベンゼン縮合オリゴポルフィリンの構造と物性2008

    • Author(s)
      魚山大樹, 宇野英満
    • Organizer
      第38回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      福山
    • Year and Date
      2008-11-21
  • [Presentation] テトラフルオロチアベンソポルフィリン類の合成2008

    • Author(s)
      古川美奈, 魚山大樹, 増田豪, 宇野英満
    • Organizer
      第32回フッ素化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2008-11-17
  • [Presentation] 無置換ベンゾポルフィリン類の合成と構造2008

    • Author(s)
      魚山大樹, 滝上貴大, 富永和孝, 小野昇, 宇野英満
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      吹田
    • Year and Date
      2008-10-05
  • [Presentation] Bicyclo[2.2.2]octadiene-fused Porphyrins. Structures, Properties, and Reactivities2008

    • Author(s)
      H. Uno
    • Organizer
      Fifth Inernational Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • Place of Presentation
      Moscow ( Russia)
    • Year and Date
      2008-07-06

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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