2010 Fiscal Year Annual Research Report
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20550047
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| Research Institution | Ehime University |
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Principal Investigator |
宇野 英満 愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)
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| Keywords | ペンタセン / 前駆体塗布法 / ポルフィリン / フロリン / 逆Diels・Alder反応 / OFET / オクタフィリン / フタロシアニン |
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| Research Abstract |
高共役π電子系化合物は、電界効果トランジスタ(FET)やセンサーなどの高機能性材料として大変興味が持たれているにもかかわらず、合成困難なため電子状態や光特性などの基本的な物性さえも測定をおこなうことが困難な化合物群である。申請者は、熱による逆Dierls-Alder反応や光による脱硫化カルボニル反応などのペリ環状分解反応によりπ電子系を融合する方法を開発した。これらの前駆体化合物は、嵩高さゆえに通常の溶媒によく溶け、π電子系も独立しており、精製が簡単な化合物である。この方法を発展させ、高純度の様々なπ電子系の融合した化合物群を合成し、その基本的な諸物性を明らかにした。また、本方法の反応機構上の特徴を整理し、これの適応できるπ電子系化合物の類型を明らかにするとともに、これまで類をみないπ電子系化合物の創出を行った。具体的な成果を以下にまとめる。
(1)8-オキソ-4,7-ジヒドロ-4,7-メタノ-2H-イソインドール部位の分解反応により、これまで合成報告のないアンスロ[2,3-c]ピロールの合成に成功した。この成果は、学会で口頭発表した。
(2)ビシクロ[2.2.2]オクタジエン環で連結されたポルフィリン二量体によるフラーレン類の識別をおこない、ジエタノアントラセン架橋ジポルフィリンが、C70を選択的に包摂することを見出し、論文および学会で報告した。
(3)ビシクロ[2.2.2]オクタジエンを館内に組み込んだフロリンを合成した。
(4)新規ポルフィリノイド化合物の合成と構造解析およびそのπ電子系の拡張を行い、論文および学会口頭発表として公表した。
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[Journal Article] Synthesis, Crystal Structure, and Photodynamics of π-Expanded Porphyrin-Fullerene Dyads Synthesized by Diels-Alder Reaction2010
Author(s)
H.Yamada, K.Ohkubo, D.Kuzuhara, T.Takahashi, A.S.D.Sandanayaka, T.Okujima, K.Ohara, O.Ito, H.Uno, N.Ono, S.Fukuzumi
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Journal Title
J.Phys.Chem.B
Volume: 114
Pages: 14717-14728
Peer Reviewed
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[Journal Article] Highly Pure Synthesis, Spectral Assignments, and Two-Photon Properties of Cruciform Porphyrin Pentamers Fused with Benzene Units2010
Author(s)
H.Uoyama, K.S.Kim, K.Kuroki, J.-Y.Shin, T.Nagata, T.Okujima, H.Yamada, N.Ono, D.Kim, H.Uno
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Journal Title
Chem.Eur J.
Volume: 16
Pages: 4063-4074
Peer Reviewed
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[Journal Article] Thermal Behabior of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Installed Precursors for 2H-Anthra[2,3-c]pyrroles and Anthra[2,3-c]thiophene2010
Author(s)
H.Uoyama, C.Cai, H.Tahara, Y.Shimizu, H.Hagiwara, Y.Hanasaki, H.Yamada, T.Okujima, H.Uno
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Journal Title
Heterocycles
Volume: 80
Pages: 1187-1196
Peer Reviewed
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[Presentation] Synthesis of Benzoporphycenes2010
Author(s)
D.Kuzuhara, K.Yano, H.Yamada, T.Okujima, H.Uno
Organizer
6^<th> International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
Place of Presentation
New Mexico, USA
Year and Date
2010-07-08
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