Synthesis of optically active cyclic compounds by rhodium-catalyzed cyclization through racemization of substrates

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K06960
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: Oonishi Yoshihiro 北海道大学, 薬学研究院, 准教授 (70399955)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: ロジウム / 触媒的不斉合成 / アレン / アルデヒド / アルキン / 動的速度論的光学分割 / ヒドロアシル化 / アルコール

Outline of Final Research Achievements

Although dynamic kinetic resolution is an efficient method for synthesis of chiral compounds from racemic compounds, it has not been widely used in organic synthesis. In this context, new cyclization via dynamic kinetic resolution, taking advantage of racemization of allenes and aldehydes by rhodium catalysis have been developed.

Free Research Field

有機合成化学、有機金属化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

多くの生物活性化合物は、光学活性な環状骨格を有しており、いかに効率よくその骨格を構築するかが有機合成化学において重要とされている。本研究は、動的速度論的光学分割を利用した光学活性な環状化合物の合成法の開発であり、今回開発したいくつかの方法が、生物活性化合物の新たな合成手法の一つになるものと期待される。また、本研究は、これまでほとんど環状化合物の合成に利用されることのなかった動的速度論的光学分割を用いており、触媒的不斉合成の分野に新たな知見を与えるものと考えられる。